Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate | 124010-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-acetoxy-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthoate；Ethyl-4-acetoxy-5,8-dimethoxy-6-chloro-2-naphthoate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-, ethyl ester；ethyl 4-acetyloxy-6-chloro-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 124010-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: NGZLTEFFVDJWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 芦荟大黄素
  参考文献：
  名称：

  Preparation of functionalized juglone acetates and juglones via 1,4-dimethoxynaphthalene derivatives: synthesis of anthraquinones related to rhein and aloe-emodin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00079a042
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 sodium disulfite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磺酰氯 、 乙醇 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 3-chlorojuglones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)72715-8

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of rhein analogs as novel inhibitors of scavenger receptor A
  作者：Yi Zheng、Xia Li、Piyusha P. Pagare、Yunyun Yuan、Xiang-Yang Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.029

  日期：2017.1

  Scavenger receptor A (SRA) has been known as an immunosuppressive factor and therefore therapeutic inhibition of SRA may be potentially exploited for cancer immunotherapy. Our previously work suggested that rhein may act as an inhibitor of SRA in reversing immunosuppression of SRA during T cells activation. Herein, three deconstruction analogs of rhein, compound 1, 2, and 3, were further studied as

  清道夫受体A（SRA）是一种免疫抑制因子，因此对SRA的治疗性抑制可能会被用于癌症免疫治疗。我们以前的工作表明，大黄酸可能在T细胞活化过程中逆转SRA的免疫抑制中起SRA抑制剂的作用。这里，大黄酸，化合物三个解构类似物1，2，和3，进一步研究了如SRA的抑制剂。这三种化合物，特别是化合物1，也称为天然产物丹磺隆，可增强T细胞活化，这是由白介素2（Il2）基因，IL-2蛋白的产生以及T细胞的增殖。此外，通过分子建模研究了这些化合物与SRA之间的相互作用。化合物1表现出与比较化合物SRA蛋白的富含半胱氨酸结构域的有利结合模式2和3。总而言之，这些结果将为作为SRA抑制剂的下一代大黄酸衍生物的未来设计和开发提供见识。
• Synthesis of Pluraflavin A “Aglycone”
  作者：Benjamin J. D. Wright、John Hartung、Feng Peng、Ryan Van de Water、Haibo Liu、Quen-Hui Tan、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja805936v

  日期：2008.12.10

  The "aglycone" of pluraflavin A (2) has been synthesized. The key features of this synthesis include a 1,3-dipolar cycloaddition between a nitrile oxide (cf. 14) and an olefin (22) to yield an isoxazoline followed by subsequent conversion into the gamma-pyrone of pluraflavin A. The epoxide moiety linked to the pyrone is installed prior to Diels-Alder installation of the D ring, which allows access

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。
• Directable regiochemistry in naphthazarins via the use of masked derivatives
  作者：J.L. Bloomer、K.W. Stagliano

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89004-a

  日期：1993.1

  The carboethoxynaphthol 3d was converted via salcomine oxidation to the masked carboethoxynaphthazarin 4b which could undergo nucleophilic addition or, if unmasked, transfer quinone reactivity to the alternative ring in form 5. The latter should undergo regiospecific Diels-Alder reactions.

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。
• BLOOMER, JAMES L.;GAZZILLO, JOSEPH A., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 1201-1204
  作者：BLOOMER, JAMES L.、GAZZILLO, JOSEPH A.

  DOI：——

  日期：——
• US4975463A
  申请人：——

  公开号：US4975463A

  公开（公告）日：1990-12-04