(R)-1-phenyl-2,3-butanedien-1-ol | 5732-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenyl-2,3-butanedien-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-buta-2,3-dien-1-ol；(R)-1-phenyl-2,3-butadien-1-ol；(R)-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol；(S)-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 5732-13-8；104516-09-8；124563-14-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: JIXQASRAAIEDKW-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  96.5-97 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.0498 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-2,3-butanedien-1-ol 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral Silver Phosphate-Catalyzed Cycloisomeric Kinetic Resolution of α-Allenic Alcohols

  摘要：

  A kinetic resolution of a-allenic alcohols is realized through chiral silver phosphate-catalyzed cycloisomerization with high stereoselectivity (selectivity factor up to 189) and tolerance of a variety of functional groups. A mechanistic model is proposed to interpret the origin of the high stereoselectivity and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/ja300453u
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-phenyl-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-but-2-yn-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(R)-1-phenyl-2,3-butanedien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中的aplysin的对映选择性正式全合成-Eschenmoser / Claisen重排

  摘要：

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.134

文献信息

• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Catalytic Enantioselective Allenylation Reactions of Aldehydes with Tethered Bis(8-quinolinolato) (TBOx) Chromium Complex
  作者：Guoyao Xia、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0679578

  日期：2007.1.1

  The utility of the new class of chiral ligand, tethered bis(8-quinolinol) (TBOxH), is further explored. Its chromium complex, TBOxCr(III)Cl, effectively catalyzes the asymmetric allenylation reactions of various aldehydes at room temperature with high yields (up to 91%) and high enantioselectivities (up to 97% ee). The scope of the present method is shown to be wide, and this method represents an efficient

  进一步探索了新型手性配体系链双（8-羟基喹啉）（TBOxH）的用途。其铬配合物 TBOxCr(III)Cl 可在室温下有效催化各种醛的不对称烯丙基化反应，收率高（高达 91%）和对映选择性（ee 高达 97%）。表明本方法的范围很广，该方法代表了有效获取手性 α-丙二烯醇的方法。
• Rhodium-catalyzed direct coupling of biaryl pyridine derivatives with internal alkynes
  作者：Jun Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4cc02822h

  日期：——

  Axially chiral biaryls were synthesized by an isoquinoline or 2-pyridine-directed Rh(iii)-catalyzed dual C–H cleavage and coupling with internal alkynes.

  通过以异喹啉或2-吡啶为导向的Rh(iii)催化的双C-H键裂解和内部炔烃偶联，合成了轴向手性联苯。
• Effects of Subjoin Lewis Acid on the Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions of Aldehydes Promoted by BINOL-Ti(IV) Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Sook-Kyung Yoon、Won-Hyuk Jung

  DOI：10.1055/s-1997-963

  日期：1997.8

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with tin reagents promoted by BINOL-Ti(IV) complex are achieved with high enantioselectivity by the utilization of subjoined Lewis acid, B(OMe)3.

  在 BINOL-Ti(IV)络合物的促进下，利用亚连接路易斯酸 B(OMe)3 实现了不对称醛与锡试剂的实用高效催化不对称烯丙基转移反应，并具有很高的对映选择性。
• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。