2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione | 214191-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione
• 英文别名: 2-(dinitromethylene)-4,5-imidazoledione；4,5-Imidazolidinedione, 2-(dinitromethylene)-；2-(dinitromethylidene)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 214191-54-5
• 化学式: C₄H₂N₄O₆
• 分子量: 202.083
• InChiKey: ZLWBOELZHFCUMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C (decomp)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以65.3%的产率得到potassium dinitromethane
  参考文献：
  名称：

  2-（二硝基亚甲基）-4,5-咪唑烷二酮的反应研究

  摘要：

  发现了2-（二硝基亚甲基）-4,5-咪唑烷二酮（1）与水，醇，羧酸和碱的一些新反应。通过使1与羧酸反应，制备了大粒径的1，1-二氨基-2，2-二硝基乙烯（2）。通过1与甲醇的反应，合成并表征了甲醇加合物（4）。通过使1与水反应，可以连续过程实现2-甲基咪唑到2的合成途径。通过1与KOH，2与二硝基钾钾的反应（6）可以分别在不同的温度下形成。化合物1和4分解为对羟基苯甲酸（5），损失了氮氧化物和碳氧化物。研究了1的一些爆炸性质。的合成的机制1，2，和5进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jo030395f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-甲基-4,5-咪唑烷二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以67%的产率得到2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene

  摘要：

  Low temperature nitrations of 2-methylimidazole gave in addition to the known 2-methyl-5(4)-nitroimidazole (1), 2-(dinitromethylene)-5,5-dinitro-4-imidazolidinone (3) and parabanic acid (2). The tetranitro compound 3 was also obtained by nitration of 2-methyl-4,5-dihydro-( 1H)-5-imidazolone (:8). Thermal decomposition of 3 gave 2-(dinitromethylene)-4,5-imidazolidinedione (4) which also was the product from nitration of the new compound 2-methoxy-2-methyl-4,5-imidazolidinedione. Treatment of 4 with aqueous ammonia gave the previously unknown 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene (5). The physical properties and chemical behaviour of (5) are described. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00673-5

文献信息

• Chemical compound suitable for use as an explosive, intermediate and method for preparing the compound
  申请人：Totalforsvarets Forskningsinstitut

  公开号：US06312538B1

  公开（公告）日：2001-11-06

  A new compound, 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene suitable for use as an explosive, as well as an intermediate for preparing the compound consisting of a heterocyclic 5- or 6-ring of the general formula wherein n=at least 1. The compound is prepared by nitrating a heterocyclic 5- or 6-ring containing the structural element wherein Y is an alkoxy group, with a nitrating acid at a low temperature, preferably 0-30° C., and selecting the acidity of the nitrating acid for obtaining a substantial yield of a product containing the structural element and hydrolyzing said product in an aqueous medium for separating 1,1-diamino-2,2--dinitroethylene which is recovered as a precipitate.

  一种新的化合物，1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，适用于作为爆炸物，以及用于制备该化合物的中间体，包括一种杂环5-或6-环的一般式 其中n=至少1。该化合物通过在低温下，优选0-30°C，用硝化酸对含有结构元素 的杂环5-或6-环进行硝化制备，选择硝化酸的酸度以获得含有结构元素 的产物的大量产率，并在水性介质中水解所述产物以分离出1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯，其以沉淀物形式回收。
• 一种全氘代1,1-二氨基-2,2-二硝基乙烯及其制备方法和应用
  申请人：理道新材（北京）科技有限公司

  公开号：CN115141103A

  公开（公告）日：2022-10-04

  本发明提供了一种全氘代1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯及其制备方法和应用，涉及氘代含能材料技术领域。与1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯相比，本发明提供的全氘代1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯的分子的相对摩尔质量增加，导致晶体的密度增加，且使用氘原子替代氢原子，可以避免氢原子对中子衍射信噪比的影响；与碳‑氢键相比，碳‑氘键的零点能较低，振动频率更低，更加稳定，使得全氘代1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯的晶体密度大、爆速高、爆轰性能优异、稳定性高、摩擦感度低、热感度低且撞击感度低，全氘代1,1‑二氨基‑2,2‑二硝基乙烯作为高能低感炸药在国防工业具有重大的应用价值和重要的研究意义。