2-(2-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 18483-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(2-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran；2-<2-Methoxy-benzyloxy>-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-[(2-methoxyphenyl)methoxy]-；2-[(2-methoxyphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 18483-89-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: DJEINGJAZINFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下用 KMnO4 氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和乙缩醛的简单快速方法

  摘要：

  摘要 一种操作简单、快速的氧化脱保护三甲基甲硅烷基醚、四氢吡喃基醚和脱乙烯缩醛的方法，在无溶剂条件下，在高锰酸钾存在或不存在氧化铝的情况下，得到羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-120002518
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 2-甲氧基苯甲醇 在 titanium(IV) salophen trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以99%的产率得到2-(2-methoxybenzyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸盐作为有效催化剂对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化

  摘要：

  钛（IV）Salophen三氟甲磺酸钛[Ti IV（salophen）（OSO 2 CF 3）2 ]作为催化剂能够用3,4-二氢-2 H-吡喃对醇和酚进行选择性四氢吡喃基化。使用该催化系统，伯，仲和叔醇以及苯酚在室温下以高收率和短反应时间转化为它们相应的四氢吡喃基醚。对这种方法的化学选择性的研究表明，在仲，叔醇和苯酚存在下，伯醇的活性之间存在区别。这种杂化的催化剂可以重复使用几次，而不会损失其催化活性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3515

文献信息

• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Simple, Facile and Highly Selective Tetrahydropyranylation of Alcohols Using Silica Chloride
  作者：N. Ravindranath、C. Ramesh、Biswanath Das

  DOI：10.1055/s-2001-18078

  日期：——

  A simple and efficient process for tetrahydropyranylation of alcohols has been developed by reacting with dihydropyran at room temperature in presence of catalytic amount of silica chloride. The process is highly selective for monoprotection of the hydroxyl groups of symmetric diols.

  通过在催化量硅氯化物存在下，室温下与二氢吡喃反应，已经开发了一种简单且高效的四氢吡喃化醇的方法。该过程对对称二醇的羟基单保护具有高度选择性。
• Efficient Tetrahydropyranylation of Alcohols and Detetrahydropyranylation Reactions in the Presence of Catalytic Amount of Trichloroisocyanuric Acid (TCCA) as a Safe, Cheap Industrial Chemical
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hassan Hazarkhani

  DOI：10.1081/scc-200031053

  日期：2004.1.1

  Abstract Preparation and cleavage of THP ethers of different hydroxy functional groups are easily and efficiently performed in the presence of trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the absence of solvent with high yields.

  摘要 在三氯异氰脲酸 (TCCA) 存在下，在没有溶剂的情况下，不同羟基官能团的 THP 醚的制备和裂解很容易且高效地进行，收率很高。
• Selective, Convenient and Efficient Deprotection of Trimethylsilyl and Tetrahydropyranyl Ethers, Ethylene Acetals and Ketals with Oxone under Non-aqueous Conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Mohammad Kazem Amini、Siyamak Farshidipoor

  DOI：10.1246/bcsj.73.2775

  日期：2000.12

  An efficient and selective method for the deprotection of trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, ethylene acetals and ketals to their corresponding alcohols and carbonyl compounds using oxone in refluxing acetonitrile is described. Excellent chemoselectivity of this method makes it a useful and practical procedure in organic synthesis.

  描述了在回流乙腈中使用 oxone 将三甲基甲硅烷基 (TMS) 和四氢吡喃基 (THP) 醚、乙缩醛和缩酮脱保护为相应的醇和羰基化合物的有效和选择性方法。该方法优异的化学选择性使其成为有机合成中有用且实用的方法。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。