12-(3-nitrophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione | 1365410-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 12-(3-nitrophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione
• 英文别名: 12-(3-Nitrophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,15,17,19-octaene-10,14,21-trione；12-(3-nitrophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.015,20]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,15,17,19-octaene-10,14,21-trione
• CAS: 1365410-84-9
• 化学式: C₂₆H₁₃NO₆
• 分子量: 435.392
• InChiKey: BYQDVEHNUVCUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 间硝基苯甲醛 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到12-(3-nitrophenyl)-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-6,11,13-trione
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化12-芳基-12 H-茚并[ 1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮和13-芳基茚并[3，]的三组分合成， 2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-二酮的三组分反应合成12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物，醛和2 H-茚-1,3-二酮在无溶剂条件下于70°C，在催化量的酸性离子液体如硫酸三乙铵（[Et 3 NH] [HSO 4 ]），三乙胺的存在下键合磺酸（[Et 3 N–SO 3 H] Cl），2-吡咯烷硫酸氢盐（[Hnhp] [HSO 4 ]），3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）和1 -甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim] [HSO 4]）。另外，由β-萘酚，醛与2 H-茚-1的反应生成的13-芳基茚并[1,2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物据报道，在上述催化剂存在下，在无热溶剂的条件下，1-3-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.05.018

文献信息

• Poly(4-vinylpyridinium) hydrogensulfate catalyzed synthesis of 12-aryl-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-5,11,13-triones
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.092

  日期：2012.3

  A simple and facile synthesis of 12-aryl-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-5,11,13-trione derivatives was accomplished via the one-pot condensation of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aldehydes, and 2H-indene-1,3-dione at 100 °C under solvent-free conditions in the presence of the solid acid catalyst, poly(4-vinylpyridinium) hydrogensulfate. This method has the advantages of high yields, clean reactions

  通过2-锅一键缩合完成了12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物的简单合成。在无溶剂条件下，在固体酸催化剂，聚（4-乙烯基吡啶）硫酸氢盐的存在下，在无溶剂的条件下，于100℃下，对羟基萘-1,4-二酮，醛和2 H-茚-1,3-二酮进行处理。该方法具有收率高，反应干净，方法简单，反应时间短的优点。该催化剂可以循环使用四次而不会明显损失活性。通过IR，1 H NMR和元素分析证实了新化合物的结构。