(3R,4R)-3-[2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane | 380495-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-3-[2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
• CAS: 380495-68-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YVEPGCZIBQXPJW-SCWSEQNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5 mg/ml； DMSO：5 mg/ml；乙醇：10 mg/ml； PBS (pH 7.2)：不溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-[2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Acetic acid 3-acetoxy-2-((1R,6R)-3-bromomethyl-6-isopropenyl-cyclohex-2-enyl)-5-pentyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,4R)-3-[2,6-dihydroxy-4-pentylphenyl]-2-hydroxy-4-isopropenyl-1-methylenecyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c

文献信息

• Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors
  作者：Lum�r O. Hanu?、Susanna Tchilibon、Datta E. Ponde、Aviva Breuer、Ester Fride、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1039/b416943c

  日期：——

  (−)-Cannabidiol (CBD) is a major, non psychotropic constituent of cannabis. It has been shown to cause numerous physiological effects of therapeutic importance. We have reported that CBD derivatives in both enantiomeric series are of pharmaceutical interest. Here we describe the syntheses of the major CBD metabolites, (−)-7-hydroxy-CBD and (−)-CBD-7-oic acid and their dimethylheptyl (DMH) homologs, as well as of the corresponding compounds in the enantiomeric (+)-CBD series. The starting materials were the respective CBD enantiomers and their DMH homologs. The binding of these compounds to the CB1 and CB2 cannabinoid receptors are compared. Surprisingly, contrary to the compounds in the (−) series, which do not bind to the receptors, most of the derivatives in the (+) series bind to the CB1 receptor in the low nanomole range. Some of these compounds also bind weakly to the CB2 receptor.

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。
• Discovery of novel cannabidiol derivatives with augmented antibacterial agents against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Zhen Zhang、Zhujun Luo、Ying Sun、Duanyu Deng、Kaize Su、Jinxuan Li、Zhenping Yan、Xu Wang、Jifan Cao、Wende Zheng、Song Ang、Yanxian Feng、Kun Zhang、Hang Ma、Panpan Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106911

  日期：2023.12