N’-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 85865-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N′-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N'-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(2-iodophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 85865-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₂S
• 分子量: 400.24
• InChiKey: WQYLQGDLZIWPNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 2H-benzo[4,5]iodolo[3,2-c]pyrazol-4-ium bistriflate
  参考文献：
  名称：

  碘吡唑鎓盐：合成，衍生化和应用。

  摘要：

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02593
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N’-(2-iodobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  碘吡唑鎓盐：合成，衍生化和应用。

  摘要：

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02593

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-pyridin-2-yl-[1,2,4]triazinyl Soft-Lewis Basic Complexants via Metal and Oxidant Free [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Terminal Ethynyl Pyridines with Tosylhydrazides
  作者：Giri Babu Veerakanellore、Caris M. Smith、Monica Vasiliu、Allen G. Oliver、David A. Dixon、Jesse D. Carrick

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02088

  日期：2019.11.15

  Soft-Lewis basic complexants that facilitate chemoselective separation of the minor actinides from the lanthanides are critical to the closure of the nuclear fuel cycle. Complexants that modulate covalent orbital interactions with relevant metals of interest can facilitate desired outcomes in liquid-liquid separation, allowing for further transmutative processes that decrease issues related with storage

  有助于从镧系元素中进行化学选择性分离次要act系元素的软刘易斯碱性络合剂对于结束核燃料循环至关重要。调节与感兴趣的相关金属的共价轨道相互作用的络合剂可以促进液-液分离中的预期结果，从而允许进行进一步的processes变过程，从而减少与来自能源和武器生产的乏核燃料存储有关的问题。先前未开发的支架的合成旨在改善性能，使其优于基准络合物。在当前的工作中，分子间的，热引发的和DBU辅助的3-（6-乙炔基-吡啶-2-基）-5,6-二苯基-[1,2,3,2]的环加成反应[3 + 2] 具有结构上不同的4-甲基苯磺酰肼的4]三嗪双极性亲和剂以42-68％的收率和对所需的区域异构体的适度的区域选择性提供了21个尚待报道的实例。本文报道了必要的起始原料的制备，方法定义，偶极和偶极亲和性范围，十倍放大反应以及下游官能团的相互转化。
• Copper-Catalyzed Isomerization and Cyclization of<i>E</i>/<i>Z</i>-<i>o</i>-Haloaryl<i>N</i>-Sulfonylhydrazones: Convenient Access to 1<i>H</i>-Indazoles
  作者：Xue-Qing Zhu、Shuai Mao、Dong-Dong Guo、Bin Li、Shi-Huan Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/cctc.201601243

  日期：2017.3.20

  application in a broad range of chemical transformations. Generally, this isomerization can be realized either photochemically or thermally. A new isomerization approach is presented, namely a copper‐catalyzed C=N double bond isomerization of hydrazones, which is followed by an efficient intramolecular C−N coupling reaction, providing an unprecedented catalytic approach for the synthesis of 1H‐indazoles

  中C = N双键的异构化已经引起了广泛的关注，因为它具有广泛的化学转化应用潜力。通常，该异构化可以通过光化学或热方法实现。提出了一种新的异构化方法，即的铜催化的C = N双键异构化，然后进行有效的分子内C-N偶联反应，为从易于获得的1 H-吲唑合成提供了前所未有的催化方法邻卤代芳基N磺酰基hydr的Z / E混合物。
• Rh(I)-Catalyzed Carbon-Carbon Double-Bond Formation by Coupling of (Quinolin-8-yl)methanone with Arylaldehyde Tosylhydrazone
  作者：Jianhui Wang、Yexia Zhang、Jingjing Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1339316

  日期：——

  An alternative method for the direct arylvinylation of (quinolin-8-yl)methanone with substituted N'-benzylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide is described. The desired 3-aryl-1(quinolin-8-yl)prop-2-en-1-one products are obtained in high yields through the catalytic reaction of (quinolin-8-yl) methanone and N'-arylidene-4-methylbenzenesulfonohydrazide (2 equiv) with [Rh(PPh3)(3)Cl] (10 mol%), Ag2O (0.5 equiv), and Cs2CO3 (2 equiv) at 130 degrees C for 48 hours. Two plausible mechanisms involving C-H activation and migratory insertion of the carbene into the rhodium-carbon bond were proposed to explain the formation of the product.
• Iodolopyrazolium Salts: Synthesis, Derivatizations, and Applications
  作者：Andreas Boelke、Thomas J. Kuczmera、Lucien D. Caspers、Enno Lork、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02593

  日期：2020.9.18

  The synthesis of iodolopyrazolium triflates via an oxidative cyclization of 3-(2-iodophenyl)-1H-pyrazoles is described. The reaction is characterized by a broad substrate scope, and various applications of these novel cyclic iodolium salts acting as useful synthetic intermediates are demonstrated, in particular in site-selective ring openings. This was finally applied to generate derivatives of the

  描述了通过3-（2-碘苯基）-1H-吡唑的氧化环化合成碘吡唑三氟甲磺酸盐。该反应的特征在于广泛的底物范围，并且证明了这些新颖的环状碘鎓盐用作有用的合成中间体的各种应用，特别是在定点开环中。最终将其用于产生抗炎药塞来昔布的衍生物。还显示了它们作为高活性卤素键供体的应用。