ethyl 2-(benzylamino)pent-4-enoate | 99948-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylamino)pent-4-enoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylamino)-4-pentenoate
• CAS: 99948-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DJVFNZKBIWHJQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)pent-4-enoate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64 %的产率得到ethyl 1-benzyl-4-iodopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh2(esp)2催化重氮化合物、烷基叠氮化物和烯丙基硼酸酯的三组分反应合成高烯丙基胺衍生物

  摘要：

  探索了重氮化合物、叠氮化物和烯丙基硼酸酯的三组分反应，并以Rh 2 (esp) 2 作为最佳催化剂。以重氮乙酸乙酯为原料，以 57-84% 的产率有效地生产了一系列 α-氨基酯，并且使用 (E)-烯丙基硼酸酯作为烷基化试剂的反应观察到优异的非对映选择性。 α-氨基酮或高烯丙胺也可以通过使用α-重氮酮或三甲基甲硅烷基重氮甲烷以可接受的产率制备。

  DOI：

  10.1039/d4nj01189a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-5-(trimethylsilylmethyl)-1,2-oxazolidine-3-carboxylate 在 Raney Ni (W-2) 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到ethyl 2-(benzylamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective approach to the synthesis of allylic and homoallylic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00354a040

文献信息

• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Base-Promoted C→N Acyl Rearrangement: An Unconventional Approach to α-Amino Acid Derivatives
  作者：Iratxe Ugarriza、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Jose L. Vicario、Efraim Reyes

  DOI：10.1002/chem.201402514

  日期：2014.9.8

  N‐alkyl aminomalonates undergo a fast and selective intramolecular C→N acyl rearrangement reaction in the presence of a strong base, leading to N‐protected glycinates in excellent yield. Moreover, the fact that the reaction proceeds through a nucleophilic enolate intermediate has been used for implementing a tandem rearrangement/alkylation sequence that has been applied to the preparation of synthetically

  我们发现，在强碱的存在下，N-烷基氨基丙二酸酯会进行快速且选择性的分子内C→N酰基重排反应，从而以极高的收率得到N-保护的甘氨酸盐。此外，反应通过亲核的烯醇式中间体进行的事实已被用于实施串联重排/烷基化序列，该序列已被用于以非常简单和简单的方式制备合成上相关的非蛋白的叔N-烷基和叔N-烷基α-氨基酸。可靠的方法。
• DESHONG, PH.;LEGINUS, J. M.;LANDER, S. W., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 574-576
  作者：DESHONG, PH.、LEGINUS, J. M.、LANDER, S. W.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective approach to the synthesis of allylic and homoallylic amines
  作者：Philip DeShong、Joseph M. Leginus、Stephen W. Lander

  DOI：10.1021/jo00354a040

  日期：1986.2
• 10.1039/d4nj01189a
  作者：Yi, Ze-Yu、Sun, Na、Gu, Peiming、Ji, Yang、Li, Rui

  DOI：10.1039/d4nj01189a

  日期：——

  The three-component reaction of a diazo compound, azide and allylboronate was explored, and Rh2(esp)2 was utilized as the optimal catalyst. A series of α-amino esters were efficiently produced from the ethyl diazoacetate in 57–84% yields, and excellent diastereoselectivities were observed with the reaction employing (E)-allylboronate as the alkylation reagent. The α-amino ketone or homoallylic amine

  探索了重氮化合物、叠氮化物和烯丙基硼酸酯的三组分反应，并以Rh 2 (esp) 2 作为最佳催化剂。以重氮乙酸乙酯为原料，以 57-84% 的产率有效地生产了一系列 α-氨基酯，并且使用 (E)-烯丙基硼酸酯作为烷基化试剂的反应观察到优异的非对映选择性。 α-氨基酮或高烯丙胺也可以通过使用α-重氮酮或三甲基甲硅烷基重氮甲烷以可接受的产率制备。