4-(bromomethyl)-N-(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide | 448965-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-(bromomethyl)-N-(isopropyl)benzenesulfonamide；4-(bromomethyl)-N-propan-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 448965-27-3
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 292.197
• InChiKey: QVENQJOXPMKRDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-N-(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-[2,4-dioxo-1-({4-[(propan-2-yl)sulfamoyl]phenyl}methyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]-N-[(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]prop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  靶向多药理学：发现一种高效的非羟肟酸酯双重基质金属蛋白酶（MMP）-10 / -13抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 异丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-(bromomethyl)-N-(propan-2-yl)benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-[（4-取代苄基）甲基氨基] -2-（2,4-二氟苯基）-3-（1H-1,2,4-三唑-1-基）的设计，合成和体外抗真菌活性丙-2-醇

  摘要：

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000530

文献信息

• Design, Synthesis, and in vitro Antifungal Activity of 1-[(4-Substituted-benzyl)methylamino]-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ols
  作者：Rémi Guillon、Fabrice Pagniez、Francis Giraud、Damien Crépin、Carine Picot、Marc Le Borgne、Florent Morio、Muriel Duflos、Cédric Logé、Patrice Le Pape

  DOI：10.1002/cmdc.201000530

  日期：2011.5.2

  focused on the design of 1‐[((hetero)aryl‐ and piperidinylmethyl)amino]‐2‐phenyl‐3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)propan‐2‐ols as antifungal agents, we report the development of new extended benzylamine derivatives substituted at the para position by sulfonamide or retrosulfonamide groups linked to alkyl or aryl chains. These molecules have broad‐spectrum antifungal activities not only against Candida spp., including

  作为研究的一部分，重点是设计1-[[（（杂）芳基-和哌啶基甲基）氨基] -2-苯基-3-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丙烷-2作为抗真菌剂，我们报道了在对位上被烷基或芳基链连接的磺酰胺基或反磺酰胺基取代的新型扩展苄胺衍生物的开发。这些分子不仅对念珠菌 （包括耐氟康唑的菌株）具有广谱抗真菌活性，而且还对丝状物种（烟曲霉）具有抗真菌活性。关于氟康唑耐药性，选定的化合物具有克服CDR和ERG11的能力尽管已知白色念珠菌分离株中存在关键的CYP51替代基因，但基因上调并保持抗真菌活性。合成，通过固醇分析在白色念珠菌菌株中的作用机理研究，以及结构-活性关系（SAR）。
• Fused pyrimidinone matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004172A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical 2 X is O, S, SO, SO 2 , NR 5 , or CH 2 ; 3 B is O or NR 5 ; or A and B are taken together to form —C≡C—; R 1 , R 4 , and R 5 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH 2 ) n aryl, (CH 2 ) n cycloalkyl, C 1 -C 6 alkanoyl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 and R 3 are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO 2 , NR 4 R 5 , (CH 2 ) n cycloalkyl, (CH 2 ) n aryl, or (CH 2 ) n heteroaryl; R 2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R 4 and R 5 when taken together with a nitrogen to which they are both attached complete a 3- to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R 1 and R 3 are not both selected from hydrogen and C 1 -C 6 alkyl.

  选择性MMP-13抑制剂是具有以下结构的嘧啶酮类化合物或其药用盐： 其中： W与其连接的碳原子一起形成一个5元环二自由基； X为O、S、SO、SO2、NR5或CH2； B为O或NR5； 或A和B结合形成—C≡C—； R1、R4和R5为氢、烷基、烯基、炔基、(CH2)n芳基、(CH2)n环烷基、C1-C6烷酰基或(CH2)n杂环芳基； R2和R3为氢、烷基、烯基、炔基、CN、NO2、NR4R5、(CH2)n环烷基、(CH2)n芳基或(CH2)n杂环芳基；R2还可以是卤素； n为0到5的整数； R4和R5与它们都连接的氮一起形成含碳原子且可选择含有O、S或N的3-8元环，可以是取代或未取代的； 但要注意R1和R3不同时选择自氢和C1-C6烷基。
• THIENO[2,3-D]PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1370562A1

  公开（公告）日：2003-12-17
• [EN] THIENO'2,3-D PYRIMIDINDIONE DERIVATIVES AS MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE THIENO'2,3-D PYRIMIDINONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2002064598A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Selective MMP-13 inhibitors are fused pyrimidinones of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W, together with the carbon atoms to which it is attached, form a 5-membered ring diradical Y is O, S, SO, SO2, NR5, or CH¿2, ?A is-C-or S-; B is O or NR?5¿; or A and B are taken together to form -C C-; R?1, R4, and R5¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, (CH¿2?)n aryl, (CH2)n cycloalkyl, C1 C6 alkanoyl, or (CH2)n heteroaryl; R?2 and R3¿ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl CN, NO¿2?, NR?4R5, (CH¿2)n cycloalkyl, (CH2)n aryl, or (CH2)n heteroaryl; R2 may further be halo; n is an integer of from 0 to 5; and R?4 and R5¿ when taken together with the nitrogen to which they are attached complete a 3-to 8-membered ring containing carbon atoms and optionally containing O, S, or N, and substituted or unsubstituted; with the proviso that R?1 and R3¿ are not both selected from hydrogen and C¿1-?C6 alkyl.
• Targeted Polypharmacology: Discovery of a Highly Potent Non-Hydroxamate Dual Matrix Metalloproteinase (MMP)-10/-13 Inhibitor
  作者：Nicole Senn、Michael Ott、Jan Lanz、Rainer Riedl

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01001

  日期：2017.12.14

  the relevance of MMP-10 and MMP-13 within the MMP network and the ban of hydroxamate inhibitors from clinical development, the discovery of non-hydroxamate multitarget drugs against specific MMPs is of foremost interest. Here, we disclose the discovery of a very potent and selective non-hydroxamate MMP-10/-13 inhibitor. The high potency (IC50 of 31 nM [MMP-10] and 5 nM [MMP-13]) and selectivity over MMP-1

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。