3-anilino-N-(2-methoxyphenyl)-3-thioxopropanamide | 1149747-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-anilino-N-(2-methoxyphenyl)-3-thioxopropanamide
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylamino)-3-thioxopropanamide；3-anilino-N-(2-methoxyphenyl)-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 1149747-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 300.381
• InChiKey: GAAQAIJLSYPVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-N-(2-methoxyphenyl)-3-thioxopropanamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides

  摘要：

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。

  DOI：

  10.1071/ch11330
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.6h， 以93%的产率得到3-anilino-N-(2-methoxyphenyl)-3-thioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  从β-氧代酰胺和异硫氰酸酯轻松实用地合成一锅的β-氧代硫代酰胺

  摘要：

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088078

文献信息

• A Facile and Practical One-Pot Synthesis of β-Oxo Thioamides from β-Oxo Amides and Isothiocyanates
  作者：Yongjiu Liang、Dewen Dong、Peng Huang、Dexuan Xiang、Yang Zhou、Tianhai Na

  DOI：10.1055/s-0028-1088078

  日期：2009.6

  A facile and practical one-pot synthesis of β-oxo thio­amides from β-oxo amides has been developed. By treatment with isothiocyanates in ethanol in the presence of potassium carbonate, a series of β-oxo amides was converted, under reflux, in high yields into the corresponding β-oxo thioamides. thioamides - 3-oxo amides - isothiocyanates - ethanol - potassium carbonate

  已经开发了由β-氧代酰胺容易且实用的一锅合成β-氧代硫代酰胺的方法。通过在碳酸钾存在下在乙醇中用异硫氰酸酯处理，一系列β-氧代酰胺在回流下以高收率转化成相应的β-氧代硫代酰胺。 硫代酰胺-3-氧代酰胺-异硫氰酸酯-乙醇-碳酸钾
• Divergent Synthesis of Benzo[d]thiazoles by PIFA-Mediated Cyclization of β-Oxo Thioamides
  作者：Peng Huang、Xiaolan Fu、Yongjiu Liang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1071/ch11330

  日期：——

  Efficient and divergent synthesis of benzo[d]thiazoles is developed from readily available β-oxo thioamides mediated by hypervalent iodine reagent phenyliodine bis(trifluoroaceate) (PIFA) based on reaction conditions selection, which involves the formation of a radical cation and its subsequent intramolecular cyclization process.

  在高价碘试剂苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）的介导下，基于反应条件的选择，从现成的 β-氧代硫代酰胺中开发出了高效的苯并[d]噻唑的发散合成方法，其中涉及自由基阳离子的形成及其随后的分子内环化过程。