2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 25299-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(3,5-Dichloro-2-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25299-20-1
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂O₃
• 分子量: 319.144
• InChiKey: QARCZBPHZHNACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到ethyl 2,4-dichloro-7-hydroxy-6,13-dioxo-6,13-dihydrofluoreno[2,1-c]chromene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 3,5-二氯水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3,5-dichloro-2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345

文献信息

• Convenient construction of polycyclic architectures <i>via</i> multicomponent reaction of amino acids, dialkyl but-2-ynedioates and 2-(<i>o</i>-hydroxyarylidene)-1,3-indanediones
  作者：Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d2nj01135b

  日期：——

  thiazolidine-4-carboxylic acid and sarcosine in refluxing ethanol gave complex N,O,S-containing polyheterocyclic compounds in good yields. The reaction mechanism included a cascade reaction process of the in situ generation of a special kind of azomethine ylide, 1,3-dipolar cycloaddition and annulation of phenoxide.

  三乙胺在室温下促进甘氨酸烷基酯盐酸盐、丁二烯二酸二烷基酯和 2-(2-羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮在乙醇中的一锅三组分反应有效地产生了独特的 8a 14-(环氧甲烷)茚并[1',2':2,3]chromeno[4,3- a ]pyrrolizines 的收率令人满意。另一方面，碱促进了 2-炔二酸二烷基酯、水杨醛、1,3-茚满二酮和脯氨酸、噻唑烷-4-甲酸和肌氨酸等仲 α-氨基酸在回流乙醇中的四组分反应，得到络合物。收率良好的含 N,O,S 多杂环化合物。反应机理包括原位级联反应过程生成一种特殊的偶氮甲碱叶立德，1,3-偶极环加成和酚盐环化。
• Tandem ring-opening and formal [3 + 2] cycloaddition of furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2,4-diones
  作者：Li Huang、Ying Han、Jing Sun、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/d3ob00769c

  日期：——

  The base promoted tandem annulation reaction of activated cyclic 1,3-dipolarophiles such as 2-arylidene-1,3-indanediones, 2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanediones and 3-methyleneoxindoles with functionalized furo[2,3-d]pyrimidine-2,4-diones was systematically investigated. This reaction provided efficient synthetic protocols for complex dispiro/dispiro fused tricyclic compounds including dispiro[indene-2

  该碱促进了活化的环状1,3-偶极亲和物（例如2-亚芳基-1,3-茚满二酮、2-(邻羟基亚苄基）-1,3-茚满二酮和3-亚甲基氧吲哚与官能化呋喃的串联环化反应[2,3]对-d ]嘧啶-2,4-二酮进行了系统研究。该反应为复杂的二螺/二螺稠合三环化合物提供了有效的合成方案，包括二螺[茚-2,3'-环戊烷-1',5''-嘧啶]、二螺[二氢吲哚-3,3'-环戊烷-1'、 5''-嘧啶]和螺[环戊[ c ]茚并[1,2- b ]色烯-3,5'-嘧啶]的产率良好，并且具有高非对映选择性。据信该反应是通过呋喃基环的连续开环、正式的[3+2]环加成和邻羟基苯基的环化进行的。
• Indane-1,3-diones: As Potential and Selective α-glucosidase Inhibitors, their Synthesis, in vitro and in silico Studies
  作者：Asma Mukhtar、Shazia Shah、Kanwal、Shehryar Hameed、Khalid Mohammed Khan、Shahid Ullah Khan、Sumera Zaib、Jamshed Iqbal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406416666200826102051

  日期：2021.9.10

  against α and β-glucosidase enzymes and found encouraging results. The current study comprises of evaluation of indane-1,3-dione as antidiabetic agents based on our previously reported results obtained from closely related moiety isatin and its derivatives. Objective: A library of twenty three indane-1,3-dione derivatives (1-23) was synthesized and evaluated for α and β-glucosidase inhibitions. Moreover

  背景：糖尿病是最慢性的代谢性疾病之一。过去几年，我们的研究小组已经合成和评估了针对α和β-葡萄糖苷酶的杂环化合物库，并发现了令人鼓舞的结果。当前的研究包括基于我们之前报道的从密切相关的靛红部分及其衍生物中获得的结果，评估茚满-1,3-二酮作为抗糖尿病药物。 目的：合成了 23 种茚满-1,3-二酮衍生物 (1-23) 的文库，并评估其对 α 和 β-葡萄糖苷酶的抑制作用。此外，还进行了计算机对接研究，以研究选定化合物与目标酶的推定结合模式。 方法：在碱性条件下，通过不同取代苯甲醛与茚满1,3-二酮的Knoevenagel缩合反应合成茚满1,3-二酮衍生物(1-23)。合成分子的结构是通过使用不同的光谱技术推导出来的，包括1 H-、13 C-NMR、EI-MS 和 CHN 分析。通过采用文献方案评价化合物(1-23)的α和β-葡萄糖苷酶抑制作用。 结果：在 23 种化合物中，11 种化合物对
• DMAP-Catalyzed Reaction of Diethyl 1,3-Acetonedicarboxylate with 2-Hydroxybenzylideneindenediones: Facile Synthesis of Fluorenone-Fused Coumarins
  作者：Mohanad Shkoor、Raghad Bayari

  DOI：10.1055/a-1385-2345

  日期：2021.5

  The base-catalyzed reaction of diethyl 1,3-acetonedicarboxylate with 2-hydroxybenzylidene indenediones was studied. The reaction provides a facile and expeditious protocol for the synthesis of natural product inspired fluorenone-fused coumarins in good to very good yields. This process resembles a combination of domino Michael–intramolecular Knoevenagel–aromatization–lactonization reactions in a single

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。