1,8-di-O-hexylaloe-emodin | 1041365-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-di-O-hexylaloe-emodin
• 英文别名: 1,8-Dihexoxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 1041365-92-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: ULFWSXBQWSZLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solvent: Acetone)
• 沸点：
  611.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-di-O-hexylaloe-emodin 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到15-bromo-1,8-di-O-hexylchrysophanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 、 芦荟大黄素 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以49%的产率得到1,8-di-O-hexylaloe-emodin
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,8-Di-O-alkylaloe-emodins and 15-Amino-, 15-Thiocyano-, and 15-Selenocyanochrysophanol Derivatives from Aloe-Emodin and Studying Their Cytotoxic Effects

  摘要：

  从天然存在的芦荟大黄素出发，合成了1,8-二-O-烷基芦荟大黄素衍生物（即甲基、丙基、己基、十二烷基和十八烷基）。进一步地，从芦荟大黄素合成了一系列在15位具有不同取代基（如二乙基氨基、吡咯烷基、哌啶基、甲基哌嗪基、咪唑基、硫氰基和硒氰基）的蜕皮甾醇和1,8-二-O-己基蜕皮甾醇衍生物。通过3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴盐（MTT）试验评估了这些衍生物对P-糖蛋白（P-gp）表达较低的HCT 116细胞和稳定表达P-gp的Hep G2细胞的细胞毒性效应。在这些化合物中，有几种不仅对HCT116细胞，而且对Hep G2癌细胞显示出明显更高强效的细胞毒性作用，相比于芦荟大黄素而言。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.497