N-[(-)-menthoxylcarbonyl]-D-leucine | 1627153-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(-)-menthoxylcarbonyl]-D-leucine
• 英文别名: ((((1R,2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)carbonyl)-D-leucine；(2R)-4-methyl-2-[[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1627153-13-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄
• 分子量: 313.437
• InChiKey: JDNKQMWGCKCHBF-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 、 (1R,2S,5R)-Menthyl chloroformate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到N-[(-)-menthoxylcarbonyl]-D-leucine
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 硫酸 、 N-[(-)-menthoxylcarbonyl]-D-leucine 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1,9-dimethyl-3-(prop-2-enyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  非对映异构组选择在羟基分子内定向Ç ？氧化钯（II）催化吲哚的H烯化

  摘要：

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301108

文献信息

• Diastereotopic Group Selection in Hydroxy‐Directed Intramolecular CH Alkenylation of Indole under Oxidative Palladium(II) Catalysis
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Lin‐Yu Jiao、Axel B. Machotta、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/adsc.201301108

  日期：2014.5.5

  intermolecular hydroxy‐directed CH bond alkenylations. No asymmetric induction was obtained with chiral ligands, mono‐N‐protected amino acids (MPAAs) in particular. Conversely, the cyclization of indole‐derived precursors was substantially more efficient, and installation of a substituent in the benzylic position rendered these intramolecular CH bond alkenylations diastereoselective. The diastereotopic

  报道了涉及CH键烯基化的基团选择性钯（II）催化的闭环反应。环化前体包含拴在芳烃或吲哚上的前手性双（均烯丙基）醇单元。在这些底物上的高苄基羟基被定位为在环化事件发生之前在邻位选择性CH键活化中充当引导基团。即使采用已证明在分子间羟基定向的CH键烯基化反应中有效的方案，芳烃衍生的前体反应也较差。手性配体mono- N未获得不对称诱导受保护的氨基酸（MPAA），尤其是。相反，吲哚衍生的前体的环化效率更高，并且在苄基位置上安装取代基使得这些分子内CH键烯基化反应具有非对映选择性。非对映异构基团的选择较高，非对映异构体比率为dr = 91：9至94：6。