1-methoxy-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]benzene | 82102-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 英文别名: trans,trans-1-(m-methoxyphenyl)-4-phenyl-butadiene；1-methoxy-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 82102-27-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: GXENBIQRKOSMQL-YOYBCKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 1-methoxy-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]benzene 以 间二甲苯 为溶剂， 生成 cis-2-(m-methoxyphenyl)-5-phenyl-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ballistreri, Francesco P.; Maccarone, Emanuele; Perrini, Giancarlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 乙醇 、 C₃₂H₄₀ClIrNP 、 叔丁胺 作用下， 反应 36.0h， 以99%的产率得到1-methoxy-3-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化选择性反式半氢化 1,3-烯炔与乙醇：获得 (E,E)-1,4-二芳基丁二烯

  摘要：

  使用新的 (PCN)Ir 配合物作为预催化剂和t BuNH 2作为助催化剂，开发了以乙醇为氢源的 1,3-烯炔的反式半氢化反应。该催化剂体系以高产率和立体选择性提供了一种高效且原子经济地获得不对称 ( E , E )-1,4-二芳基丁二烯的途径。监测过程显示，1,3-烯炔的三键顺式半氢化（形成 ( E , Z )-丁二烯）和 ( E , Z ) 到-( E , E ) 异构化形成( , _E )-丁二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02327

文献信息

• Stereoselective Peterson Olefinations from Bench-Stable Reagents and<i>N</i>-Phenyl Imines
  作者：Manas Das、Atul Manvar、Maïwenn Jacolot、Marco Blangetti、Roderick C. Jones、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1002/chem.201500475

  日期：2015.6.8

  The synthesis of bench‐stable α,α‐bis(trimethylsilyl)toluenes and tris(trimethylsilyl)methane is described and their use in stereoselective Peterson olefinations has been achieved with a wide substrate scope. Product stereoselectivity was poor with carbonyl electrophiles (E/Z ∼1:1 to 4:1) though this was significantly improved by employing the corresponding substituted N‐benzylideneaniline (up to 99:1)

  描述了台稳的α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯和三（三甲基甲硅烷基）甲烷的合成，并已在较宽的底物范围内实现了它们在立体选择性Peterson烯烃中的应用。羰基亲电试剂的产物立体选择性差（E / Z约为1：1至4：1），尽管通过使用相应的取代N-苄叉基苯胺（最高达99：1）作为替代亲电试剂可以显着改善。烯化副产物被鉴定为N，N-双（三甲基甲硅烷基）苯胺，很容易通过酸水萃取从产物中分离出来。已经获得了自催化循环的证据。
• Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes
  作者：Clifford C. Leznoff、Roger J. Hayward

  DOI：10.1139/v70-304

  日期：1970.6.15

  Irradiation of 1-p-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave mixtures of 1-p-substituted-phenylnaphthalenes and 7-substituted-1-phenylnaphthalenes. Photocyclization of 1-m-substituted-phenyl-4-phenyl-1,3-butadienes gave 1-m-substitutedphenylnaphthalenes, 6-substituted-1-phenylnaphthalenes, and 8-substituted-1-phenylnaphthalenes. Characterization of the photoproducts was achieved through synthesis by an independent method.

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。
• 一种E式内部烯烃类化合物的合成方法
  申请人：海南大学

  公开号：CN114195610B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明提供了一种E式内部烯烃类化合物的合成方法，该方法以有机季铵盐和苄基砜类化合物为原料，在碱的促进作用下制备E式内部烯烃类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应操作简单、副反应少、条件温和、高效、经济等优点；解决了传统内部烯烃制备过程中发生羟醛缩合副反应、产物立体选择性不高、对过渡金属的依赖以及相应的金属残留问题。
• Effective synthesis of 1,4-diarylbutadienes via reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones by proper choice of regioisomeric π-expanded pyrene photocatalysts
  作者：Hikaru Watanabe、Takuma Sato、Michiki Sumita、Mei Shiroyama、Daichi Sugawara、Tomoki Tokuyama、Yasuhiro Okuda、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1093/bulcsj/uoad013

  日期：2024.2.10

  For the reductive desulfonylation of 1,3-butadienyl sulfones, we synthesized 1,3,6,8-tetra(phenylethynyl)pyrenes possessing (S)-citronellyloxy groups on the terminal phenyl rings at the ortho-, meta-, and para-positions to serve as photocatalysts. All of these pyrenes exhibited catalytic activity in the reductive desulfonylation of butadienyl sulfones when exposed to either green (514 nm) or blue LEDs (447 nm) in the presence of the sacrificial reducing agent i-Pr2NEt. The photocatalytic activities of these compounds could be fine-tuned by altering the position of the (S)-citronellyloxy group. Under green LEDs illumination, the ortho-(S)-citronellyloxy pyrene photocatalyst (S)-1 proved to be the most effective in the reductive desulfonylation of 1,4-diphenylbutadien-1-yl sulfone 4b to produce 1,4-diphenylbutadiene (5b) with an 88% yield. On the other hand, in the reductive desulfonylation of 1,2-diphenyethen-1-yl sulfone 4a, the para-(S)-citronellyloxy photocatalyst (S)-3 demonstrated high performance, producing stilbene (5a) with a 92% yield. Furthermore, the trio of pyrene photocatalysts proved to be highly efficient in promoting the reductive desulfonylation of functionalized dienyl sulfones as well as π-expanded dienyl sulfones. By judiciously selecting the suitable photocatalyst from the trio of (S)-1-3, these desulfonylation reactions could be rapidly and effectively accomplished.

  摘要 为实现 1,3 - 丁二烯基砜的还原性脱磺反应，我们合成了 1,3,6,8 - 四（苯乙炔基）芘，这些芘的正位、偏位和对位端苯基环上具有 (S)-citronellyloxy 基团，可用作光催化剂。在牺牲还原剂 i-Pr2NEt 的存在下，所有这些芘在绿色（514 纳米）或蓝色 LED（447 纳米）照射下对丁二烯基砜的还原脱磺反应中都表现出催化活性。通过改变 (S)-citronellyloxy 基团的位置，可以对这些化合物的光催化活性进行微调。在绿色发光二极管的照射下，事实证明正（S）-硝基甲氧基芘光催化剂（S）-1 在还原 1,4- 二苯基丁二烯-1-基砜 4b 生成 1,4- 二苯基丁二烯（5b）的脱硫反应中最为有效，产率为 88%。另一方面，在 1,2-二苯基乙烯-1-基砜 4a 的还原脱磺反应中，对位(S)-硝酰氧基光催化剂(S)-3 表现出很高的性能，可生成二苯乙烯（5a），收率为 92%。此外，事实证明这三种芘光催化剂在促进官能化二烯基砜以及π-扩展二烯基砜的还原性脱磺化方面具有很高的效率。通过从 (S)-1-3 三元组中明智地选择合适的光催化剂，可以快速有效地完成这些脱磺化反应。
• PREPARATION OF TITANIUM(II) OR ZIRCONIUM(II) COMPLEXES
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP1124834B1

  公开（公告）日：2002-11-06