ethyl 3-(2-formylphenyl)propiolate | 1155382-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-formylphenyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-formylphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1155382-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: IDGGLZJJBZLIJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formylphenyl)propiolate 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 3-bromo-1-(2-oxopropyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indenes from o-Alkynylbenzylidene Ketones

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of functionalized indenes from o-alkynylbenzylidene ketones under palladium(II) catalysis was developed. The reaction is initiated by trans-nucleopalladation of alkynes, followed by conjugate addition and quenched by protonolysis of the carbon palladium bond. With acetate and halide ions as nucleophiles, 3-acetoxy- and 3-halogen-substituted indenes could be obtained in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo1023574
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 丙炔酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-formylphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  烯类与烯类的银催化反应：串联1,3-偶极环加成/环丙烷化

  摘要：

  已经开发了烯类与烯烃的银催化反应以合成一系列多环化合物。使用以缺电子炔烃或末端炔烃为底物的烯类，反应可以顺利进行。建议该反应通过串联的1，3-偶极环加成/环丙烷化过程进行。对不对称催化形式的初步研究表明，双膦配体可以用作潜在的有效手性配体。

  DOI：

  10.1021/ol5017299

文献信息

• Silver-Catalyzed Reaction of Enynals with Alkenes: A Tandem 1,3-Dipolar Cycloaddition/Cyclopropanation
  作者：Renxiao Liang、Tongmei Ma、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/ol5017299

  日期：2014.9.5

  silver-catalyzed reaction of enynals with alkenes to synthesize a series of polycyclic compounds has been developed. The reaction occurred smoothly using enynals with electron-deficient alkynes or terminal alkynes as substrates. The reaction was proposed to proceed through a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/cyclopropanation process. The preliminary investigations of the asymmetric catalytic version revealed that

  已经开发了烯类与烯烃的银催化反应以合成一系列多环化合物。使用以缺电子炔烃或末端炔烃为底物的烯类，反应可以顺利进行。建议该反应通过串联的1，3-偶极环加成/环丙烷化过程进行。对不对称催化形式的初步研究表明，双膦配体可以用作潜在的有效手性配体。
• Cascade One-Pot Synthesis of Indanone-Fused Cyclopentanes from the Reaction of Donor-Acceptor Cyclopropanes and Enynals <i>via</i> a Sequential Hydrolysis/Knoevenagel Condensation/[3+2] Cycloaddition
  作者：Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201700345

  日期：2017.9.4

  to construct indanone‐fused cyclopentanes via a sequential hydrolysis/Knoevenagel condensation/[3+2] cycloaddition is reported. The desired indanone‐fused cyclopentanes were obtained in good yields. This method features mild reaction conditions and broad substrate scope, which render it very appealing to chemists for the synthesis of complex molecules containing an indanone‐fused cyclopentane moiety

  报道了通过顺序水解/ Knoevenagel缩合/ [3 + 2]环加成反应，供体-受体环丙烷与烯类的级联反应，以构建茚满酮稠合的环戊烷。以高收率获得了所需的茚满酮稠合的环戊烷。该方法具有温和的反应条件和广泛的底物范围，这使得它对于合成包含茚满酮稠合的环戊烷部分的复杂分子非常吸引化学家。此外，可以通过众所周知的转化将产物进一步转化为具有不同官能团的化合物。
• An efficient route to highly strained cyclobutenes: indium-catalyzed reactions of enynals with alkynes
  作者：Renxiao Liang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/c4cc08506j

  日期：——

  synthesize the highly strained cyclobutene was developed. The reaction was believed to proceed through a formal indium-catalyzed [2+2] cycloaddition between electron-deficient enynals and various alkynes.

  开发了一种催化方法来合成高应变的环丁烯。据信该反应是通过电子缺陷的烯和各种炔烃之间的正规的铟催化的[2 + 2]环加成反应而进行的。
• Rapid Access to 2‐Methylene Tetrahydrofurans and γ‐Lactones: A Tandem Four‐Step Process
  作者：Renxiao Liang、Kai Chen、Qiaohui Zhang、Jiantao Zhang、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201511133

  日期：2016.2.12

  A one‐pot tandem process involving hydrolysis, Knoevenagel condensation, Michael addition, and Conia‐ene (HKMC) reactions has been developed for the rapid synthesis of indanone‐fused 2‐methylene tetrahydrofurans from the reaction of enynals and propynols. In this process, two rings and four bonds are generated with 100 % atom‐economy and high step‐efficiency. The resulting tetrahydrofurans were readily

  已经开发了一种涉及水解，Knoevenagel缩合，迈克尔加成和Conia-ene（HKMC）反应的一锅串联方法，用于从烯醛和丙炔醇的反应中快速合成茚满酮稠合的2-亚甲基四氢呋喃。在此过程中，以100％的原子经济性和高步进效率生成了两个环和四个键。生成的四氢呋喃很容易被氧化成α-亚甲基γ-内酯，这是天然和生物活性化合物中最重要的亚结构之一。
• Phosphazene-Base-Catalyzed Tandem Addition-Cyclization Reaction of o-Alkynylbenzaldehyde with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Masahiro Terada、Chikashi Kanazawa、Akira Ito

  DOI：10.1055/s-0028-1087909

  日期：2009.3

  The tandem addition-cyclization reaction between o-alkynylbenzaldehyde and nucleophile catalyzed by P4- t Bu, a phosphazene base, is demonstrated. The nucleophilic cyclization is efficiently triggered not only by alcohols, including sterically demanding ones, but also by nitrogen nucleophiles, such as amide and pyrrole, under the influence of a catalytic amount of P4- t Bu. The method enables efficient

  证明了邻炔基苯甲醛和亲核试剂在磷腈碱 P4-t Bu 催化下的串联加成环化反应。在催化量的 P4-t Bu 的影响下，亲核环化不仅由醇（包括空间要求高的醇）有效触发，而且由含氮亲核试剂（如酰胺和吡咯）有效触发。该方法能够在温和条件下有效获取异苯并呋喃衍生物。