2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1422528-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(2,6-Dimethylphenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(2,6-dimethylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1422528-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RDNMMWYTKLCTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nonstatistical Dynamic Effects in the Thermal C²–C⁶ Diels–Alder Cyclization of Enyne–Allenes

  摘要：

  The Diels-Alder (DA) reaction channel of the thermal C-2-C-6 (Schmittel) cyclization of enyne-allenes is studied computationally and experimentally evaluating the influence of temperature on product ratios. Remote substituents at the alkyne terminus influence the mechanism of the C-2-C-6/DA cyclization steering it either to a stepwise or a concerted course. Temperature independent product ratios, selectivity of product formation, and computational results obtained at (U)BLYP/6-31G(d) level unveil a mechanism that is strongly controlled by nonstatistical dynamics.

  DOI：

  10.1021/jo302524a
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-((2,6-dimethylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  均相金催化中的CO挤出：通过水与金亚乙烯基的加成反应生成的金酰基物种的反应性

  摘要：

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201409859

文献信息

• Tunable Synthesis of Indeno[1,2-<i>c</i>]furans and 3-Benzoylindenones via FeCl₃-Catalyzed Carbene/Alkyne Metathesis Reaction of <i>o</i>-Alkynylbenzoyl Diazoacetates
  作者：Bin Li、Nana Shen、Yujie Yang、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03882

  日期：2021.1.15

  An efficient synthesis of indeno[1,2-c]furan and 3-benzoylindenone derivatives through a FeCl3-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of o-alkynylbenzoyl diazoacetates is presented. Mechanistically, the key intermediate, vinyl iron carbene, is formed by 5-exo-dig carbocyclization and terminated with a formal [3 + 2] cycloaddition or carbonylation. To the best of our knowledge, this is the first

  提出了一种通过FeCl 3催化邻炔基苯甲酰基重氮乙酸酯的卡宾/炔烃复分解反应有效合成茚并[1,2- c ]呋喃和3-苯并亚吲哚酮衍生物的方法。从机理上讲，关键中间体乙烯基铁卡宾通过5 -exo-dig碳环化反应形成，并以正式的[3 + 2]环加成或羰基化作用终止。据我们所知，这是第一个将FeCl 3用作卡宾/炔烃复分解反应的催化剂的例子。最后，进行衍生化反应以展示产品的价值。
• CO Extrusion in Homogeneous Gold Catalysis: Reactivity of Gold Acyl Species Generated through Water Addition to Gold Vinylidenes
  作者：Janina Bucher、Tim Stößer、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201409859

  日期：2015.1.26

  describe a new gold‐catalyzed decarbonylative indene synthesis. Synergistic σ,π‐activation of diyne substrates leads to gold vinylidene intermediates, which upon addition of water are transformed into gold acyl species, a type of organogold compound hitherto only scarcely reported. The latter are shown to undergo extrusion of CO, an elementary step completely unknown for homogeneous gold catalysis. By tuning

  在这里，我们描述了一种新的金催化的脱羰茚合成。二炔底物的协同σ，π-活化作用可生成亚乙烯基金中间体，该中间体在加水后可转化为酰基金，这是迄今为止几乎没有报道的一种有机金化合物。后者被证明经历了CO的挤出，这是均相金催化完全未知的基本步骤。通过调节起始二炔系统的电子和位阻性质，可以利用这种新的反应性以高收率合成茚衍生物。
• Nonstatistical Dynamic Effects in the Thermal C²–C⁶ Diels–Alder Cyclization of Enyne–Allenes
  作者：Debabrata Samanta、Mehmet Emin Cinar、Kalpataru Das、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jo302524a

  日期：2013.2.15

  The Diels-Alder (DA) reaction channel of the thermal C-2-C-6 (Schmittel) cyclization of enyne-allenes is studied computationally and experimentally evaluating the influence of temperature on product ratios. Remote substituents at the alkyne terminus influence the mechanism of the C-2-C-6/DA cyclization steering it either to a stepwise or a concerted course. Temperature independent product ratios, selectivity of product formation, and computational results obtained at (U)BLYP/6-31G(d) level unveil a mechanism that is strongly controlled by nonstatistical dynamics.