diethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate | 866939-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 866939-01-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: AKYFVRSSGMCZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到diethyl (1R,9S,11R)-2-oxo-15-oxatetracyclo[7.5.1.01,11.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-13,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃甲醛的铑催化串联环化-环加成反应：多环体系的构建。

  摘要：

  o-（1,6-烯基）苯甲醛通过Rh（I）-预催化剂通过[3 + 2]环加成的假定的偶极羰基内酯中间体经过Rh（I）-预催化剂进行了新的环加成反应，并利用了这种机械有趣的烯炔环化作用可在许多多环天然产物骨架中找到。

  DOI：

  10.1039/b506003f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 diethyl 2-allyl-2-(3-(2-formylphenyl)prop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢萘的有效途径：银催化2-烷基苯甲醛和烯烃的[4 + 2]环化

  摘要：

  银子弹：[Ag + ] / NPO催化的立体选择性合成多取代四氢萘的方法。反应以分子间和分子内的方式，以前所未有的[4 + 2]环化2-（2-甲酰基苯基）乙酮和烯烃的过程进行。NPO =吡啶N-氧化物

  DOI：

  10.1002/anie.201204798

文献信息

• Gold-Catalyzed Cascade Reaction of Hydroxy Enynes for the Synthesis of Oxanorbornenes and Naphthalene Derivatives
  作者：Xian-Rong Song、Xiao-Feng Xia、Qing-Bao Song、Fang Yang、Ying-Xiu Li、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol301322a

  日期：2012.7.6

  An efficient and selective gold-catalyzed cascade reaction for the synthesis of oxanorbornenes and naphthalene derivatives from easily prepared hydroxy enynes has been developed. Divergent products could be obtained from the same substrates by different gold catalytic systems.

  已经开发了一种有效的，选择性的金催化的级联反应，用于从易于制备的羟基烯炔烃中合成氧杂降冰片烯和萘衍生物。可以通过不同的金催化系统从相同的底物获得不同的产物。
• Auxiliary-Controlled Asymmetric [3+2]-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Au-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction of Nitronyl Alkynes
  作者：Jaewon Jeong、Hyun-Suk Yeom、Ohyun Kwon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/asia.201100159

  日期：2011.8.1

  As strong as an aux: An electronically‐tuned hydroxylamine functions as an excellent chiral auxiliary for [3+2] cycloaddition of the azomethine ylides generated in‐situ from gold‐catalyzed redox reaction of alkynyl nitrones.

  与aux一样强：电子调谐的羟胺可作为由金催化的炔基硝基酮的氧化还原反应原位生成的偶氮甲碱的[3 + 2]环加成反应的极好手性助剂。
• Rhodium-catalyzed tandem cyclization–cycloaddition reactions of enynebenzaldehydes: construction of polycyclic ring systems
  作者：Seunghoon Shin、Arun Kumar Gupta、Chul Yun Rhim、Chang Ho Oh

  DOI：10.1039/b506003f

  日期：——

  o-(1,6-Enynyl)benzaldehydes underwent a novel mode of cycloaddition using Rh(I)-precatalyst, via[3+2] cycloaddition of presumed dipolar carbonyl ylide intermediate generated by Rh-catalyst and the utility of this mechanistically intriguing enyne cyclization can be found in a number of polycyclic natural product skeletons.

  o-（1,6-烯基）苯甲醛通过Rh（I）-预催化剂通过[3 + 2]环加成的假定的偶极羰基内酯中间体经过Rh（I）-预催化剂进行了新的环加成反应，并利用了这种机械有趣的烯炔环化作用可在许多多环天然产物骨架中找到。
• Cationic Gold-Catalyzed Regioselective Hydration of 1-Arylalkynes through Carbonyl Group Participation
  作者：Chang Oh、Jiseon Jeong、Devalina Ray

  DOI：10.1055/s-0031-1290619

  日期：2012.4

  internal alkynes were regioselectively hydrated through carbonyl-group participation using cationic gold catalyst where the nature and position of carbonyl functionalities play a key role in governing the regioselectivity of products as well as facilitating the reaction. A new atom-economical, cationic gold-catalyzed regioselective hydration of 1-aryl­alkynes substituted with various functionalities in the

  不对称取代的内部炔烃使用阳离子金催化剂通过羰基参与区域选择性水合，其中羰基官能团的性质和位置在控制产物的区域选择性以及促进反应中起关键作用。已经报道了在没有任何毒性催化剂，强酸或其他添加剂的情况下被各种官能团取代的1-芳基炔烃的原子经济，阳离子金催化的区域选择性水合的新方法。 催化-区域选择性-内部炔烃-水合
• A novel iodine-mediated tandem cyclization–cycloaddition reaction leading to polyoxacyclic ring systems
  作者：Yong-Xin Xie、Ze-Yi Yan、Bo Qian、Wen-Ye Deng、Dan-Zhu Wang、Lu-Yong Wu、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/b910232a

  日期：——

  A novel iodine-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition reaction of ortho-alkynyl-substituted benzaldehydes leading to polyoxacyclic ring systems has been developed, which represents a useful approach towards the synthesis of the oxabicyclo-[3.2.1]octane ring skeleton found in a variety of natural products.

  已开发出一种新的碘催化的邻炔基取代的苯甲醛串联串环化-环加成反应，形成多氧杂环系统，该方法代表了一种有用的方法合成各种形式的氧杂环-[3.2.1]辛烷环骨架天然产品。