1-benzyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 1519538-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；3-benzyl-5-fluoro-1H-benzimidazol-2-one
• CAS: 1519538-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O
• 分子量: 242.253
• InChiKey: LZDVUVQNYRCLAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 在 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑支架作为 TRPC5 抑制剂的进一步探索：1-烷基-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑作为有效和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200151
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-5-氟-2-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-benzyl-6-fluoro-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑支架作为 TRPC5 抑制剂的进一步探索：1-烷基-2-(pyrrolidin-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑作为有效和选择性抑制剂的鉴定

  摘要：

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200151

文献信息

• Regioselective Synthesis of Benzimidazolones via Cascade C–N Coupling of Monosubstituted Ureas
  作者：Johannes B. Ernst、Nicholas E. S. Tay、Nathan T. Jui、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol501531q

  日期：2014.7.18

  A direct method for the regioselective construction of benzimidazolones is reported wherein a single palladium catalyst is employed to couple monosubstituted urea substrates with differentially substituted 1,2-dihaloaromatic systems. In this method, the catalyst is able to promote a cascade of two discrete chemoselective C-N bond-forming processes that allows the highly selective and predictable formation of complex heterocycles from simple, readily available starting materials.
• Further Exploration of the Benzimidazole Scaffold as TRPC5 Inhibitors: Identification of 1‐Alkyl‐2‐(pyrrolidin‐1‐yl)‐1 <i>H</i> ‐benzo[ <i>d</i> ]imidazoles as Potent and Selective Inhibitors
  作者：Swagat Sharma、Juan L. Pablo、Kirsten T. Tolentino、Wacey Gallegos、Jennifer Hinman、Madison Beninato、MacKenzie Asche、Anna Greka、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1002/cmdc.202200151

  日期：2022.7.19

  Inhibitors with potential! Medicinal chemistry optimization of the original hit compound, AC1903, 1, led to the formation of a next-generation transient receptor potential cation channel 5 (TRPC5) inhibitor, 16 f. We profiled this compound in in vitro and in vivo pharmacokinetic assays as well as additional selectivity assays.

  有潜力的抑制剂！原始命中化合物AC1903, 1的药物化学优化导致下一代瞬时受体电位阳离子通道 5 (TRPC5) 抑制剂16 f的形成。我们在体外和体内药代动力学试验以及其他选择性试验中分析了这种化合物。