acrylic acid 2,6-dimethylphenyl ester | 159088-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: acrylic acid 2,6-dimethylphenyl ester
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl acrylate；2,6-Dimethylphenyl acrylate；(2,6-dimethylphenyl) prop-2-enoate
• CAS: 159088-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: TXONYJILCXYHSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(1-nitroethyl)-phosphonate 、 acrylic acid 2,6-dimethylphenyl ester 在 3-(benzylamino)-4-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到4-(diethoxyphosphoryl)-4-nitropentanoic acid 2,6-dimethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cinchona based squaramide catalysed enantioselective Michael addition of α-nitrophosphonates to aryl acrylates: enantioselective synthesis of quaternary α-aminophosphonates

  摘要：

  Several cinchona based squaramide catalysts were applied to the asymmetric Michael addition of alpha-nitroethylphosphonates to acrylic acid aryl esters, resulting in high yields and enantioselectivities. The absolute configuration of one of the quaternary alpha-nitrophosphonate adducts was deduced from its experimental and calculated CD spectra. The adducts were reduced to their cyclic aminophosphonates by catalytic hydrogenation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3-二甲苯 、 丙烯酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acrylic acid 2,6-dimethylphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃和缺电子烯烃插入未激活的sp3 C中？H债券

  摘要：

  不饱和系统，例如炔烃和烯烃进未活化的SP的插入3 Ç  H键仍然是一个未知的问题。本文我们通过成功地掺入各种官能炔烃和缺电子烯烃的成未活化SP解决这个问题3 Ç 新戊酸衍生物的H键具有优良的顺式和直链选择性。事实证明，强螯合的8-氨基喹啉导向基团对这些插入反应有利，而空气稳定且廉价的Ni II盐已被用作活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201501962

文献信息

• Diethyl (cyanofluoromethyl)phosphonate: Application in catalytic enantioselective Michael additions
  作者：Zsuzsa Jászay、István Tódor、Zsolt Rapi、Péter Bakó、Imre Petneházy、László Tőke

  DOI：10.1080/10426507.2017.1311334

  日期：2017.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Three types of chiral catalysts: a chincona-based squaramide, TADDOL and a group of sugar-based crown ethers were applied to the asymmetric Michael addition of diethyl (cyanofluoromethyl)phosphonate to diverse Michael acceptors. Two of the crown ether catalysts resulted in high yields and enantioselectivities with trans-β-nitostyrene as in case of the chincona-based squaramide

  图形摘要摘要 三种类型的手性催化剂：基于金科纳的方酸酰胺、TADDOL 和一组基于糖的冠醚被应用于（氰氟甲基）膦酸二乙酯与不同迈克尔受体的不对称迈克尔加成。两种冠醚催化剂在反式-β-硝基苯乙烯的情况下产生高产率和对映选择性，如在基于chincona的方酰胺催化剂的情况下，产率低且对映选择性高。TADDOL 被证明是活跃的，但在迈克尔加法中的选择性较低。
• The reactions of aryl acrylates under Baylis-Hillman conditions
  作者：Patrick Perlmutter、Evaloni Puniani、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00115-3

  日期：1996.3

  The use of aryl acrylates in the Baylis-Hillman reaction is reported. In contrast to their alkyl counterparts these acrylates react very rapidly with aldehydes, often yielding cyclic products arising from reaction of the initial adduct with a second molecule of aldehyde.

  据报道在Baylis-Hillman反应中使用丙烯酸芳基酯。与它们的烷基对应物相比，这些丙烯酸酯与醛的反应非常快，通常会由于起始加合物与醛的第二个分子的反应而产生环状产物。
• Palladium-Catalyzed N-Alkenylation of N-Aryl Phosphoramidates with Alkenes
  作者：Yu-An Li、Ge Wu、Jia Li

  DOI：10.3390/molecules28114466

  日期：——

  Versatile and concise Pd-catalyzed oxidative N-alkenylation of N-aryl phosphoramidates with alkenes is described in this study, a reaction that is of great significance but surprisingly unexploited. The transformation proceeds under mild reaction conditions, using O2 as a green oxidant and TBAB as an effective additive. An efficient catalytic system allows a variety of drug-related substrates to participate

  本研究描述了 N-芳基氨基磷酸酯与烯烃的多功能且简洁的 Pd 催化氧化 N-烯基化反应，该反应具有重要意义，但令人惊讶的是尚未开发。转化在温和的反应条件下进行，使用 O2 作为绿色氧化剂和 TBAB 作为有效添加剂。高效的催化系统允许多种药物相关底物参与这些转化，这对氨基磷酸酯的药物发现和开发具有重要意义。