benzenesulfenyl triflate | 84224-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: benzenesulfenyl triflate
• 英文别名: Phenylsulfensaeure-trifluormethansulfonsaeure-anhydrid；Phenyl(trifluoromethylsulfonyloxy) sulfide；phenylsulfanyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 84224-65-7
• 化学式: C₇H₅F₃O₃S₂
• 分子量: 258.242
• InChiKey: GTKNKVPIRGUDLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenesulfenyl triflate 、 2,3-双-O-(苯基甲基)-4,6-O-[(R)-苯基亚甲基]-1-硫代- a-D--吡喃甘露糖苷苯酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranosyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of β-Mannopyranosides and Other Hindered Glycosides from Thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9734814
• 作为产物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 苯次磺酰氯 在 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 benzenesulfenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  在没有参与的保护基的情况下，高度非对映选择性的α-甘露聚糖。

  摘要：

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，

  DOI：

  10.1021/jo9910482

文献信息

• Direct chemical synthesis of β-mannopyranosides and other glycosides via glycosyl triflates
  作者：David Crich、Sanxing Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00426-8

  日期：1998.7

  High yield, highly stereoselective methods for the synthesis of β-mannopyranosides of primary, secondary, and tertiary alcohols are presented. Activation of mannosyl sulfoxides or mannosyl thioglycosides with trifluoromethanesulfonic anhydride or benzenesulfenyl triflate, respectively, leads to the efficient formation of α-mannosyl triflates at −78 °C in dichloromethane, in the presence of 2,6-di-

  提出了伯醇，仲醇和叔醇的β-甘露吡喃糖苷合成的高产率，高立体选择性的方法。在存在2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。这些三氟甲磺酸酯反应，然后小号Ñ 2样与醇得到的β型甘露糖苷。为了实现高选择性，需要使用4,6- O-亚苄基保护的甘露糖，以及使用O -2和O上的非参与性保护基团-3个捐助者。进一步证明，当耐受武装和解除武装的保护基团时，硫代糖苷/苯磺酰基三氟甲磺酸酯的活化适用于葡糖苷系列。
• CATALYTIC RADIOFLUORINATION
  申请人：Elmaleh David R.

  公开号：US20120207677A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing radiofluorinated substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, and alkenyl compounds. In a preferred embodiment, potassium fluoride-18 is used. Another aspect of the invention relates to arylammonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the ammonium compound is a tetraaryl ammonium salt. Another aspect of the invention relates to arylsulfonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the sulfonium compound is a triaryl sulfonium salt. Another aspect of the present invention relates to a method of obtaining a positron emission image of a mammal, comprising the steps of administering to a mammal a compound of the invention, and acquiring a positron emission spectrum of the mammal.

  本发明的一个方面涉及制备放射性氟代取代烷基、环烷基、芳基和烯基化合物的方法。在优选实施例中，使用氟化钾-18。本发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基铵化合物，其可用作成像剂。在某些实施例中，铵化合物是四芳基铵盐。本发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基磺酸盐化合物，其可用作成像剂。在某些实施例中，磺酸盐化合物是三芳基磺酸盐。本发明的另一个方面涉及一种获取哺乳动物正电子发射图像的方法，包括向哺乳动物给予本发明的化合物，并获取哺乳动物的正电子发射光谱。
• Catalytic Radiofluorination
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US20150132223A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing radiofluorinated substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, and alkenyl compounds. In a preferred embodiment, potassium fluoride-18 is used. Another aspect of the invention relates to arylammnonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the ammonium compound is a tetraaryl ammonium salt. Another aspect of the invention relates to arylsulfonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the sulfonium compound is a triaryl sulfonium salt. Another aspect of the present invention relates to a method of obtaining a positron emission image of a mammal, comprising the steps of administering to a mammal a compound of the invention, and acquiring a positron emission spectrum of the mammal.

  本发明的一个方面涉及一种制备放射性氟代取代烷基、环烷基、芳基和烯基化合物的方法。在一个优选实施例中，使用氟化钾-18。本发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基铵化合物，其用作成像剂。在某些实施例中，铵化合物是四芳基铵盐。本发明的另一个方面涉及含氟-18的芳基磺酸盐化合物，其用作成像剂。在某些实施例中，磺酸盐化合物是三芳基磺酸盐。本发明的另一个方面涉及一种获得哺乳动物正电子发射图像的方法，包括向哺乳动物给予本发明的化合物，并获取哺乳动物的正电子发射光谱。
• Catalytic radiofluorination
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：US10098974B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing radiofluorinated substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, and alkenyl compounds. In a preferred embodiment, potassium fluoride-18 is used. Another aspect of the invention relates to arylammonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the ammonium compound is a tetraaryl ammonium salt. Another aspect of the invention relates to arylsulfonium compounds containing fluorine-18 that are useful as imaging agents. In certain embodiments, the sulfonium compound is a triaryl sulfonium salt. Another aspect of the present invention relates to a method of obtaining a positron emission image of a mammal, comprising the steps of administering to a mammal a compound of the invention, and acquiring a positron emission spectrum of the mammal.

  本发明的一个方面涉及一种制备放射性氟取代的烷基、环烷基、芳基和烯基化合物的方法。在一个优选的实施方案中，使用氟化钾-18。本发明的另一方面涉及可用作成像剂的含氟-18 的芳基铵化合物。在某些实施方案中，铵化合物是四芳基铵盐。本发明的另一方面涉及可用作成像剂的含氟-18 的芳基锍化合物。在某些实施方案中，锍化合物是三芳基锍盐。本发明的另一方面涉及一种获得哺乳动物正电子发射图像的方法，包括以下步骤：向哺乳动物施用本发明的化合物，并获得哺乳动物的正电子发射光谱。
• Effenberger, Franz; Russ, Werner, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3719 - 3736
  作者：Effenberger, Franz、Russ, Werner

  DOI：——

  日期：——