2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole | 71571-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole
• 英文别名: 2,4,6-tris(trifluoromethylsulfonyl)anisole；2,4,6-tris(SO₂CF₃)anisole；2-Methoxy-1,3,5-tris(trifluoromethylsulfonyl)benzene
• CAS: 71571-38-5
• 化学式: C₁₀H₅F₉O₇S₃
• 分子量: 504.329
• InChiKey: HPZOLMOUMWSBGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（三氟甲磺酰基）苯甲醚在甲醇中的环境反应性：使用SO2CF3基团作为工具来完成σ络合过程中的超亲电维数

  摘要：

  2,4,6-三（三氟甲烷磺酰）苯甲醚（σ的络合的动力学7 d）已被研究过在一个大pH值范围内的2-13.70 Ť = 20℃在甲醇中。与初始加入的MeO的相关联的两个竞争过程-在未取代的3位7 d，得到1,3-二甲氧基加成物（9 d -Me），并且这种成的后续和缓慢转换1,1-已鉴定出二甲氧基异构体（8 d- Me）。两个加合物8 d- Me和9 d- Me的稳定性比相关加合物8 a- Me和9 a高10 5 –10 6倍-Me为2,4,6-三硝基苯甲醚（7 a），这是Meisenheimer复杂化学中的常规参比亲电试剂。与以前确定的8 a- Me和9 a- Me相比，8 d- Me和9 d- Me的高稳定性来自更高的形成速率和更低的分解速率，从而强调了苯的特别高的活化性由SO 2 CF 3基团环。分析苯甲醚系列2,4,6-tris（SO 2 CF 3）-，2,6-bis（SO 2 CF

  DOI：

  10.1002/chem.200901123
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tris(chlorosulfonyl)phenol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris(trifluoromethanesulfonyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  Boiko,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 1111 - 1112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic studies and quantification of the electrophilicity of aromatic triflones in σ-complexation and SNAr reactions
  作者：Nizar ElGuesmi、Guillaume Berionni、Basim H. Asghar

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.01.003

  日期：2014.4

  triflones for the first time. The ranking of these neutral electron-deficient compounds on the comprehensive electrophilicity scale defined by Mayr et al. reveals that the most electrophilic triflone, the 1,3,5-tris(trifluoromethanesulfonyl)benzene (TTSB), has an electrophilicity higher than that of the 1,3,5-trinitrobenzene (TNB) the common reference aromatic electrophile in anionic σ-complexation chemistry

  苯胺（N-亲核试剂）和烯胺（C-亲核试剂）与NO的反应2和SO 2 CF 3取代的芳族triflones在20在乙腈中分光光度研究℃。我们发现，二级速率常数ķ 1相关的C-N和C-C键形成这些亲核芳族取代反应（S的步骤Ñ Ar）和σ -complexation反应遵循三个参数方程日志ķ （20 ℃）  = 小号ñ（ñ  +  ë），允许亲电性的确定ë的首次这样的芳族triflones。这些中性电子不足的化合物在Mayr等人定义的综合亲电等级上的排名。揭示了最电triflone中，1,3,5-三（三氟甲磺酰基）苯（TTSB），具有一个亲电子比1,3,5-三硝基苯（TNB）在阴离子公共参考芳香族亲电的高σ -络合化学，由约6单位的ë。这一发现适用于扩大其可这一系列缺电子中性芳族化合物和亲核试剂之间可以设想偶联反应的范围承诺。
• Substituent effects on the reactions of aromatic triflones with para-X-anilines in methanol: Low intrinsic reactivity and transition state imbalances
  作者：Nizar El Guesmi、Taoufik Boubaker

  DOI：10.1002/kin.20545

  日期：2011.5

  (Δ≠G), enthalpy (Δ≠H), and entropy (Δ≠S) of activation are examined. Aniline addition to triflone 1a is characterized by a βX=0.57, αZ=0.31, and an imbalance of I = αZ–βX=−0.26. The imbalance shows that resonance development lags behind CN bond formation at the transition state. Interestingly, analysis of the results in terms of Marcus theory reveals that these SNAr are associated with some extremely

  动力学研究报道对于s Ñ甲ř 2,4,6-三（三氟甲烷磺酰）苯甲醚反应1A与一系列对-X-取代的苯胺的2A-E中在各种温度下的甲醇溶液。研究了取代基对活化的自由能（Δ ≠ G），焓（Δ ≠ H）和熵（Δ ≠ S）的影响。苯胺除了triflone 1A的特征在于β X = 0.57，α ž = 0.31，和不平衡我=α ž -β X= -0.26。这种不平衡表明，在过渡态共振发展滞后于C CN键的形成。有趣的是，根据马库斯理论对结果进行分析后发现，这些S N Ar与某些极低的内在反应性有关（log k o = -1.25＆©2011 Wiley Peiodicals，Inc. Int J Chem Kinet 43：255–262， 2011年
• Boiko, V.N.; Shchupak, G.M.; Yagupol'skii, L.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 873 - 879
  作者：Boiko, V.N.、Shchupak, G.M.、Yagupol'skii, L.M.

  DOI：——

  日期：——
• Boiko, V. N.; Ignat'ev, N. V.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1742 - 1747
  作者：Boiko, V. N.、Ignat'ev, N. V.、Yagupol'skii, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• BOJKO, V. N.;IGNATEV, N. V.;YAGUPOLSKIJ, L. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, N 9, 1952-1958
  作者：BOJKO, V. N.、IGNATEV, N. V.、YAGUPOLSKIJ, L. M.

  DOI：——

  日期：——