methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 2774-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,6R,7S,8R)-8-benzyloxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol；(2R,6R,7S,8R)-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 2774-19-8；14419-69-3；15887-67-9；23392-28-1；57539-08-9；61277-63-2；65877-21-6；74410-51-8；76419-48-2；80734-73-2；86363-44-2；89301-79-1；94061-92-4；94062-87-0；108739-92-0；129706-93-0；143005-12-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: QRMYFVCKXAQEDN-CGTKZIFGSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83.5%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3:4,6-di-O-benzylidene-β-D-allopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49.7%的产率得到methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物亚苄基乙缩醛的化学，立体和区域选择性氢解。通过用LiAlH 4 -AlCl 3试剂对亚苄基衍生物进行环裂解，合成苄基α-d-，甲基β-D-甘露吡喃糖苷和苄基α-D-鼠李吡喃糖苷的苄基醚。

  摘要：

  用α，α-二甲氧基甲苯处理苄基α-（1）和甲基β-d-甘露吡喃糖苷（2），得到1和2的二亚苄基衍生物的外向异构体和内向异构体（3,5和4,6）。用摩尔当量的AlH 2 Cl对外型异构体（3和5）进行氢解，得到3-0-苄基-4,6-0-亚苄基衍生物（7和21），而内消旋异构体（4和6）得到2-0-苄基-4,6-0-亚苄基化合物（8和22）。2-0烯丙基醚9的7，3-0烯丙基衍生物（10）的8和化合物21和22用的AlH的附加摩尔当量处理2在回流C1和产物的4-O-苄基-6-羟基衍生物（11、12、23和24），而在22的情况下，还分离出6-0-苄基-4-羟基异构体（25）。通过11和12的脱甲基，3,4-（13）和2,4-二-0-苄基（14）的醚。准备了1个。甲苯磺酸11和12的合成，以及随后产物的还原（15和16），使得部分受保护的苄基α-d-鼠李吡喃糖苷衍生物（17-20）的制备成为可能。合成的化合物的结构通过1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80083-5