(2-(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 92151-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2-(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)indan-1,3-dione；2-(pyrrol-2-ylmethylene)-1,3-indandione；2-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)indene-1,3-dione
• CAS: 92151-39-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: QXGVBZCYSVIWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到dimethyl (3-(3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1,3-茚满二酮 在 盐酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到(2-(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内和分子间N ？茚满-1,3-二酮的吡咯基衍生物中的H··O氢键–实验和理论研究

  摘要：

  合成了2-（吡咯-2-基亚甲基）-1,3-茚满二酮（4）和2-（吡咯-2-基亚甲基）-3-二氰基亚甲基-1-茚满酮（5）。多核和2D-NMR，IR，UV光谱研究以及量子化学计算表明，这些分子中存在强氢键。对于这两种分子，在碱性溶剂（DMSO，丙酮，吡啶）中通过实验检测到两个带有和不带有氢键的构象异构体，并从理论上计算了溶剂合物。讨论了分子内氢键复合物与分子间氢键复合物不同的特定行为。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1573

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• [EN] AURONES AND METHODS OF USING AURONES TO TREAT TUBERCULOSIS<br/>[FR] AURONES ET MÉTHODES D'UTILISATION D'AURONES POUR TRAITER LA TUBERCULOSE
  申请人：MIDDLE TENNESSEE STATE UNIV

  公开号：WO2020223439A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  This disclosure describes compounds, compositions, and methods for treating or preventing infection or disease including, in some specific embodiments, treating or preventing tuberculosis and/or infection with Mycobacterium tuberculosis (Mtb). In one aspect, this disclosure describes aurones including, for example, aurone 9504, aurone 9505, aurone 9501, aurone 9510, aurone AA2A, and aurone AA8, compositions including aurones, and methods of using aurones for treating or preventing tuberculosis.

  这份披露描述了治疗或预防感染或疾病的化合物、组合物和方法，包括在某些具体实施例中，治疗或预防结核病和/或结核分枝杆菌（Mtb）感染。在一个方面，这份披露描述了包括aurone 9504、aurone 9505、aurone 9501、aurone 9510、aurone AA2A和aurone AA8在内的aurones，包括aurones的组合物，以及使用aurones治疗或预防结核病的方法。
• Intra- and intermolecular NH···O hydrogen bonds in pyrrolyl derivatives of indane-1,3-dione - experimental and theoretical study
  作者：M. Sigalov、B. Shainyan、N. Chipanina、I. Ushakov、A. Shulunova

  DOI：10.1002/poc.1573

  日期：2009.12

  showed the presence of strong hydrogen bonding in these molecules. For both molecules, the presence of two conformers, with and without H‐bond, was experimentally detected in the basic solvents (DMSO, acetone, pyridine) and the solvate complexes were theoretically calculated. Specific behavior of the intramolecular H‐bonded complexes different from that of the intermolecular H‐complexes is discussed. Copyright

  合成了2-（吡咯-2-基亚甲基）-1,3-茚满二酮（4）和2-（吡咯-2-基亚甲基）-3-二氰基亚甲基-1-茚满酮（5）。多核和2D-NMR，IR，UV光谱研究以及量子化学计算表明，这些分子中存在强氢键。对于这两种分子，在碱性溶剂（DMSO，丙酮，吡啶）中通过实验检测到两个带有和不带有氢键的构象异构体，并从理论上计算了溶剂合物。讨论了分子内氢键复合物与分子间氢键复合物不同的特定行为。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Rapid and selective synthesis of spiropyrazolines and pyrazolylphthalides employing Seyferth–Gilbert reagent
  作者：Ashis Kumar Gupta、Narendra Kumar Vaishanv、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1039/c7ob01417a

  日期：——

  diazomethylphosphonate leading to the formation of two different types of products is reported. The reaction carried out in acetone in the presence of catalytic amount of cesium fluoride afforded spiropyrazoline phosphonates via 1,3-dipolar cycloaddition reaction, whereas the reaction in methanol yielded an interesting class of pyrazolylphthalides. This strategy provides an efficient alternative method

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。
• Structure and electronics in 1H-pyrrol-2-ylmethylene compounds
  作者：Briana R. Schrage、Victor N. Nemykin、Christopher J. Ziegler

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131149

  日期：2020.5

  between pyrrole aldehydes and several organic CH acids. New compounds were characterized by a variety of spectroscopic methods, electrochemistry as well as X-ray crystallography. DFT calculations on these compounds indicates an appreciable amount of electronic delocalization between the pyrrole and acid-derived alkene units. The compounds display a single intense π→π* transitions in the UV–visible

  在这份报告中，我们介绍了1H-吡咯-2-基亚甲基的合成和表征，它是由吡咯醛醛与几种有机CH酸之间的Knoevenagel缩合制备的。通过多种光谱方法，电化学以及X射线晶体学对新化合物进行了表征。这些化合物的DFT计算表明，在吡咯和酸衍生的烯烃单元之间有相当数量的电子离域。这些化合物在紫外可见区域内显示出单个强烈的π→π*跃迁。从头算和半经验计算表明，HOMO到LUMO单电子激发是新发色团吸收最强的原因。