S-ethyl 2-methoxyethanethioate | 95985-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-methoxyethanethioate
• 英文别名: ethylthio methoxyacetate；S-Ethyl methoxyethanethioate
• CAS: 95985-65-2
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: CZWTYYVXBGARRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl 2-methoxyethanethioate 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 二乙酸二丁基锡 、 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 S-ethyl (2S,3S,4E)-3-hydroxy-4-methyl-2-methoxyhex-4-enethioate
  参考文献：
  名称：

  White; Deerberg, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1919 - 1920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 乙硫醇 在 吡啶 作用下， 以88%的产率得到S-ethyl 2-methoxyethanethioate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的羟醛偶联在免疫抑制剂FK-506和雷帕霉素片段合成中的应用

  摘要：

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.030

文献信息

• Application of stereocontrolled aldol coupling to synthesis of segments of immunosuppressants FK-506 and rapamycin
  作者：James D. White、Jörg Deerberg、Steven G. Toske、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.030

  日期：2009.8

  The sector comprising C24–C34 of FK-506 containing five of the stereogenic centers in this macrolide was synthesized from (−)-quinic acid. Aldol coupling of the C24–C34 unit with a methyl ketone representing C20–C23 of FK-506 proceeded with complete Felkin stereoselectivity to afford the C20–C34 portion of the immunosuppressant. A chelate transition state invoking coordination of a lithium enolate

  由（-）-奎尼酸合成了包含FK-506的C24-C34的区域，该区域在该大环内酯中包含五个立体异构中心。将C24–C34单元与代表FK-506的C20–C23的甲基酮进行Aldol偶联，以完全的Felkin立体选择性进行，得到免疫抑制剂的C20–C34​​部分。提出了一种使烯醇酸锂与三苯甲基醚配位的螯合过渡态来解释这种立体选择性。FK-506的C26-C34部分构建所采用的策略已扩展到雷帕霉素的C34-C42亚基。使用Mukaiyama不对称抗醛醇偶合剂将大环内酯C26-C33片段中C27,28处的邻二醇功能固定到位。
• 一种丙二酸二硫酯类化合物，其制备方法及用途
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN114957065A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种丙二酸二硫酯类化合物，其制备方法及用途。本发明丙二酸二硫酯衍生物的结构式如式I所示。本发明丙二酸二硫酯类化合物比丙二酰氯更加稳定，且具有比普通丙二酸酯衍生物反应活性更高的优势，可用作合成吡啶并[1,2‑α]嘧啶酮介离子型化合物的优良中间体。
• Olivato, Paulo R.; Nanartonis, R.; Lopes, J. C. D., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 107 - 126
  作者：Olivato, Paulo R.、Nanartonis, R.、Lopes, J. C. D.、Hase, Yoshiyuki

  DOI：——

  日期：——
• White; Deerberg, Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1919 - 1920
  作者：White、Deerberg

  DOI：——

  日期：——
• A Mild Method for Access to α‐Substituted Dithiomalonates through C‐Thiocarbonylation of Thioester: Synthesis of Mesoionic Insecticides
  作者：Xinyue Yang、Yanrong Ma、Huiming Di、Xiaochen Wang、Hui Jin、Do Hyun Ryu、Lixin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202100369

  日期：2021.7

  An efficient method for targeting a variety of symmetrical and asymmetrical α-substituted dithiomalonates (DTMs) is described, utilizing 1H-imidazole-1-carbothioates as reactive acylating agents and MgBr2⋅OEt2/DBU or LiHMDS for soft or hard enolization conditions of thioesters, respectively. The utility of this methodology was demonstrated through the synthesis of the pyridopyrimidine mesoionic insecticides:

  描述了一种针对各种对称和非对称 α-取代二硫代丙二酸酯 (DTM) 的有效方法，利用 1 H -咪唑-1-碳硫代酸酯作为活性酰化剂，将 MgBr 2 ⋅OEt 2 /DBU 或 LiHMDS 用于软或硬烯醇化条件分别为硫酯。这种方法的实用性通过吡啶并嘧啶中离子杀虫剂的合成得到了证明：三氟嘧啶和双氯灭活。