2,2,2-triphenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide | 777905-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,2,2-triphenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-triphenyl-N-prop-2-ynylacetamide
• CAS: 777905-48-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: RCIRIUZNVXLLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-triphenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 在 C₂₁H₂₅AuClN₃O₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5-methylene-2-trityl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Dual H-bond activation of NHC–Au(i)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives

  摘要：

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0cc05999d
• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-triphenyl-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  排斥排斥对具有苯基的聚（N-炔丙基酰胺）螺旋构象的影响

  摘要：

  Ñ -Propargylamides具有一个，两个，并且在三个苯基α羧基[HC≡CCH的-位2 NHCOR; 1，R ＝ C（CH 3）2 C 6 H 5；R ＝ C（CH 3）2 C 6 H 5。2，R = CCH 3（C 6 H 5）2 ; 3，R = C（C 6 H ^ 5）3 ]与铑催化剂进行聚合，（NBD）的Rh +乙-（C 6 H ^ 5）4（nbd = 2,5-降冰片二烯），以85-91％的产率获得相应的聚合物。Poly（1）具有中等分子量（M n = 6300），并且完全溶于氯仿和二氯甲烷。另一方面，poly（2）和poly（3）不能完全溶于溶剂。氯仿可溶部分的M n小于3000。这三种聚合物在氯仿中的二级结构通过紫外可见光谱法在不同温度下进行了检查。发现即使在60°C时，只有poly（1）可以采用螺旋构象。通过单体2或3与HC≡CNH的共聚2 CO（CH 2）4 H（4）

  DOI：

  10.1021/ma0492317

文献信息

• Effects of Steric Repulsion on Helical Conformation of Poly(<i>N</i>-propargylamides) with Phenyl Groups
  作者：Jianping Deng、Junichi Tabei、Masashi Shiotsuki、Fumio Sanda、Toshio Masuda

  DOI：10.1021/ma0492317

  日期：2004.9.1

  N-Propargylamides with one, two, and three phenyl groups at the α-position of the carboxyl group [HC≡CCH2NHCOR; 1, R = C(CH3)2C6H5; 2, R = CCH3(C6H5)2; 3, R = C(C6H5)3] were polymerized with a rhodium catalyst, (nbd)Rh+B-(C6H5)4 (nbd = 2,5-norbornadiene), to obtain the corresponding polymers in 85−91% yields. Poly(1) possessed a moderate molecular weight (Mn = 6300) and was thoroughly soluble in chloroform

  Ñ -Propargylamides具有一个，两个，并且在三个苯基α羧基[HC≡CCH的-位2 NHCOR; 1，R ＝ C（CH 3）2 C 6 H 5；R ＝ C（CH 3）2 C 6 H 5。2，R = CCH 3（C 6 H 5）2 ; 3，R = C（C 6 H ^ 5）3 ]与铑催化剂进行聚合，（NBD）的Rh +乙-（C 6 H ^ 5）4（nbd = 2,5-降冰片二烯），以85-91％的产率获得相应的聚合物。Poly（1）具有中等分子量（M n = 6300），并且完全溶于氯仿和二氯甲烷。另一方面，poly（2）和poly（3）不能完全溶于溶剂。氯仿可溶部分的M n小于3000。这三种聚合物在氯仿中的二级结构通过紫外可见光谱法在不同温度下进行了检查。发现即使在60°C时，只有poly（1）可以采用螺旋构象。通过单体2或3与HC≡CNH的共聚2 CO（CH 2）4 H（4）
• A protocol for amide bond formation with electron deficient amines and sterically hindered substrates
  作者：Maria E. Due-Hansen、Sunil K. Pandey、Elisabeth Christiansen、Rikke Andersen、Steffen V. F. Hansen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c5ob02129d

  日期：——

  A protocol for amide coupling by in situ formation of acyl fluorides and reaction with amines at elevated temperature has been developed and found to be efficient for coupling of sterically hindered substrates and electron deficient amines where standard methods failed.

  已开发出一种酰氟体系偶联的方法，通过在高温下原位生成酰氟化合物并与胺发生反应，发现该方法对于难以偶联的底物和电子亏缺的胺具有高效率，而标准方法无法胜任。
• Dual H-bond activation of NHC–Au(<scp>i</scp>)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives
  作者：Otto Seppänen、Santeri Aikonen、Mikko Muuronen、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés、Juho Helaja

  DOI：10.1039/d0cc05999d

  日期：——

  Dual hydrogen bond donation, one from side-arm amide, and another from substrate or acid additive, enables Au(i)–Cl bond activation and gold(i)-catalysis.

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。