2-氨基-N-苯基丙酰胺盐酸盐 | 153973-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-苯基丙酰胺盐酸盐
• 英文名称: 2-Amino-Propionylanilide Hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-N-phenylpropanamide hydrochloride；2-amino-N-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 153973-14-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O*ClH
• mdl: MFCD13562609
• 分子量: 200.668
• InChiKey: CTKPRJFRQXVQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-苯基丙酰胺盐酸盐 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium fluoride 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-diisopentyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methyl-N-phenyloctanamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl N-[1-(phenylcarbamoyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氨基-N-苯基丙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350

文献信息

• Visible Light Induced Copper‐Catalyzed Enantioselective Deaminative Arylation of Amino Acid Derivatives Assisted by Phenol
  作者：Yue Jia、Zhihan Zhang、Guo‐Ming Yu、Xuan Jiang、Liang‐Qiu Lu、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.202312102

  日期：2023.12.18

  A visible light induced enantioselective deaminative arylation of amino acid derivatives by bifunctional copper catalysis is disclosed. A variety of α-aryl-N-phenylamides are prepared with good efficiency and high enantioselectivity. A possible reaction mechanism and an asymmetric induction mode have been proposed based on experimental and computational evidence.

  公开了通过双功能铜催化的可见光诱导的氨基酸衍生物的对映选择性脱氨芳基化。多种α-芳基-N-苯基酰胺的制备具有良好的效率和高对映选择性。基于实验和计算证据，提出了一种可能的反应机制和不对称诱导模式。
• US5550288A
  申请人：——

  公开号：US5550288A

  公开（公告）日：1996-08-27
• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF alpha -AMINOACYLANILIDES<br/>[FR] PROCEDE NOUVEAU DE PREPARATION D' alpha -AMINOACYLANILIDES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1993025518A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) A novel process for the preparation of $g(a)-aminoacylanilides comprises the treatment of the corresponding $g(a)-haloacylanilides with a solution of ammonium carbamate in aqueous ammonia. The process is especially useful in the preparation of certain active cardiac antiarrhythmic agents, such as tocainide.(FR) Un procédé nouveau de préparation d'$g(a)-aminoacylanilides consiste à traiter des $g(a)-haloacylanilides correspondants avec une solution de carbamate d'ammonium dans de l'ammoniaque aqueux. Ce procédé est particulièrement utile pour préparer certains agents antiarythmiques cardiaques actifs, tels que la tocaïnide.
• [EN] CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000027800A1

  公开（公告）日：2000-05-18

  CCR-3 receptor antagonists and novel methods for their use are provided.
• [EN] CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR-3
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2000053172A1

  公开（公告）日：2000-09-14

  CCR-3 receptor antagonists and novel methods for their use are provided.