(2S,3S)-2-amino-1-phenyl-3-pentanol | 114745-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 114745-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: IHSLQSPANQVGPP-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-3-pentanol 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4S,5R)-4-Benzyl-5-ethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91366-8
• 作为产物：
  描述：

  苄基(S)-1-(N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰基)-2-苯乙基氨基甲酸酯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2S,3S)-2-amino-1-phenyl-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  A new facile diastereoconversion of 2-amino alcohols involving a novel cyclocarbamation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91366-8

文献信息

• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。
• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides Using Schiff Base Ligands Derived from β-Amino Alcohols with Two Stereogenic Centers
  作者：Yinuo Wu、Juntao Liu、Xingshu Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/ejoc.200900289

  日期：2009.6

  Novel Schiff base ligands derived from β-amino alcohols with two stereogenic centers were prepared and used in the preparation of optically pure sulfoxides by using aqueous hydrogen peroxide as the oxidant. A variety of sulfides were smoothly converted into the corresponding sulfoxides catalyzed by the chiral vanadium–Schiff base complex. Good yields (>80 %) with excellent enantioselectivities (>99 % ee)

  制备了衍生自具有两个立体中心的 β-氨基醇的新型席夫碱配体，并将其用于通过使用过氧化氢水溶液作为氧化剂制备光学纯亚砜。在手性钒-席夫碱配合物的催化下，多种硫化物顺利转化为相应的亚砜。在大多数情况下获得了良好的产率 (>80%) 和出色的对映选择性 (>99%ee)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Pyridoxal-Catalyzed Racemization of α-Aminoketones Enables the Stereodivergent Synthesis of 1,2-Amino Alcohols Using Ketoreductases
  作者：Jingzhe Cao、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/acscatal.0c01502

  日期：2020.6.5

  variety of pharmaceutical and agrochemical molecules. Dynamic kinetic resolutions (DKRs) that involve the asymmetric reduction of α-amino ketones are attractive for preparing this motif; however, methods for racemizing the stereogenic α-carbon under mild conditions are underdeveloped. Here we report a chemoenzymatic DKR involving ketoreductases (KREDs), in which pyridoxal-5-phosphate (PLP) is used

  差异取代的1,2-氨基醇是各种药物和农业化学分子中的普遍基序。涉及不对称还原α-氨基酮的动态动力学拆分（DKR）对于制备该基序很有吸引力。然而，在温和条件下外消旋立构α-碳的方法尚不完善。在这里，我们报告涉及酮还原酶（KRED）的化学酶DKR，其中5-磷酸吡ido醛（PLP）用于催化外消旋α-氨基酮的外消旋化。该策略使得能够获得各种具有高非对映选择性和对映选择性的1,2-氨基醇。使用市售的KRED，可以访问所有四种可能的立体异构体，这突出说明了此方法的好处。
• Production method of aminochlorohydrin sulfate
  申请人：Otake Yasuyuki

  公开号：US20070129443A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Highly pure (2R,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane or (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-1-chloro-2-hydroxy-4-phenylbutane may be conveniently produced in high yield by: (a) reacting compound (1) with lithiumchloromethane to give compound (2) and at least a byproduct; (b) dissolving compound (2) and the byproduct in a polar solvent and adding water to the solution to precipitate compound (2) as crystals; (c) reducing the crystals of compound (2) to give compound (3) and at least its diastereomer as an impurity; (d) adding sulfuric acid thereto to give compound (4) and at least its diastereomer as an impurity; and (e) precipitating compound (4) as crystals from a solution containing acetic acid ester or acetic acid ester.

  高度纯度的（2R,3S）-3-叔丁氧羰基氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷或（2S,3R）-3-叔丁氧羰基氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷可以通过以下方式方便地高产得到：（a）将化合物（1）与氯甲基锂反应，得到化合物（2）和至少一个副产物；（b）将化合物（2）和副产物溶解在极性溶剂中，并加入水使其沉淀为晶体；（c）还原化合物（2）的晶体，得到化合物（3）和至少一个对映异构体作为杂质；（d）加入硫酸使其转化为化合物（4）和至少一个对映异构体作为杂质；（e）从含有乙酸酯或乙酸酯的溶液中沉淀化合物（4）的晶体。
• KANO, SHINZO;YOKOMATSU, TSUTOMU;IWASAWA, HARUO;SHIBUYA, SHIROSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 50, 6331-6334
  作者：KANO, SHINZO、YOKOMATSU, TSUTOMU、IWASAWA, HARUO、SHIBUYA, SHIROSHI

  DOI：——

  日期：——