N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal | 207305-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal
• 英文别名: Benzyl [(2S)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate；benzyl N-[(2S)-1-oxo-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 207305-48-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: XRQRLIJXTNDYQJ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-phenylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型的6-羟基-3-吗啉酮类作为角膜渗透性钙蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.031
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl (2S)-[1-[[(methoxymethyl)amino]carbonyl]-3-phenylpropyl]carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-homo-L-phenylalaninal
  参考文献：
  名称：

  Draper, Richard W.; Hou, Donald, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 3, p. 186 - 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl α′,β′-epoxy ketones, potent irreversible inhibitors of the cysteine protease cruzain
  作者：William R Roush、Florenci V González、James H McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00494-6

  日期：1998.10

  The dipeptidyl epoxy ketone 4 is a potent, irreversible inhibitor of cruzain, a cysteine protease isolated from Trypanosoma cruzi, with an apparent second order inhibition rate constant of 330,000 sec-1M-1.

  二肽基环氧酮4是强效的不可逆的Cruzain抑制剂，它是一种从克鲁斯锥虫分离的半胱氨酸蛋白酶，具有明显的二级抑制速率常数，为330,000 sec-1M-1。
• Novel 6-Hydroxy-3-morpholinones as cornea permeable calpain inhibitors
  作者：Masayuki Nakamura、Hiroyuki Miyashita、Masazumi Yamaguchi、Yoshihisa Shirasaki、Yoshikuni Nakamura、Jun Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.09.031

  日期：2003.12

  form a cyclic hemiacetal, was identified as calpain inhibitors. The placement of isobutyl group at the 2-position of the 3-morpholinone was the most effective modification for inhibiting micro- and m-calpains. Substitutions of benzyl at the 5-position in the S-configuration had virtually no effect on inhibitory activity. Several compounds showed appreciable selectivity for calpains over cathepsin B. NMR

  一系列新的6-羟基-3-吗啉酮，其中功能性醛和羟基的P（2）站点形成环状半缩醛，被确定为钙蛋白酶抑制剂。在3-吗啉酮的2-位上放置异丁基是抑制微钙蛋白酶和间-钙蛋白酶最有效的修饰。S-构型的5-位上的苄基取代实际上对抑制活性没有影响。几种化合物对钙蛋白酶的选择性优于组织蛋白酶B。NMR实验表明，代表性的6-羟基-3-吗啉酮10a（SNJ-1757）比相应的醛抑制剂24对亲核攻击更稳定。此外，6-羟基-3在体外实验中，证明吗啡酮10a具有比醛类抑制剂24更好的角膜通透性。
• Draper, Richard W.; Hou, Donald, Organic Process Research and Development, 1998, vol. 2, # 3, p. 186 - 193
  作者：Draper, Richard W.、Hou, Donald

  DOI：——

  日期：——