2-氨基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺 | 64302-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-amino-N-benzyl-N-methylbenzamide
• CAS: 64302-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• mdl: MFCD08559356
• 分子量: 240.305
• InChiKey: CUXRYZPJXWJUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到3-methyl-2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 N-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-氨基-N-苄基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内α-C–H胺通过开环环化策略合成喹唑啉-4-酮：芸苔芸香碱合成的开发和应用

  摘要：

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611575

文献信息

• [Fe(F₂₀TPP)Cl]-Catalyzed Amination with Arylamines and {[Fe(F₂₀TPP)(NAr)](PhINAr)} + . Intermediate Assessed by High-Resolution ESI-MS and DFT Calculations
  作者：Yungen Liu、Guo-Qiang Chen、Chun-Wai Tse、Xianguo Guan、Zheng-Jiang Xu、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/asia.201402580

  日期：2015.1

  Amination of CH bonds catalyzed by transition metal complexes via nitrene/imide insertion is an appealing strategy for CN bond formation, and the use of iminoiodinanes, or their in situ generated forms from ‘PhI(OAc)2+primary amides (such as sulfonamides, sulfamates, and carbamates)’, as nitrogen sources for the amination reaction has been well documented. In this work, a ‘metal catalyst+PhI(OAc)2+primary

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。
• Metal-Free Synthesis of Polycyclic Quinazolinones Enabled by a (NH₄ )₂ S₂ O₈ -Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization
  作者：Lijuan Xie、Cong Lu、Dong Jing、Xinrui Ou、Ke Zheng

  DOI：10.1002/ejoc.201900469

  日期：2019.6.16

  An efficient metal‐free, (NH4)2S2O8 mediated intramolecular oxidative cyclization for the construction of fused polycyclic quinazolinone derivatives under mild conditions was disclosed. This method provides an efficient and facile approach to the synthesis of polycyclic quinazolinone derivatives (> 40 examples), as well as the natural products tryptanthrin, rutaecarpine, and their analogues.

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。
• I₂-Catalyzed cross dehydrogenative coupling: rapid access to benzoxazinones and quinazolinones
  作者：Kaili Chen、Biao Gao、Yanguo Shang、Jianyao Du、Qinlan Gu、Jinxin Wang

  DOI：10.1039/c7ob02038d

  日期：——

  efficient and applicable I2-catalyzed intramolecular dehydrogenative C-O/C-N coupling reaction via activating the C-H bond adjacent to the N atom has been developed to provide dozens of substituted benzoxazinones (31 examples) and quinazolinones (5 examples) in good to excellent yields (up to 98%). This one-pot methodology has significant advantages, including metal-free process, broad substrate scope,

  通过激活与N原子相邻的CH键，一种有效且适用的I2催化的分子内脱氢CO / CN偶联反应已开发出数十种取代苯并恶嗪酮（31例）和喹唑啉酮（5例），产率高至优异至98％）。这种一锅法具有显着的优势，包括无金属工艺，广泛的基板范围，高原子经济性和简单的操作。该策略通过亚胺基中间体，然后进行亲核攻击以提供所需的产物。
• Synthesis of Cu-catalysed quinazolinones using a C_sp3–H functionalisation/cyclisation strategy
  作者：Aniket V. A. Gholap、Soham Maity、Carola Schulzke、Debabrata Maiti、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c7ob01723e

  日期：——

  A series of 2,3-disubstituted-4(3H)-quinazolinones were synthesised via a copper-catalysed Csp3–H functionalisation/cyclisation of 2-amino-N,N-dialkylbenzamides. In comparison to the reported methods this strategy allows an easy access to diversely substituted quinazolinones under mild conditions in air. The reaction also exhibits good functional group tolerance and would be of value to heterocyclic

  通过铜催化的2-氨基-N，N-二烷基苯甲酰胺的C sp3 - H官能化/环化反应，合成了一系列2,3-二取代的-4（3 H）-喹唑啉酮。与已报道的方法相比，该策略可以在空气中温和条件下轻松获得各种取代的喹唑啉酮。该反应还表现出良好的官能团耐受性，这对于杂环研究人员以及制药过程化学家而言都是有价值的。建议该反应通过双重SET型自由基机理进行。
• Copper-Catalyzed Intramolecular α-C–H Amination via Ring-Opening Cyclization Strategy to Quinazolin-4-ones: Development and Application in Rutaecarpine Synthesis
  作者：Srilaxmi M. Patel、Harika Chada、Sonali Biswal、Sonika Sharma、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1055/s-0037-1611575

  日期：2019.8

  amination has been developed for the synthesis of quinazolin-4(3H)-one derivatives from commercially available isatoic anhydride and primary and secondary benzylamines via ring-opening cyclization (ROC). This method shows good functional group tolerance and allows access to a range of 2-aryl, 2-alkyl, and spiroquinazolinone derivatives. However, 2-methylquinazolin-4(3H)-one was synthesized from 2-amino-N-isopropylbenzamide

  抽象的 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并允许使用范围广泛的2-芳基，2-烷基和螺喹唑啉酮衍生物。然而，由2-氨基-N-异丙基苯甲酰胺通过CC键裂解合成了2-甲基喹唑啉-4（3 H）- ，而N-苄基-2-（甲基氨基）苯甲酰胺制得了1-甲基-2-苯基喹唑啉- 4（1 H）-一与2-苯基喹唑啉-4（3 H）-通过N–C键裂解进行芳构化。这是第一种通过铜催化的分子内C–H胺化反应构建可能有用的2-甲基喹唑啉-4（3 H）-的通用方法。该ROC策略也已成功地应用于喹唑啉酮生物碱芸苔芸香碱的合成。 已经开发了一种铜催化的分子内α-CH胺化反应，用于通过开环环化（ROC）从市售的等价酸酐和伯，仲苄胺合成喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。此方法显示出良好的官能团耐受性，并