2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 | 849668-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-{4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-4,5-dimethoxybenzamide
• 英文别名: 2-amino-N-4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)ethyl]phenyl-4,5-dimethoxy-benzamide；2-amino-N-[4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)ethyl]phenyl]-4,5-dimethoxybenzamide
• CAS: 849668-91-3
• 化学式: C₂₈H₃₃N₃O₅
• 分子量: 491.587
• InChiKey: QQZQREKTYHZVCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-90°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺 、 色酮-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-oxo-4H-chromene-2-carboxylic acid (2-4-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)-ethyl]phenyl-carbamoyl-4,5-dimethoxy-phenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL P-GLYCOPROTEIN INHIBITOR, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] INHIBITEUR DE P-GLYCOPROTEINE, PROCEDE DE PREPARATION, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE RENFERMANT

  摘要：

  一种化学式为1的p-糖蛋白抑制剂能够有效地阻止癌细胞对抗癌药物产生的多药耐药性，并显著增强药物的生物利用度，例如紫杉醇，口服给药时不易被吸收。

  公开号：

  WO2005033101A1
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-N-[4-[2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-基)乙基]苯基]-4,5-二甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种含7-氨基香豆素结构基团的荧光化合物

  摘要：

  本发明公开了一种含7‑氨基香豆素结构基团的荧光化合物，其为7‑氨基香豆素报告基团通过2‑甲酰胺‑4,5‑二甲氧基苯甲酰胺连接2‑(6,7‑二甲氧基‑3,4‑二氢‑1H‑异喹啉‑2‑基)苯乙基结合基团形成的7‑氨基香豆素类荧光化合物，用作P‑糖蛋白特异性荧光探针。本发明开发了一种7‑氨基香豆素类荧光化合物作为P‑糖蛋白特异性荧光探针，这些荧光探针能够可靠地用于P‑糖蛋白的定位示踪，具有特异性高、灵敏度高、安全性好的优点；对肿瘤、癫痫等疾病的P‑糖蛋白组织高表达区定位、细胞内P‑糖蛋白定位及其研究的可视性等问题提供了新的视角和选择。

  公开号：

  CN114716419A

文献信息

• DEUTERATED ANALOGS OF TARIQUIDAR
  申请人：Izumi Technology, LLC

  公开号：US20190343827A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to efflux inhibitor compounds, compositions, and methods of using the same. More specifically, the instant invention comprises deuterated analogs of tariquidar with superior pharmacokinetic properties such that it is now possible to facilitate accumulation and distribution of therapeutic agents to effective levels in cells or compartments protected by efflux transporter proteins such as P-Glycoprotein (P-GP) and Breast Cancer Resistance Protein (BCRP). Such pump protected compartments include brain, spinal cord, nerves, cerebrospinal fluid, testis, eyeballs, retina, inner ear, placenta, mammary gland, liver, biliary tract, kidney, intestines, lung, adrenal cortex, endometrium, hematopoietic cells, stem cells, and solid tumors. In other embodiments, the present invention comprises methods of using the instant deuterated analogs.

  本发明涉及外流抑制剂化合物、组合物和使用方法。更具体地，本发明包括具有优越药代动力学性质的氘代替物，使得现在可以促进治疗剂在受外流转运蛋白（如P-糖蛋白和乳腺癌耐药蛋白）保护的细胞或区域中积累和分布到有效水平。这样的泵保护区域包括大脑、脊髓、神经、脑脊液、睾丸、眼球、视网膜、内耳、胎盘、乳腺、肝脏、胆道、肾脏、肠道、肺、肾上腺皮质、子宫内膜、造血细胞、干细胞和实体肿瘤。在其他实施方式中，本发明涉及使用上述氘代替物的方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A HYDRATE OF AN ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN HYDRATE DE DERIVE D'ACIDE ANTHRANILIQUE
  申请人：XENOVA LTD

  公开号：WO2003095447A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A hydrate of an acid addition bis-salt of an anthranilic acid derivative is produced by a process, which comprises: (a) combining, in any order, the anthranalic acid derivative, a pharmaceutically acceptable organic solvent, an excess of water and a pharmaceutically acceptable strong acid to form a mixture; (b) warming the mixture until a clear solution forms; (c) filtering the solution while it is warm, to yield a filtrate; and (d) recovering the hydrate as defined above from the filtrate. The hydrate has a defined number of moles of water of crystallisation and possesses better storage stability and dissolution characteristics than conventionally produced hydrates of such acid addition bis-salts.

  一种酸加成双盐的邻氨基苯甲酸衍生物的水合物是通过以下过程制备的，该过程包括：(a)以任意顺序将邻氨基苯甲酸衍生物、药用可接受的有机溶剂、过量水和药用可接受的强酸组合在一起形成混合物；(b)加热混合物直到形成清晰溶液；(c)在溶液保持温暖时过滤溶液，得到滤液；和(d)从滤液中回收上述定义的水合物。该水合物具有规定的结晶水摩尔数，并且具有比传统生产的酸加成双盐水合物更好的储存稳定性和溶解特性。
• [EN] ANTHRANILIC ACID DERIVATIVES AS MULTI DRUG RESISTANCE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ANTHRANILIQUE UTILES COMME MODULATEURS DE LA RESISTANCE MULTIPLE AUX ANTICANCEREUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017648A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) Anthranilic acid derivatives of formula (I) wherein each of R to R9 is an organic substituent, n is 0 or 1, m is 0 or an integer of 1 to 6, q is 0 or 1, X is a direct bond, O, S, -S- (CH2)p- or -O- (CH2)p- wherein p is from 1 to 6 and Ar is an unsaturated carbocyclic or heterocyclic group, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have activity as inhibitors of P-glycoprotein and may thus be used, inter alia, as modulators of multidrug resistance in the treatment of multidrug resistant cancers, for example to potentiate the cytotoxicity of a cancer drug.(FR) Les dérivés d'acide anthranilique de formule (I) dans laquelle tous les R de R à R9 sont des substituants organiques, n a une valeur égale à 0 ou 1, m a une valeur égale à 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 6, q a une valeur égale à 0 ou 1, X est une liaison directe, O, S, -S- (CH2)p- ou -O- (CH2)p- où p a une valeur comprise entre 1 et 6 et Ar est un groupe carbocyclique ou hétérocyclique non saturé, ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, agissent en tant qu'inhibiteurs de la P-glycoprotéine et peuvent, par conséquent, être utilisés, $i(inter alia), comme des modulateurs de la résistance multiple aux anticancéreux dans le traitement des cancers résistants à des médicaments multiples, par exemple, pour renforcer la cytotoxicité d'un médicament anticancéreux.

  （中文翻译）式（I）中的蒽醌酸衍生物，其中R到R9中的每一个都是有机取代基，n为0或1，m为0或1到6的整数，q为0或1，X为直接键，O，S，-S-（CH2）p-或-O-（CH2）p-，其中p为1到6，Ar为不饱和碳环或杂环基，以及其药学上可接受的盐，具有作为P-糖蛋白抑制剂的活性，因此可以用作多药耐药治疗中的多药耐药调节剂，例如增强癌症药物的细胞毒性。
• 一种含7-甲基香豆素结构基团的荧光化合物
  申请人：南昌大学

  公开号：CN114751896A

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种含7‑甲基香豆素结构基团的荧光化合物，其为7‑甲基香豆素报告基团通过2‑甲酰胺‑4，5‑二甲氧基苯甲酰胺连接2‑(6，7‑二甲氧基‑3，4‑二氢‑1H‑异喹啉‑2‑基)苯乙基结合基团形成的7‑甲基香豆素荧光化合物，用作P‑糖蛋白特异性荧光探针。本发明开发了一种含7‑甲基香豆素结构基团的荧光化合物作为P‑糖蛋白示踪剂用于P‑糖蛋白特异性荧光探针中，此荧光探针能够可靠地用于P‑糖蛋白的定位示踪，在体内具有特异性高、灵敏度高、安全性好的优点；对肿瘤、癫痫等疾病的P‑糖蛋白组织高表达区定位、细胞内P‑糖蛋白定位及其研究的可视性等问题提供了新的视角和选择。
• Process for the preparation of a hydrate of an antranilic acid derivative
  申请人：Hayman Frank David

  公开号：US20050222199A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A hydrate of an acid addition bis-salt of an anthranilic acid derivative is produced by a process which comprises: (a) combining, in any order, the anthranalic acid derivative, a pharmaceutically acceptable organic solvent, an excess of water and a pharmaceutically acceptable strong acid to form a mixture; (b) warming the mixture until a clear solution forms; (c) filtering the solution while it is warm, to yield a filtrate; and (d) recovering the hydrate as defined above from the filtrate. The hydrate has a defined number of moles of water of crystallisation and possesses better storage stability and dissolution characteristics than conventionally produced hydrates of such acid addition his-salts.

  一种蚁酸衍生物的酸加成双盐的水合物是通过一种工艺生产的，该工艺包括：(a) 以任意顺序将蚁酸衍生物、药学上可接受的有机溶剂、过量的水和药学上可接受的强酸混合形成混合物；(b) 将混合物加热，直到形成透明溶液；(c) 趁热过滤溶液，得到滤液；(d) 从滤液中回收上述定义的水合物。这种水合物具有一定摩尔数的结晶水，其储存稳定性和溶解特性优于传统生产的此类加酸他盐水合物。