Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate | 867360-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• 英文别名: diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 867360-26-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₅
• 分子量: 416.474
• InChiKey: PCCNMDAXWIUFFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 1-(2-formylphenyl)-3-phenyl-4H-cyclopenta[c]furan-5,5(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化 1,n-二炔基硝酮级联成 3,4-稠合完全取代呋喃

  摘要：

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02287
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Diethyl 2-[3-(2-formylphenyl)prop-2-ynyl]-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化 1,n-二炔基硝酮级联成 3,4-稠合完全取代呋喃

  摘要：

  一种由铑 (I) 催化和 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 组装含有 3,4-稠合 5-8 元碳环、杂环或螺环的完全取代呋喃的方法) 辅助的 1, n-二炔基硝酮级联成环已被开发出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02287

文献信息

• Auxiliary-Controlled Asymmetric [3+2]-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Generated from Au-Catalyzed Intramolecular Redox Reaction of Nitronyl Alkynes
  作者：Jaewon Jeong、Hyun-Suk Yeom、Ohyun Kwon、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/asia.201100159

  日期：2011.8.1

  As strong as an aux: An electronically‐tuned hydroxylamine functions as an excellent chiral auxiliary for [3+2] cycloaddition of the azomethine ylides generated in‐situ from gold‐catalyzed redox reaction of alkynyl nitrones.

  与aux一样强：电子调谐的羟胺可作为由金催化的炔基硝基酮的氧化还原反应原位生成的偶氮甲碱的[3 + 2]环加成反应的极好手性助剂。
• Gold-Catalyzed Waste-Free Generation and Reaction of Azomethine Ylides: Internal Redox/Dipolar Cycloaddition Cascade
  作者：Hyun-Suk Yeom、Ji-Eun Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1002/anie.200802802

  日期：2008.9.1