1,4-Bis-(anthryl-(1))-butadiin | 15016-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-Bis-(anthryl-(1))-butadiin
• 英文别名: 1,4-Bis-(anthryl-1)-butadiin-1,3；Bis--butadiin-(1.3)；di-1-anthrylbutadiyne；1-(4-Anthracen-1-ylbuta-1,3-diynyl)anthracene；1-(4-anthracen-1-ylbuta-1,3-diynyl)anthracene
• CAS: 15016-34-9
• 化学式: C₃₂H₁₈
• 分子量: 402.495
• InChiKey: MJLVNHZMVPOOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-(anthryl-(1))-butadiin 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以77%的产率得到2,5-di(1-anthryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives

  摘要：

  通过环化对应的1,3-二炔基与硫化钠或Suzuki–Miyaura偶联反应，合成了带有两个9-、1-或2-蒽基的噻吩衍生物。X射线分析和密度泛函理论计算表明，分子根据蒽基的立体位阻采用非平面构象。芳香环之间的二面角是电子光谱和电化学数据中光物理性质的重要贡献因素。

  DOI：

  10.1139/cjc-2016-0391
• 作为产物：
  描述：

  1-蒽甲酸 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-Bis-(anthryl-(1))-butadiin
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Acetylenes. III. Synthesis of 1,1′-Dianthryldiacetylene. A Model Substance of a Cyclic Tetraacetylene Containing Anthracene Nuclei

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.33.1291

文献信息

• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XIV. Convenient Synthesis of Anthrylethynes by Double Elimination Reaction from Aldehydes and Sulfones
  作者：Shinji Toyota、Rie Azami、Tetsuo Iwanaga、Daisuke Matsuo、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.82.1287

  日期：2009.10.15

  Three dianthrylethynes and an anthracene―acetylene trimer were conveniently synthesized by double elimination reactions starting from anthraldehydes and [(phenylsulfonyl)methyl]anthracenes. In the optimal one-shot process, a THF solution of these substrates and diethyl chlorophosphate was treated with LiHMDS at room temperature to give the desired alkynes in excellent yields without chromatographic

  从蒽醛和[（苯磺酰基）甲基]蒽开始，通过双消除反应方便地合成了三个二蒽乙炔和一个蒽-乙炔三聚体。在最佳的一次性工艺中，这些底物和氯磷酸二乙酯的 THF 溶液在室温下用 LiHMDS 处理，以优异的收率得到所需的炔烃，无需色谱纯化。中间体乙烯基砜之一的结构通过 X 射线晶体学确定。
• Enormously extended π-electronic conjugation system of dimeric octaethylporphyrin transmitted with anthracene
  作者：Hideto Kempe、Natsuki Kuroda、Junro Yoshino、Naoto Hayashi、Hiroyuki Higuchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.045

  日期：2014.9
• Synthesis, structures, and properties of 2,5-dianthrylthiophene derivatives
  作者：Shinji Toyota、Mai Nishiuchi、Taisei Iwata、Tomokazu Yamauchi、Tetsuo Iwanaga、Masashi Hasegawa

  DOI：10.1139/cjc-2016-0391

  日期：2017.3

  The title thiophene derivatives bearing two 9-, 1-, or 2-anthryl groups were synthesized by cyclization of the corresponding 1,3-diynes with sodium sulfide or by Suzuki–Miyaura coupling. X-ray analysis and DFT calculations revealed that the molecules adopt nonplanar conformations depending on the steric demand of the anthryl groups. The dihedral angles between the arene units are an important contributor to the photophysical properties in the electronic spectra as well as the electrochemical data.

  通过环化对应的1,3-二炔基与硫化钠或Suzuki–Miyaura偶联反应，合成了带有两个9-、1-或2-蒽基的噻吩衍生物。X射线分析和密度泛函理论计算表明，分子根据蒽基的立体位阻采用非平面构象。芳香环之间的二面角是电子光谱和电化学数据中光物理性质的重要贡献因素。
• Cyclic Acetylenes. III. Synthesis of 1,1′-Dianthryldiacetylene. A Model Substance of a Cyclic Tetraacetylene Containing Anthracene Nuclei
  作者：Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.33.1291

  日期：1960.9