N-p-acetamido-benzenesulfonyl-D-leucine | 64527-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-acetamido-benzenesulfonyl-D-leucine
• 英文别名: 2-(4-acetamidophenylsulfonamido)-4-methylpentanoic acid；N-(N-acetyl-sulfanilyl)-leucine；N-(N-Acetyl-sulfanilyl)-leucin；((4-Acetamidophenyl)sulfonyl)-L-leucine；2-[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 64527-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: PMYKMOSLSQSYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-acetamido-benzenesulfonyl-D-leucine 在 barium hydroxide octahydrate 、 乙酸–三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-{4-[({1-[3-(4-methylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl]-3-methylbutyl}amino)-sulfonyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-分子衍生自氨基酸，连接了磺酰胺，可作为有效的疟疾抗叶酸剂来抑制DHFR。

  摘要：

  完成了改良的Grimmel方法对亮氨酸连接的磺酰胺进行N杂环化反应的优化，该方法导致2,3-取代的4-quinazolin-（3H）-ones。此外，利用TEAA（IL）作为绿色溶剂和催化剂，在微波辐射下通过N-杂环化反应合成了十九个杂合喹唑啉酮基序（5a-5s）。由于与参考药物具有相似的活性，针对疟原虫物种恶性疟原虫的杂种实体的体外筛选产生了五个抗疟疾有效分子5g，5l，5m，5n和5p。通过计算以及在体外对活性支架进一步评估了针对所谓受体Pf-DHFR的酶抑制效果，证明了它们作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.012
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 氯磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 N-p-acetamido-benzenesulfonyl-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二取代喹唑啉-4（3H）-分子衍生自氨基酸，连接了磺酰胺，可作为有效的疟疾抗叶酸剂来抑制DHFR。

  摘要：

  完成了改良的Grimmel方法对亮氨酸连接的磺酰胺进行N杂环化反应的优化，该方法导致2,3-取代的4-quinazolin-（3H）-ones。此外，利用TEAA（IL）作为绿色溶剂和催化剂，在微波辐射下通过N-杂环化反应合成了十九个杂合喹唑啉酮基序（5a-5s）。由于与参考药物具有相似的活性，针对疟原虫物种恶性疟原虫的杂种实体的体外筛选产生了五个抗疟疾有效分子5g，5l，5m，5n和5p。通过计算以及在体外对活性支架进一步评估了针对所谓受体Pf-DHFR的酶抑制效果，证明了它们作为二氢叶酸铅还原酶抑制剂的候选资格。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.012

文献信息

• PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li Min

  公开号：US20130296245A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。
• Amino lactam sulfonamides as inhibitors of A-beta protein production
  申请人：——

  公开号：US20030130251A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  This invention relates to novel lactams having the Formula (I): 1 to their pharmaceutical compositions and to their methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein and, more specifically, inhibit the production of A&bgr;-peptide, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein. More particularly, the present invention relates to the treatment of neurological disorders related to &bgr;-amyloid production such as Alzheimer's disease and Down's Syndrome.

  本发明涉及具有公式（I）的新型内酰胺及其药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制淀粉样前体蛋白的加工，更具体地抑制Aβ-肽的产生，从而防止神经性淀粉样蛋白沉积的形成。更具体地，本发明涉及与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病的治疗，例如阿尔茨海默病和唐氏综合症。
• Archer et al., Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1951, vol. 40, p. 143,144, 149
  作者：Archer et al.

  DOI：——

  日期：——
• AMINO LACTAM SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF A$g(b) PROTEIN PRODUCTION
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1218377A1

  公开（公告）日：2002-07-03
• US6503901B1
  申请人：——

  公开号：US6503901B1

  公开（公告）日：2003-01-07