(2S,3S,4aR,6S,6aS,11aR,11bS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran-6-carboxylate | 1309662-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (2S,3S,4aR,6S,6aS,11aR,11bS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4S,5S,7R,9S,10S)-12-(hydroxymethyl)-4,5,15-trimethoxy-4,5-dimethyl-3,6,17-trioxatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-11,13,15-triene-9-carboxylate
• CAS: 1309662-68-7
• 化学式: C₂₂H₃₀O₉
• 分子量: 438.475
• InChiKey: JUCSDEQXFZEMCO-SGZFRFOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,6aS,11aR,11bS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran-6-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到((2S,3S,4aR,6S,6aS,11aR,11bS)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran-6,7-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  基于sh草酸的吗啡生物碱14-表-对菲菲核的模式识别方法

  摘要：

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.063
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium on carbon 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (2S,3S,4aR,6S,6aS,11aR,11bS)-methyl 7-(hydroxymethyl)-2,3,10-trimethoxy-2,3-dimethyl-2,3,4a,5,6,6a,11a,11b-octahydrobenzo[b][1,4]dioxino[2,3-g]benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于sh草酸的吗啡生物碱14-表-对菲菲核的模式识别方法

  摘要：

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.063

文献信息

• A pattern recognition approach to 14-epi-hydrophenanthrene core of the morphine alkaloids based on shikimic acid
  作者：Tung N. Dinh、Anqi Chen、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.063

  日期：2011.5

  An expeditious and stereoselective construction of C-14-epimer of the tetracyclic hydrophenanthrene framework of the morphine alkaloids is described. The core structure is obtained in nine steps in 11% overall yield from shikimic acid via three key transformations: (i) coupling of shikimic acid with 2-iodoisovanillin at C-3 by double SN2 inversion to form the aryl ether 5; (ii) an intramolecular Heck

  描述了吗啡生物碱的四环氢菲骨架的C-14-受体的快速和立体选择性构建。通过三个关键的转化，从sh草酸通过九个步骤以11％的总收率获得核心结构：（i）double草酸与2-碘异香兰素在C-3处通过两次S N 2转化形成芳基醚5；（ii）分子内的Heck反应以构建二氢苯并呋喃环，和（iii）McMurry偶合以提供对菲核心。