(S)-methyl N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]glycinate | 115828-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]glycinate
• 英文别名: methyl 2-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methylideneamino]acetate
• CAS: 115828-80-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: QHFYLSSPXYZKMG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]glycinate 在 silver(I) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4R,5S)-4-ethyl 2-methyl 5-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-tosylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。神经酰胺酶抑制剂合成中关键中间体的不对称合成

  摘要：

  已经研究了丙烯酸的银催化的内选择性和铜催化的外选择性不对称[3 + 2]环加成反应衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。反应非对映选择性地提供高度官能化的吡咯烷。该方法用于开发吡咯烷流感神经氨酸酶抑制剂合成中关键中间体的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo401967a
• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl N-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylidene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  在[3 + 2]环加成反应中衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。神经酰胺酶抑制剂合成中关键中间体的不对称合成

  摘要：

  已经研究了丙烯酸的银催化的内选择性和铜催化的外选择性不对称[3 + 2]环加成反应衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。反应非对映选择性地提供高度官能化的吡咯烷。该方法用于开发吡咯烷流感神经氨酸酶抑制剂合成中关键中间体的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo401967a

文献信息

• Studies on lactams. 81. Enantiospecific synthesis and absolute configuration of substituted .beta.-lactams from D-glyceraldehyde acetonide
  作者：Dilip R. Wagle、Chandra Garai、Julian Chiang、Michael G. Monteleone、Barbara E. Kurys、Timothy W. Strohmeyer、Vinod R. Hegde、Maghar S. Manhas、Ajay K. Bose

  DOI：10.1021/jo00253a013

  日期：1988.9
• Alcaide, Benito; Almendros, Pedro; Salgado, Nati R., European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 10, p. 2001 - 2009
  作者：Alcaide, Benito、Almendros, Pedro、Salgado, Nati R.、Martinez-Alcazar, Mari Paz、Hernandez-Cano, Felix

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Iminoesters Derived from <scp>d</scp>-Glyceraldehyde in [3 + 2] Cycloaddition Reactions. Asymmetric Synthesis of a Key Intermediate in the Synthesis of Neuramidinase Inhibitors
  作者：José A. Gálvez、María D. Díaz-de-Villegas、Miriam Alías、Ramón Badorrey

  DOI：10.1021/jo401967a

  日期：2013.11.15

  Silver-catalyzed endo-selective and copper-catalyzed exo-selective asymmetric [3 + 2] cycloadditions of acrylates to chiral iminoesters derived from d-glyceraldehyde have been investigated. The reaction diastereoselectively provides highly functionalized pyrrolidines. This approach was used to develop the first asymmetric synthesis of a key intermediate in the synthesis of pyrrolidine influenza neuramidinase

  已经研究了丙烯酸的银催化的内选择性和铜催化的外选择性不对称[3 + 2]环加成反应衍生自d-甘油醛的手性亚氨基酯。反应非对映选择性地提供高度官能化的吡咯烷。该方法用于开发吡咯烷流感神经氨酸酶抑制剂合成中关键中间体的首次不对称合成。