(R)-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-2-(4-{4-[4-trifluoromethyl-phenyl-thiazol-2-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-acetamide | 533867-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-2-(4-{4-[4-trifluoromethyl-phenyl-thiazol-2-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-acetamide
• 英文别名: N-[(2R)-2-hydroxy-2-pyridin-3-ylethyl]-2-[4-[[4-[4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazol-2-yl]phenyl]sulfonylamino]phenyl]acetamide
• CAS: 533867-50-4
• 化学式: C₃₁H₂₅F₃N₄O₄S₂
• 分子量: 638.691
• InChiKey: NDZVZKKOIXFHJR-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-2-(4-{4-[4-trifluoromethyl-phenyl-thiazol-2-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-N-{4-[2-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethylamino)-ethyl]-phenyl}-4-[4-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-2-yl]-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  实际路由到triarylsulfonyl氯化物中间体β的3肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  甲β 3肾上腺素能受体激动剂经汇集合成在高产率和高纯度的多千克规模制备。该合成中的关键中间体是芳基噻唑基苯磺酰氯。该磺酰氯的三芳基链段通过α-卤代酮和硫代苯甲酰胺前体的偶合在噻唑环上组装（Hantzsch合成）。开发和评估了引入对-磺酰氯部分的三种策略。发现磺化/氯化和重氮化/氯磺酰化途径是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00018-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 (R)-N-(2-hydroxy-2-pyridin-3-yl-ethyl)-2-(4-{4-[4-trifluoromethyl-phenyl-thiazol-2-yl]-benzenesulfonylamino}-phenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  实际路由到triarylsulfonyl氯化物中间体β的3肾上腺素能受体激动剂

  摘要：

  甲β 3肾上腺素能受体激动剂经汇集合成在高产率和高纯度的多千克规模制备。该合成中的关键中间体是芳基噻唑基苯磺酰氯。该磺酰氯的三芳基链段通过α-卤代酮和硫代苯甲酰胺前体的偶合在噻唑环上组装（Hantzsch合成）。开发和评估了引入对-磺酰氯部分的三种策略。发现磺化/氯化和重氮化/氯磺酰化途径是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00018-8