3-amino-N-benzylbutanamide | 1183153-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-benzylbutanamide
• CAS: 1183153-69-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: LHMGYEYPEDHMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-benzylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-甲基三亚甲基二胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-(benzylamino)-4-oxobutan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-amino-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的NH和C（sp 3）-H芳基化反应合成三环氮杂环

  摘要：

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。

  DOI：

  10.1021/ol2031763

文献信息

• USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：US20150322094A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Use of substituted 2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carboxylic acids of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) are as defined in the description, for increasing stress tolerance in plants with respect to abiotic stress, for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield, and specific processes for preparing the aforementioned compounds.

  使用通式（I）或其盐代替2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸，其中通式（I）中的基团如描述中定义的，用于增加植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量，并用于制备上述化合物的特定过程。
• Protecting-Group-Free Amidation of Amino Acids using Lewis Acid Catalysts
  作者：Marco T. Sabatini、Valerija Karaluka、Rachel M. Lanigan、Lee T. Boulton、Matthew Badland、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201800372

  日期：2018.5.11

  Amidation of unprotected amino acids has been investigated using a variety of ‘classical“ coupling reagents, stoichiometric or catalytic group(IV) metal salts, and boron Lewis acids. The scope of the reaction was explored through the attempted synthesis of amides derived from twenty natural, and several unnatural, amino acids, as well as a wide selection of primary and secondary amines. The study also

  已使用多种“经典”偶联剂，化学计量或催化基团（IV）金属盐和硼路易斯酸研究了未保护氨基酸的酰胺化。通过尝试合成衍生自二十种天然和几种非天然氨基酸以及广泛选择的伯胺和仲胺的酰胺，探索了反应的范围。该研究还研究了药用相关化合物的合成，以及这种直接酰胺化方法的可扩展性。最后，我们提供了对在这些反应中观察到的化学选择性的见解。
• VERWENDUNG SUBSTITUIERTER 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBONSÄUREN ODER DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2892343A1

  公开（公告）日：2015-07-15
• [DE] VERWENDUNG SUBSTITUIERTER 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBONSÄUREN ODER DEREN SALZE ALS WIRKSTOFFE GEGEN ABIOTISCHEN PFLANZENSTRESS<br/>[EN] USE OF SUBSTITUTED 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-4-CARBOXYLIC ACIDS OR SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS<br/>[FR] UTILISATION D'ACIDE 2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURANE-4-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ OU DE SES SELS COMME PRINCIPES ACTIFS CONTRE LE STRESS ABIOTIQUE DES PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014037349A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Verwendung substituierter 2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-carbonsäuren der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze wobei die Reste in der allgemeinen Formel (I) den in der Beschreibung gegebenen Definitionen entsprechen, zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags, sowie spezielle Verfahren zur Herstellung der vorgenannten Verbindungen
• Synthesis of Tricyclic Nitrogen Heterocycles by a Sequence of Palladium-Catalyzed N–H and C(sp³)–H Arylations
  作者：Mathieu Guyonnet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ol2031763

  日期：2012.1.6

  A range of tricyclic nitrogen heterocycles were synthesized in a straightforward and efficient manner via a sequence involving palladium-catalyzed N-arylation and C(sp3)–H arylation as the key steps. Whereas the C(sp3)–H arylation furnished fused 6,5,6-membered ring systems efficiently, the formation of the more strained 6,5,5-membered systems proved to be more challenging and required a subtle adjustment

  一系列的三环氮杂环是通过直接和有效的方式合成的，其序列涉及钯催化的N-芳基化和C（sp 3）-H芳基化为关键步骤。尽管C（sp 3）–H芳基反应可有效地提供稠合的6,5,6-元环系统，但形成更易拉紧的6,5,5-元环系统却更具挑战性，并且需要对反应进行微调情况。