4'-(1-anthracenecarboxamido)benzo-15-crown-5 | 1314228-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4'-(1-anthracenecarboxamido)benzo-15-crown-5
• 英文别名: N-(2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(15),16,18-trien-17-yl)anthracene-1-carboxamide
• CAS: 1314228-22-2
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₆
• 分子量: 487.552
• InChiKey: WDLUYGBKBZXOOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-氨基苯并-15-冠-5-醚 、 1-蒽甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4'-(1-anthracenecarboxamido)benzo-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  立体效应对Mg 2+和Ca 2+络合控制蒽改性的苯并-15-crown-5的光诱导电子传递作用的影响

  摘要：

  合成了基于蒽-冠醚的化学传感器，该传感器通过蒽环的1、2或9位的酰胺键连接。使用荧光，紫外和1 H NMR光谱研究了它们与乙腈中碱土金属离子的络合行为。在没有金属离子的情况下，由于分子内电荷/电子转移过程，所有化合物仅显示出非常小的荧光发射（荧光“关闭”状态）。但是，在与Mg 2+和Ca 2+形成络合物后，只有2位类似物通过抑制光致电子转移而发出荧光“ on”响应。由于2位蒽没有冠醚环的位阻，因此Mg形成了强烈弯曲的复合结构2+和Ca 2+，它们导致酰胺部分和苯环之间的π共轭分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.042

文献信息

• Steric effects on controlling of photoinduced electron transfer action of anthracene modified benzo-15-crown-5 by complexation with Mg2+ and Ca2+
  作者：Jeongsik Kim、Yoshikazu Oka、Tatsuya Morozumi、Eun Wha Choi、Hiroshi Nakamura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.042

  日期：2011.7

  intramolecular charge/electron transfer process. After the complex formation with Mg2+ and Ca2+, however, only the 2-position analogue gave a fluorescence ‘on’ response by inhibiting the photoinduced electron transfer. Because 2-positioned anthracene was free from steric hindrance of the crown ether ring, a strongly bent complex structure was formed with Mg2+ and Ca2+, which induced a breakdown of π-conjugation

  合成了基于蒽-冠醚的化学传感器，该传感器通过蒽环的1、2或9位的酰胺键连接。使用荧光，紫外和1 H NMR光谱研究了它们与乙腈中碱土金属离子的络合行为。在没有金属离子的情况下，由于分子内电荷/电子转移过程，所有化合物仅显示出非常小的荧光发射（荧光“关闭”状态）。但是，在与Mg 2+和Ca 2+形成络合物后，只有2位类似物通过抑制光致电子转移而发出荧光“ on”响应。由于2位蒽没有冠醚环的位阻，因此Mg形成了强烈弯曲的复合结构2+和Ca 2+，它们导致酰胺部分和苯环之间的π共轭分解。