(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid | 1088453-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1088453-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BO₃
• 分子量: 228.055
• InChiKey: AIUOVEYHPABBPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(5-((5-chloro-4-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)pyridin-3-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS AND DEGRADERS OF PIP4K PROTEIN

  摘要：

  Provided are compounds and compositions which modulate the level or activity of PIP4K2C. Also provided are methods for treating diseases or conditions by modulating (e.g., reducing) the level or activity of a PIP4K2C, comprising administering the compounds and compositions.

  公开号：

  WO2024107746A1
• 作为产物：
  描述：

  8-(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-methyl-2,6-dioxohexahydro-8l4-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborol-4-ium 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65.6 %的产率得到(4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS AND DEGRADERS OF PIP4K PROTEIN

  摘要：

  Provided are compounds and compositions which modulate the level or activity of PIP4K2C. Also provided are methods for treating diseases or conditions by modulating (e.g., reducing) the level or activity of a PIP4K2C, comprising administering the compounds and compositions.

  公开号：

  WO2024107746A1

文献信息

• Synthesis of <i>o</i>-Alkenylated 2-Arylbenzoxazoles via Rh-Catalyzed Oxidative Olefination of 2-Arylbenzoxazoles: Scope Investigation, Structural Features, and Mechanism Studies
  作者：Quan Zhou、Jing-Fan Zhang、Hui Cao、Rui Zhong、Xiu-Feng Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01836

  日期：2016.12.16

  protocols for direct regioselective functionalization of 2-arylbenzoxazoles are in high demand. Herein, we disclose a general method for selective ortho-olefination of 2-arylbenzo[d]oxazoles with alkenes enabled by versatile Cp*Rh(III) in high yields. This protocol features broad functional group tolerance and high regioselectivity. Intermolecular competition studies and kinetic isotope effect experiments imply

  2-芳基苯并恶唑是有前途的分子，可在医学和材料领域得到潜在应用。对2-芳基苯并恶唑的直接区域选择性官能化的有效方案有很高的要求。在本文中，我们公开了通用的Cp * Rh（III）能够以高收率实现2-芳基苯并[ d ]恶唑与烯烃的选择性邻烯化的一般方法。该协议具有广泛的功能基团耐受性和高区域选择性。分子间竞争研究和动力学同位素效应实验表明，氧化烯化过程是通过亲电的C–H活化途径发生的。m的分子结构在间位F原子或杂原子取代基存在的情况下，氟取代的烯化产物可在受阻更强的位置证实区域选择性C–H活化/烯化。在单-和双-烯烃化产物的结构中观察到明显的扭转角，这导致烯烃质子的化学位移明显不同。另外，两个克级反应和进一步的转化实验表明，该方法对于合成邻链烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物是实用的。
• Scyllo-inositol as a convenient protecting group for aryl boronic acids in Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Shinichi Kuno、Tomoyuki Kimura、Masanori Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.008

  日期：2014.1

  Herein, we report air- and water-stable borate complexes between scyllo-inositol and aryl boronic acids. The complexes were less reactive than free aryl boronic acids under Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction conditions; thus, the borate complexes were used as protected boronic acids. Although protecting groups for organoboronic acids are useful in coupling reactions, especially those used to produce

  在此，我们提出空气和水之间稳定的硼酸盐复合鲨肌醇和芳基硼酸。在铃木-宫浦交叉偶联反应条件下，络合物的反应性低于游离的芳基硼酸。因此，硼酸盐配合物被用作保护的硼酸。尽管有机硼酸的保护基可用于偶联反应，尤其是用于制备π-共轭分子的保护基，但仅少数文献描述了硼酸保护基的使用。提出的独特的结构硼酸盐配合物为芳基硼酸提供了一种新颖的保护方法。