N-((4-nitro-2-pyridyl)methyl)-N,N-bis((2-pyridyl)methyl)amine | 870524-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-((4-nitro-2-pyridyl)methyl)-N,N-bis((2-pyridyl)methyl)amine
• 英文别名: bis(pyridin-2-ylmethyl)(4-nitropyridin-2-ylmethyl)amine；bis(2-pyridylmethyl)(4-nitro-pyridin-2-ylmethyl)amine；N-[(4-nitropyridin-2-yl)methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 870524-90-6
• 化学式: C₁₈H₁₇N₅O₂
• 分子量: 335.365
• InChiKey: PNMIJSPYKZHXAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((4-nitro-2-pyridyl)methyl)-N,N-bis((2-pyridyl)methyl)amine 在 10% Pd/C 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到N-((4-amino-2-pyridyl)methyl)-N,N-bis((2-pyridyl)-methyl)amine
  参考文献：
  名称：

  基于三（2-吡啶甲基）胺骨架的钴（III）异羟肟酸配合物的表征：对半胱氨酸甲基酯的反应性

  摘要：

  基于未取代或取代的TPA配体（其中TPA是三（2-吡啶基甲基）胺）和乙酰氧肟酸（A），N-甲基-乙酰氧肟酸（B）或N-羟基吡啶酮（C的六种Co（III）配合物）的制备，表征及质谱，元素分析和电化学分析：[Co（III）（TPA）（A-2H）]（Cl）（1a），[Co（III）（（4-Cl 2）TPA） （A-2H）]（Cl）（2a），[Co（III）（（6-Piva）TPA）（A-2H）]（Cl）（3a），[Co（III）（（4-Piva） TPA）（A-2H）]（Cl）（4a）和[Co（III）（TPA）（B–H）]（Cl）2（1b）和[Co（III）（TPA）（C–H ）]（Cl）2（1c）。通过1 H NMR，使用2D（1 H，1 H）COZY和2D（1 H，13 C）HMBC和HSQC对复合物1a – c和3a进行分析，根据是否异羟肟氧是反式于吡啶氮或叔胺氮。配合物3a以结晶的单一

  DOI：

  10.1021/ic301090t

文献信息

• Alkane hydroxylation catalyzed by a series of mononuclear nonheme iron complexes containing 4-nitropyridine ligands
  作者：Yutaka Hitomi、Shinya Furukawa、Masakazu Higuchi、Tetsuya Shishido、Tsunehiro Tanaka

  DOI：10.1016/j.molcata.2008.03.021

  日期：2008.6

  mononuclear nonheme iron(II) complexes supported by TPA (TPA = tris(2-pyridylmethyl)amine) and its derivatives that have one to three nitro-groups at 4-position of the pyridine ligand, and evaluated the effect of the nitro-groups on the catalytic oxidation activity of these complexes. The introduction of nitro-group to the TPA ligand proved to decrease the product yield of cyclohexane oxidation with hydrogen

  我们制备了一系列由TPA（TPA =三（2-吡啶基甲基）胺）及其衍生物在吡啶配体的4位上具有1-3个硝基的单核非血红素铁（II）配合物，并评估了硝基对这些配合物催化氧化活性的影响 TPA配体中引入硝基已证明降低了过氧化氢氧化环己烷的产物收率以及醇与酮的产物比率。在催化反应过程中，硝基取代的配合物存在大量的Fe（II）物种，而母体Fe–TPA配合物则迅速氧化为Fe（III）状态。这些结果表明，硝基的引入阻止了顺式的产生。-oxo-hydroxo-iron（V）物种，但诱导Fe（III）OOH物种的FeO键均解，从而引发环己烷的自由基氧化。
• Correlation of Spin States and Spin Delocalization with the Dioxygen Reactivity of Catecholatoiron(III) Complexes
  作者：Masakazu Higuchi、Yutaka Hitomi、Hisataka Minami、Tsunehiro Tanaka、Takuzo Funabiki

  DOI：10.1021/ic051173y

  日期：2005.11.1

  significant in the low-spin species than in the high-spin species. The logarithm of the reaction rate constant is linearly correlated with the energy gap between the catecholatoiron(III) and semiquinonatoiron(II) states for the high-spin complexes 1-3, although complexes 4 and 5 deviate negatively from linearity. The lower reactivity of the low-spin complex, despite its higher spin density on the catecholate

  一系列儿茶酚铁（III）配合物[Fe（III）L（4Cl-cat）] BPh4（L =（4-MeO）2TPA（1），TPA（2），（4-Cl）2TPA（3）， （4-NO2）TPA（4），（4-NO2）2TPA（5）; TPA =三（吡啶-2-基甲基）胺; 4Cl-cat = 4-氯儿茶酚酸酯）已通过磁化率测量和EPR表征，1H NMR和UV-vis-NIR光谱学来阐明儿茶酚配体上的自旋离域与O2反应性以及O2反应性的自旋态相关性。冷冻的CH3CN在123 K下的EPR光谱清楚地表明，吸电子基团的引入有效地将自旋平衡从高自旋状态转变为低自旋状态。通过Evans方法在CH3CN溶液中测定的有效磁矩表明，在243 K时，5包含36％的低自旋物种，而1-4则主要处于高自旋状态。通过顺磁性1H NMR位移评估4Cl-cat配体上的自旋离域，发现低旋转物种中的半喹啉铁（II）特征比高旋转物种中的显着
• Characterization of Cobalt(III) Hydroxamic Acid Complexes Based on a Tris(2-pyridylmethyl)amine Scaffold: Reactivity toward Cysteine Methyl Ester
  作者：Mickael Alimi、Anas Allam、Mohamed Selkti、Alain Tomas、Pascal Roussel、Erwan Galardon、Isabelle Artaud

  DOI：10.1021/ic301090t

  日期：2012.9.3

  Six Co(III) complexes based on unsubstituted or substituted TPA ligands (where TPA is tris(2-pyridylmethyl)amine) and acetohydroxamic acid (A), N-methyl-acetohydroxamic acid (B), or N-hydroxy-pyridinone (C) were prepared and characterized by mass spectrometry, elemental analysis, and electrochemistry: [Co(III)(TPA)(A-2H)](Cl) (1a), [Co(III)((4-Cl2)TPA)(A-2H)](Cl) (2a), [Co(III)((6-Piva)TPA)(A-2H)](Cl)

  基于未取代或取代的TPA配体（其中TPA是三（2-吡啶基甲基）胺）和乙酰氧肟酸（A），N-甲基-乙酰氧肟酸（B）或N-羟基吡啶酮（C的六种Co（III）配合物）的制备，表征及质谱，元素分析和电化学分析：[Co（III）（TPA）（A-2H）]（Cl）（1a），[Co（III）（（4-Cl 2）TPA） （A-2H）]（Cl）（2a），[Co（III）（（6-Piva）TPA）（A-2H）]（Cl）（3a），[Co（III）（（4-Piva） TPA）（A-2H）]（Cl）（4a）和[Co（III）（TPA）（B–H）]（Cl）2（1b）和[Co（III）（TPA）（C–H ）]（Cl）2（1c）。通过1 H NMR，使用2D（1 H，1 H）COZY和2D（1 H，13 C）HMBC和HSQC对复合物1a – c和3a进行分析，根据是否异羟肟氧是反式于吡啶氮或叔胺氮。配合物3a以结晶的单一