1-((4-(bromomethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine | 151258-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-(bromomethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine
• 英文别名: 1-(4-(Bromomethyl)phenylsulfonyl)piperidine；1-[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonylpiperidine
• CAS: 151258-21-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 318.235
• InChiKey: XZNAXSXSUBNVBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,6-dimethylheptane-1,3-diol 、 1-((4-(bromomethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3S)-2,6-dimethyl-1-[(4-piperidin-1-ylsulfonylphenyl)methoxy]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  LXR-调节剂22（S）-羟基胆固醇的新模拟物的合成和初步生物学评估

  摘要：

  通用的合成氧固醇22（S）-羟基胆固醇（22SHC）在体外已显示出对肝X受体（LXR）的拮抗作用，并且在动物研究中对血浆三酰甘油水平和体重增加有希望的作用。1、2相反，内源性LXR激动剂22（R）-羟基胆固醇（22RHC）和合成LXR激动剂令人信服地显示出对参与脂肪形成的基因具有激动作用，并且在体内外对细胞增殖具有抑制作用。3我们假设在22位含有羟基的碳侧链是影响这些对LXR的相反作用的药效基团。这促使我们开始进行合理的药物设计，将22-羟基化的20-27胆固醇部分纳入模仿胆固醇的构件中。22-羟基化的20-27胆固醇部分的两个对映异构体合成时具有出色的对映异构体过量，其立体化学得到X射线晶体学的支持。新化合物的分子建模显示出有希望的LXR选择性（相对于LXRα，LXRβ），并且在人体肌管中进行的初步体外生物学评估表明，化合物16b对SCD1的基因表达具有激动作用，并增加脂肪生成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.10.024
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-溴甲基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((4-(bromomethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  针对亚洲流行的丙型肝炎病毒株的计算药物化学应用

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 影响着全世界数百万人，是导致肝脏疾病、肝硬化和肝细胞癌的主要原因。 HCV 具有遗传多样性，有八种基因型和几种亚型，主要分布在全球不同地区。 HCV NS3/4A 蛋白酶是 HCV 的主要治疗靶点，具有多种 FDA 批准的抗病毒药物和多项临床进展。然而，现有的蛋白酶抑制剂 (PI) 对南亚流行的基因型 3 (GT3) 丙型肝炎病毒的效力较低。在这项研究中，在对从 ZINC 数据库检索到的 100 万种化合物进行虚拟筛选后，利用现有的计算工具来理解和探索 HCV GT3 受体与潜在抑制剂的相互作用。分子动力学、药理学研究和实验研究发现了潜在的 PI：ZINC000224449889、ZINC000224374291 和 ZINC000224374456 以及 ZINC 库中 ZINC000224374456 的衍生物。研究表明，这些热门化合物表现出良好的结合力和更好

  DOI：

  10.1039/d3ra04622b

文献信息

• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20100152098A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物可以抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用，以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生抗性的细菌感染。
• Pyran dervatives as CYP11A1 (cytochrome P450 monooxygenase 11A1) inhibitors
  申请人：Orion Corporation

  公开号：US10717726B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R23, R24, L, A and B are as defined in claim 1, or pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds of formula (I) possess utility as cytochrome P450 monooxygenase 11A1 (CYP11A1) inhibitors. The compounds are useful as medicaments in the treatment of steroid receptor, particularly androgen receptor, dependent diseases and conditions, such as prostate cancer.

  式(I)化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R23、R24、L、A 和 B 如权利要求 1 所定义，或公开了其药学上可接受的盐。式（I）化合物具有细胞色素 P450 单氧化酶 11A1 (CYP11A1) 抑制剂的作用。这些化合物可用作治疗类固醇受体，特别是雄激素受体依赖性疾病和病症，如前列腺癌的药物。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 取代的杂环化合物及其应用
  申请人：[en]SHOUYAO HOLDINGS (BEIJING) CO., LTD.;[zh]首药控股（北京）股份有限公司

  公开号：WO2022253309A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  本申请涉及式(III)所示的一类具有抑制细胞增殖活性的取代的杂环化合物及其制备方法和用途。所述用途包括式(III)化合物在制备治疗与MLL相关的疾病的药物中的用途。在制备过程中，通过取代、成环、以及去保护等一系列反应，得到本发明化合物。
• Synthesis of Bi-Heterocyclic Sulfonamides as Tyrosinase Inhibitors: Lineweaver–Burk Plot Evaluation and Computational Ascriptions
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Zia-ur Rehman、Aziz-ur Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Majid Nazir、Mubashir Hassan、Hussain Raza、Syed Adnan Ali Shah、Sung-Yum Seo

  DOI：10.17344/acsi.2019.5283

  日期：——

  The designed bi-heterocyclic sulfonamides were synthesized through a two-step protocol and their structures were ascertained by spectral techniques including IR, H-1 NMR and C-13 NMR along with CHN analysis. The in vitro inhibitory effects of these sulfonamides were evaluated against tyrosinase and kinetics mechanism was analyzed by LineweaverBurk plots. The binding modes of these molecules were ascribed through molecular docking studies. These synthesized bi-heterocyclic molecules were identified as potent inhibitors relative to the standard (kojic acid) and compound 5 inhibited the tyrosinase non-competitively by forming an enzyme-inhibitor complex. The inhibition constant Ki (0.09 mu M) for compound 5 was calculated from Dixon plots. Computational results also displayed that all compounds possessed good binding profile against tyrosinase and interacted with core residues of target protein.
• Chemical synthesis at solid interfaces. On the use of conducting polythiophenes equipped of adequate linkers allowing a facile and highly selective cathodic SN bond scission with a fully regenerating resin process
  作者：J.F. Pilard、G. Marchand、J. Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00580-8

  日期：1998.8

  Electrogenerated polythiophenes were evaluated as;Merrifield-like resins for the anchoring of amine functions together with deprotection processes. Suitable linkers were terminated with a fully regenerable aromatic sulfonamide moiety. The S-N bond was cleaved to liberate the amine with high selectivity under very mild conditions by cathodic means with amine liberation. Moreover a facile recycling process of the resin allows the further grafting of various amine functions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.