4-(bromomethyl)-N-cyclopropylbenzenesulfonamide | 448968-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-cyclopropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-cyclopropylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 448968-50-1
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 290.181
• InChiKey: ZASDFOSIPZAZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-N-cyclopropylbenzenesulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(1-{[4-(cyclopropylsulfamoyl)phenyl]methyl}-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl)-N-[(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  靶向多药理学：发现一种高效的非羟肟酸酯双重基质金属蛋白酶（MMP）-10 / -13抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 环丙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到4-(bromomethyl)-N-cyclopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  靶向多药理学：发现一种高效的非羟肟酸酯双重基质金属蛋白酶（MMP）-10 / -13抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01001

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZYLINDAZOLES FOR USE AS BUB1 KINASE INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES.<br/>[FR] BENZYLINDAZOLES SUBSTITUÉS POUR L'UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BUB1 KINASE DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES D'HYPERPROLIFÉRATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013050438A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  Compounds of formula (I) which are inhibitors of Bub1 kinase, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物是Bub1激酶的抑制剂，其生产过程以及它们作为药物的用途。
• SUBSTITUTED BENZYLINDAZOLES FOR USE AS BUB1 KINASE INHIBITORS IN THE TREATMENT OF HYPERPROLIFERATIVE DISEASES
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US20140249133A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Compounds of formula (I) which are inhibitors of Bub1 kinase, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  式(I)的化合物是Bub1激酶的抑制剂，其制备过程及其用作药物的方法。
• Substituted benzylindazoles for use as Bub1 kinase inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US09265763B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  Compounds of formula (I) which are inhibitors of Bub1 kinase, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物是Bub1激酶的抑制剂，其生产过程以及它们作为药物的用途。
• Substituted benzylindazoles for use as BUB1 kinase inhibitors in the treatment of hyperproliferative diseases
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US10604532B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  Compounds of formula (I) which are inhibitors of Bub 1 kinase, processes for their production and their use as pharmaceuticals.

  作为 Bub 1 激酶抑制剂的式 (I) 化合物、其生产工艺及其制药用途。
• Thiazolo-pyrimidine HIV-1 reverse transcriptase inhibitor, preparation method therefor, and uses thereof
  申请人：SHAN DONG UNIVERSITY

  公开号：US11225491B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention belongs to the field of pharmaceutical technology, specifically disclosing thiazolopyrimidine compounds with the general formulas I and II. Also including theirs polycrystalline and eutectic, prodrugs and derivatives with same biologically functional, methods for their preparation, and compositions containing one or more of these compounds in the drugs application of treatment and prevention of human immunodeficiency virus.

  本发明属于制药技术领域，具体公开了通式为 I 和 II 的噻唑并嘧啶化合物。还包括它们的多晶型和共晶型、具有相同生物功能的原药和衍生物、它们的制备方法，以及在治疗和预防人类免疫缺陷病毒的药物应用中含有一种或多种这些化合物的组合物。