N-4-bromomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester | 141834-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-4-bromomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-({[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonyl}amino)-4-methylpentanoate；ethyl (2S)-2-[[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonylamino]-4-methylpentanoate
• CAS: 141834-14-2
• 化学式: C₁₅H₂₂BrNO₄S
• 分子量: 392.314
• InChiKey: OAGPXRDGHWECQV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-bromomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester 以97的产率得到N-4-azidomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(1H-2-methylimidazo[4,5-c]pyridinylmethyl)phenylsulphonamide

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸盐或水合物。本发明还涉及含有一般式I的化合物的药物和兽医学组合物。本发明的一般式I的化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂。因此，本发明还涉及用于预防、治疗或缓解PAF介导的各种疾病或生理状况的人类或哺乳动物的方法。

  公开号：

  US05516783A1
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 以68%的产率得到N-4-bromomethylphenylsulphonyl-L-leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic sulfonamide derivatives as antagonists of PAF and

  摘要：

  式（I）的化合物，其中：A代表：a）--VR.sup.6基团，其中v为--C(.dbd.O)，--C(.dbd.O)O--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 OC(.dbd.O)--，--C(.dbd.S)--，--CH.sub.2 OC(.dbd.O)NH--，--C(.dbd.S)O--，--CH.sub.2 S--，--C(.dbd.O)NHSO.sub.2--，--SO.sub.2NHC(.dbd.O)--或--CH.sub.2OSiPh.sub.2--；b）--CH.sub.2 NR.sup.9R.sup.10基团或--CONR.sup.9R.sup.10基团，其中R.sup.9和R.sup.10中的每一个独立地是氢，-烷基-，-烯基-，-炔基-，-环烷基-，-环烯基-，吡啶基（其中任意一个可能被取代）或如上所定义的--D基团，或R.sup.9和R.sup.10连同它们附着的氮原子形成含氮杂环的环；c）一个Y基团，其中Y是一个5-或6-成员的可选择取代的杂环，含有一个或多个从氮、氧和硫中选择的杂原子；或d）一个--CH.sub.2Y基团或--C(.dbd.O)NHY基团；其中Y如上定义；B代表其环中含有一个或多个氮原子的5-或6-成员的杂环，是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂和/或血管紧张素II的拮抗剂。

  公开号：

  US05741794A1

文献信息

• Imidazo (4,5-C) pyridine derivatives as PAF antagonists
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05446032A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  Compounds of formula I: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.9, and B are variables. These compounds are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.

  式I的化合物：其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.8，R.sup.9和B是变量。这些化合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此在治疗或改善由PAF介导的各种疾病或紊乱方面是有用的。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1992003423A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Compounds of general formula (I) and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Les composés répondant à la formule générale (I) et leurs hydrates et sels d'addition acide pharmaceutiquement et vétérinairement acceptables sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et donc utiles au traitement ou à l'amélioration de diverses maladies ou troubles dus au PAF.

  通式（I）化合物及其药学和兽医可接受的酸加成盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• [EN] 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO[4,5-c]PYRIDINYLMETHYL)PHENYLSULPHONAMIDE DERIVATIVES AS ANTAGONISTS OF PAF
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1993016075A1

  公开（公告）日：1993-08-19

  (EN) Compounds of general formula (I); and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Des composés de la formule générale (I) ainsi que leurs hydrates et leurs sels d'addition d'acide acceptables d'un point de vue pharmaceutique et vétérinaire, sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et, en tant que tels, peuvent être utilisés dans le traitement ou la guérison de différentes maladies ou affections induites par PAF.

  (中) 通式(I)的化合物及其药学和兽医学上可接受的酸加成盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• [EN] 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO 4,5-C PYRIDINYLMETHYL)PHENYL SULPHONAMIDE CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 4-(1H-2-METHYLIMIDAZO 4,5-C PYRIDINYLMETHYLE)PHENYLE SULFONAMIDE CARBOXYLIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：WO1995013064A1

  公开（公告）日：1995-05-18

  (EN) Compounds of formula (II), wherein R1 represents hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -COC1-C6 alkyl, -CO2C1-C6 alkyl, -(COC1-C6 alkyl)phenyl, -(CO2C1-C6 alkyl)phenyl, -(C1-C6 alkyl)OC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)SC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl or a group -D wherein D represents a group (A) wherein n is an integer from 0 to 3, and each of R3 and R4 is independently hydrogen, -C1-C6 alkyl, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, halogen, -CN, -CO2H, -CO2C1-C6 alkyl, -CONH2, -CONHC1-C6 alkyl, -CONH(C1-C6 alkyl) 2, -CHO, -CH2OH, -CF3, -OC1-C6 alkyl, -SC1-C6 alkyl, -SOC1-C6 alkyl, -SO2C1-C6 alkyl, -NH2 or -NHCOMe; R2 represents hydrogen, halogen, -C1-C6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, -C2-C6 alkenyl, -C2-C6 alkynyl, -(C1-C6 alkyl)CO2C1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)SC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)OC1-C6 alkyl, -(C1-C6 alkyl)N(C1-C6 alkyl)2, -C3-C8 cycloalkyl, -C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)C3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)C4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)OC3-C8 cycloalkyl,-(C1-C6 alkyl)OC4-C8 cycloalkenyl, -(C1-C6 alkyl)SC3-C8 cycloalkyl, -(C1-C6 alkyl)SC4-C8 cycloalkenyl, a side chain of a naturally occurring amino acid, a group -D as defined above or a -(C1-C6 alkyl)OD group wherein D is as defined above; or a pharmaceutically or veterinarily acceptable salt thereof, are PAF inhibitors.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (II) ainsi qu'à leurs sels acceptables sur les plans pharmacologiques et vétérinaires, qui sont des inhibiteurs du facteur d'activation plaquettaire (PAF). Dans cette formule, R1 représente hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, alkyle COC1-C6, alkyle CO2C1-C6, (alkyle COC1-C6)phenyle, (alkyle CO2C1-C6)phényle, (alkyle C1-C6)alkyle OC1-C6, (alkyle C1-C6)alkyle SC1-C6, (alkyle C1-C6)alkyle CO2CO1-C6, cycloalkyle C3-C8, cycloalcényle C4-C8 ou un groupe D dans lequel D représente un groupe de la formule (A) dans laquelle n est un nombre entier compris entre 0 et 3, et chacun des R3 et R4 est indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, halogène, CN, CO2H, alkyle CO2C1-C6, CONH2, alkyle CONHC1-C6, (alkyle C1-C6)2 CONH, CHO, CH2OH, CF3, alkyle OC1-C6, alkyle SC1-C6, alkyle SOC1-C6, alkyle SO2C1-C6, NH2 ou NHCOMe; R2 représente hydrogène, halogène, alkyle C1-C6 facultativement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle C2-C6, alcynyle C2-C6, (alkyle C1-C6)alkyle CO2C1-C6, (alkyle C1-C6)alkyle SC1-C6 (alkyle C1-C6)alkyle OC1-C6, (alkyle C1-C6)N(alkyle C1-C6)2, cycloalkyle C3-C8, cycloalcényle C4-C8, (alkyle C1-C6)cycloalkyle C3-C8, (alkyle C1-C6)cycloalcényle C4-C8, (alkyle C1-C6)cycloalkyle OC3-C8, (alkyle C1-C6)cycloalcényle OC4-C8, (alkyle C1-C6)cycloalkyle SC3-C8, (alkyle C1-C6)cycloalcényle SC4-C8, une chaîne latérale d'un aminoacide survenant naturellement, un groupe D tel que défini ci-dessus ou un groupe (alkyle C1-C6)OD dans lequel D est tel que défini ci-dessus.

  化合物的化学式为（II），其中R1代表氢，-C1-C6烷基，-C2-C6烯基，-C2-C6炔基，-COC1-C6烷基，-CO2C1-C6烷基，-(COC1-C6烷基)苯基，-(CO2C1-C6烷基)苯基，-(C1-C6烷基)OC1-C6烷基，-(C1-C6烷基)SC1-C6烷基，-(C1-C6烷基)CO2C1-C6烷基，-C3-C8环烷基，-C4-C8环烯基或一个-D基团，其中D代表一个(A)基团，其中n是0至3的整数，每个R3和R4独立地代表氢，-C1-C6烷基，-C2-C6烯基，-C2-C6炔基，卤素，-CN，-CO2H，-CO2C1-C6烷基，-CONH2，-CONHC1-C6烷基，-CONH(C1-C6烷基)2，-CHO，-CH2OH，-CF3，-OC1-C6烷基，-SC1-C6烷基，-SOC1-C6烷基，-SO2C1-C6烷基，-NH2或-NHCOMe；R2代表氢，卤素，-C1-C6烷基（可选地被一个或多个卤素原子取代），-C2-C6烯基，-C2-C6炔基，-(C1-C6烷基)CO2C1-C6烷基，-(C1-C6烷基)SC1-C6烷基，-(C1-C6烷基)OC1-C6烷基，-(C1-C6烷基)N(C1-C6烷基)2，-C3-C8环烷基，-C4-C8环烯基，-(C1-C6烷基)C3-C8环烷基，-(C1-C6烷基)C4-C8环烯基，-(C1-C6烷基)OC3-C8环烷基，-(C1-C6烷基)OC4-C8环烯基，-(C1-C6烷基)SC3-C8环烷基，-(C1-C6烷基)SC4-C8环烯基，自然存在的氨基酸的侧链，一个如上所定义的-D基团或一个-(C1-C6烷基)OD基团，其中D如上所定义；或其药学或兽医上可接受的盐，是PAF抑制剂。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0543858B1

  公开（公告）日：2000-12-20