(+/-)-erythro-2-amino-3-hydroxy-hexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-erythro-2-amino-3-hydroxy-hexanoic acid
• 英文别名: (+/-)-erythro-2-Amino-3-hydroxy-hexansaeure；(2S,3S)-3-Hydroxynorleucine；(2S,3S)-2-amino-3-hydroxyhexanoic acid
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: ONTYPWROJNTIRE-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-erythro-2-amino-3-hydroxy-hexanoic acid 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 L-erythro-2-benzoylamino-3-hydroxy-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ortin et al., Anales de la Real Sociedad Espanola de Fisica y Quimica, 1959, vol. 55, p. 163,168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-erythro-2-benzoylamino-3-hydroxy-hexanoic acid p-toluidide 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-erythro-2-amino-3-hydroxy-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of D- and L-threo- and D- and L-erythro-α-Amino-β-hydroxy-n-caproic Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01153a068

文献信息

• The Structure-Taste Relationships of the Dipeptide Esters Composed of L-Aspartic Acid and β-Hydroxy Amino Acids
  作者：Yasuo Ariyoshi、Naohiko Yasuda、Tetsuo Yamatani

  DOI：10.1246/bcsj.47.326

  日期：1974.2

  group to the degree of sweetness of aspartyl dipeptides, we have synthesized a number of α-L-aspartyl dipeptides, such as the esters of α-L-aspartyl-L-hydroxynorleucine (16 and 17), -O-acyl-L-serine (18–21), -D-serine (22–28), -D-threonine (30–36), and -D-allothreonine (37–43); their sweetness potencies were compared with those of the corresponding dipeptides without a hydroxyl group. It has been found

  为了评估羟基对天冬氨酰二肽甜度的贡献，我们合成了许多α-L-天冬氨酰二肽，例如α-L-天冬氨酰-L-羟基正亮氨酸的酯（16和17 )、-O-酰基-L-丝氨酸(18-21)、-D-丝氨酸(22-28)、-D-苏氨酸(30-36)和-D-异苏氨酸(37-43)；将它们的甜味强度与不含羟基的相应二肽的甜味强度进行比较。已经发现羟基对α-L-天冬氨酰二肽酯的甜味有主要贡献。将羟基引入 LL 肽会产生效力降低的化合物。然而，在 L-D 肽中没有观察到这种规律；
• l-threo- and l-erythro-2-amino-3-hydroxyhex-4-ynoic acids: New amino acids from Tricholomopsis rutilans
  作者：Yukio Niimura、Shin-Ichi Hatanaka

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)91289-5

  日期：1974.1

  noic acid, reported previously from Tricholomopsis rutilans, was shown to be a mixture of its threo- and erythro-forms. They were separated from each other and characterized by elementary analysis, optical rotation, TLC, IR, NMR spectra, catalytic hydrogenation, and by chemical synthesis. Their configurations were determined by the comparison of their hydrogenation products with known threo- and e

  摘要 2-Amino-3-hydroxyhex-4-ynoic acid，先前从 Tricholomopsis rut​​ilans 报道，被证明是其苏式和红式的混合物。它们彼此分离并通过元素分析、旋光度、TLC、IR、NMR光谱、催化氢化和化学合成表征。它们的构型是通过将它们的氢化产物与已知的 threo- 和 erythro-2-amino-3-hydroxyhexanoic 酸进行比较来确定的。
• Synthesen des 4-Amino-3-isoxazolidinons (Cycloserin) und einiger Analoga
  作者：Pl. A. Plattner、A. Boller、H. Frick、A. Fürst、B. Hegedüs、H. Kirchensteiner、St. Majnoni、R. Schläpfer、H. Spiegelberg

  DOI：10.1002/hlca.19570400536

  日期：——

  Stereospecific syntheses of cycloserine (D-4-amino-3-isoxazolidinone) are described. The same synthetic methods lead to some 5-substituted 4-amino-3-isoxazolidinones. The stereochemical relationship of these compounds to the parent amino acids is discussed.

  描述了环丝氨酸（D-4-氨基-3-异恶唑烷酮）的立体特异性合成。相同的合成方法导致一些5-取代的4-氨基-3-异恶唑烷酮。讨论了这些化合物与母体氨基酸的立体化学关系。
• Enzymatic Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids Based on Recombinant <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Threonine Aldolases
  作者：Teiji Kimura、Vassil P. Vassilev、Gwo-Jenn Shen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9720422

  日期：1997.12.1

  To exploit the enzymatic method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, the genes coding for the Escherichia coli l-threonine aldolase (LTA; EC 2.1.2.1) and Xanthomonus oryzae d-threonine aldolase (DTA) were cloned and overexpressed in E. coli through primer-directed polymerase chain reactions. The purified recombinant enzymes were studied with respect to kinetics, specificity, stability, additive

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...
• Beta-substituted non-canonical amino acids
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10612056B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present disclosure provides methods for preparing β-substituted tryptophan compounds. The methods include: combining i) an unsubstituted indole or a substituted indole, ii) a β-substituted serine, and iii) a tryptophan synthase β-subunit (i.e., a TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the β-substituted tryptophan. The TrpB contains at least one amino acid mutation which promotes formation of an amino-acrylate intermediate. New TrpB variants and new β-substituted tryptophan analogs are also described.

  本公开提供了制备β-取代色氨酸化合物的方法。这些方法包括：将 i) 未取代的吲哚或取代的吲哚、ii) β-取代的丝氨酸和 iii) 色氨酸合成酶 β-亚基（即 TrpB）结合在一起；并将所得混合物保持在足以形成 β-取代的色氨酸的条件下。TrpB 至少含有一个氨基酸突变，可促进氨基丙烯酸酯中间体的形成。此外，还介绍了新的 TrpB 变体和新的β-取代色氨酸类似物。