1-(Acetyloxy)-3-(acetoxymethyl)-8-methoxy-9,10-anthracenedione | 72049-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(Acetyloxy)-3-(acetoxymethyl)-8-methoxy-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1-acetoxy-3-(acetoxymethyl)-8-methoxyanthraquinone；8-methoxy-3-acetoxymethyl-1-acetoxy anthraquinone；(4-acetyloxy-5-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)methyl acetate
• CAS: 72049-16-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: PVYQBVCXLUNUMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Acetyloxy)-3-(acetoxymethyl)-8-methoxy-9,10-anthracenedione 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 1-(Acetyloxy)-3-(acetoxymethyl)-8-methoxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042

文献信息

• Anthracycline synthesis
  申请人：University of Kansas Endowment Association

  公开号：US04215062A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A process for synthesizing doxorubicin and related compounds from aloe-emodin is disclosed. Intermediates useful in the preparation of doxorubicin and related compounds are also disclosed.

  公开了一种从芦荟大黄素合成Doxorubicin及相关化合物的方法。还公开了在制备Doxorubicin及相关化合物过程中有用的中间体。
• Methylation and hydroxylation studies on aloe-emodin
  作者：Jose Alexander、Ashok V. Bhatia、Lester A. Mitscher、Shoji Omoto、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo01289a004

  日期：1980.1
• US4215062A
  申请人：——

  公开号：US4215062A

  公开（公告）日：1980-07-29
• Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin
  作者：James L. Bloomer、Kenneth W. Stagliano、Joseph A. Gazzillo

  DOI：10.1021/jo00079a042

  日期：1993.12