环戊烷羧酸3-(羟甲基)-，(1R-反式)-(9CI) | 573700-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊烷羧酸3-(羟甲基)-，(1R-反式)-(9CI)
• 英文名称: N-(buta-1,3-dienyl)succinimide
• 英文别名: N-(1,3-butadienyl)succinimide；N-buta-1,3-dienylsuccinimide；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 573700-49-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: RWLJMKQXDUTHCU-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 、 环戊烷羧酸3-(羟甲基)-，(1R-反式)-(9CI) 在 对苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以93%的产率得到3-succinimido-4-diethylphosphono-4-ethoxycarbonyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Defacqz, Nathalie; Touillaux, Roland; Marchand-Brynaert, Jacqueline, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 9, p. 2273 - 2286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 巴豆醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 环戊烷羧酸3-(羟甲基)-，(1R-反式)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基丙烯酸三烷基酯与N-buta-1,3-二烯基琥珀酰亚胺的Diels-Alder反应性

  摘要：

  N -Buta-1,3-二烯基琥珀酰亚胺1与2-膦酰基丙烯酸三甲酯2a定量反应以提供作为单个立体异构体的邻-[4 + 2]-环加合物3a。所述顺轴向/赤道的琥珀酰亚氨基和膦酸根基团分别已经通过NMR确定和X射线衍射分析之间的关系。类似地，将2-膦酰基丙烯酸三乙酯2b与二烯1进行环加成反应，得到55∶45的邻位立体异构体3b（顺/轴向/赤道）和4b（反/轴向/轴向）的混合物。在考虑了范德华配合物的理论方法的基础上，讨论了膦酸酯基团的活化和导向作用。

  DOI：

  10.1039/a702324c

文献信息

• STEREOCHEMISTRY AND CONFORMATION OF AMIDO-PHOSPHONOCYCLOHEXENE DERIVATIVES, ASSIGNED BY NMR AND X-RAY DIFFRACTION ANALYSES
  作者：Bernard Tinant、Nathalie Defacqz、Raphaël Robiette、Roland Touillaux、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1080/10426500490262522

  日期：2004.2.1

  Stereochemistry (absolute or relative) of four compounds have been established by x-ray diffraction analysis, namely: 3(R)-[4′(R)-(phenyl) oxazolidin-2-one-1-yl]-4(S)-dimethoxyphosphoryl-4-methoxycarbonyl-1-cyclohexene (7), 3(R)-[4′-(R)-(phenyl)-oxazolidin-2-thione-1-yl]-4(S)dimethoxyphosphoryl-4-methoxycarbonyl-1-cyclohexene (8), methyl 1dimethoxyphosphoryl-2-succinimido-3,4-epoxy-cyclohexane-1-carboxylate

  通过 X 射线衍射分析确定了四种化合物的立体化学（绝对或相对），即：3(R)-[4'(R)-(苯基) oxazolidin-2-one-1-yl]-4(S )-二甲氧基磷酰基-4-甲氧基羰基-1-环己烯 (7), 3(R)-[4'-(R)-(苯基)-恶唑烷-2-硫酮-1-基]-4(S)二甲氧基磷酰基-4 -甲氧基羰基-1-环己烯 (8)、1-二甲氧基磷酰基-2-琥珀酰亚胺-3,4-环氧-环己烷-1-羧酸甲酯 (9) 和 3-琥珀酰亚胺-4-甲基羰基-5-二甲氧基磷酰基-1-环己烯 (10 ）。因此完全证实了从 NMR 分析推导出的环构象。
• β-Aminophosphonic compounds derived from methyl 1-dimethoxyphosphoryl-2-succinimidocyclohex-3-ene-1-carboxylates
  作者：Nathalie Defacqz、Roland Touillaux、Alex Cordi、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1039/b105111n

  日期：2001.10.11

  Compounds 3a,b, the [4 + 2] cycloadducts of trimethyl 2-phosphonoacrylate and N-buta-1,3-dienylsuccinimide, have been transformed into various β-aminophosphonic acid derivatives 4–17 by selective deprotection, epoxidation, dihydroxylation, and oxidative cleavage of the cyclohexenyl C–C double bond.

  化合物 3a、b 是 2-膦酰基丙烯酸三甲酯和 N-丁-1,3-二烯基琥珀酰亚胺的[4 + 2]环加载产物，通过选择性脱保护、环氧化、二羟基化以及环己烯 CâC 双键的氧化裂解，可转化为各种δ-氨基膦酸衍生物 4â17 。
• [4+2] Cycloaddition of 1-aminodienes and 2-substituted vinylphosphonates: application to asymmetric synthesis of 3-amino-5-phosphono-1-cyclohexene derivatives
  作者：Raphaël Robiette、Nathalie Defacqz、Jimmy Stofferis、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00580-5

  日期：2003.6

  N-Butadienylsuccinimide (1), iso-propyl N-butadienyl-(S)-pyroglutamate (5) and N-butadienyl-(R)-4-phenyloxazolidin-2-one (6) reacted with vinylphosphonates, vicinally-substituted (2) by electronwithdrawing groups (CO2Me, CN, COMe), to furnish [4+2] cycloadducts (3-4,7-10, and 11-14) in moderate to good yields (40-88%). The reactions were highly selective: regioselectivity of 95-100%, endoselectivity of 75-92% and facial selectivity of 80-95%. The major diastereoisomers were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectroscopy. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.