2-pyridylcarboxaldehyde p-hydroxybenzoylhydrazine | 158833-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-pyridylcarboxaldehyde p-hydroxybenzoylhydrazine
• 英文别名: 2-pyridinecarbaldehyde-4'-hydroxybenzoyl hydrazine；4-hydroxy(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；4-hydroxy-N’-(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide；PCHH；4-hydroxy-N'-((pyridin-2-yl)-methylene)-benzohydrazide；2-pyridinecarbaldehyde-4'-hydroxybenzoyl hydrazone；4-hydroxy-N-(pyridin-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 158833-85-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: VFAXIPWLNFNJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 、 2-pyridylcarboxaldehyde p-hydroxybenzoylhydrazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50.5%的产率得到1,12-di(2-pyridinecarbaldehyde-4'-hydrazinephenylate)dodecane
  参考文献：
  名称：

  A novel supramolecular polymer fabricated via stronger hydrogen-bonding interactions between substituted amide groups: design, synthesis, properties and mechanism

  摘要：

  通过调节质子供体（N-H）和质子受体（C=O）的取代物的电子密度，DPCHP-DODE分子在DPCHP-DODE熔融冷却过程中组装成超分子聚合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra10876d
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 4-羟基苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以78.9%的产率得到2-pyridylcarboxaldehyde p-hydroxybenzoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  A novel supramolecular polymer fabricated via stronger hydrogen-bonding interactions between substituted amide groups: design, synthesis, properties and mechanism

  摘要：

  通过调节质子供体（N-H）和质子受体（C=O）的取代物的电子密度，DPCHP-DODE分子在DPCHP-DODE熔融冷却过程中组装成超分子聚合物。

  DOI：

  10.1039/c5ra10876d

文献信息

• Hydrazone chelators for the treatment of iron overload disorders: iron coordination chemistry and biological activity
  作者：Paul V. Bernhardt、Piao Chin、Philip C. Sharpe、Des R. Richardson

  DOI：10.1039/b704102k

  日期：——

  number of the HPCIH analogues show high activity at inducing Fe efflux from cells and also at preventing Fe uptake by cells from the serum Fe transport protein transferrin. As a class of ligands, these chelators are more effective at reducing Fe uptake from transferrin than inducing Fe mobilisation from cells. This may be related to their ability to intercept Fe(II) after its release from transferrin within

  潜在的三齿配体2-吡啶甲醛异烟酰yl（HPCIH）及其类似物是一类新兴的口服有效铁螯合剂，对治疗铁超载疾病显示出巨大的希望。本文中，我们对HPCIH类似物的Fe配位化学进行了广泛的研究，包括这些螯合剂的第一个晶体学表征的Fe（II）配合物。与大多数其他临床上有效的铁螯合剂不同，HPCIH类似物结合Fe（II）而不结合Fe（III）。实际上，这些螯合剂形成低旋转双配体Fe（II）配合物，尽管NMR表明该配合物接近高旋转/低旋转交叉。所有的Fe配合物都显示出高电位的Fe（III / II）氧化还原对（> 500 mV vs. NHE）和在水性或混合的水性/有机溶剂中的循环伏安法是不可逆的，因为在氧化时会发生快速水合反应。许多HPCIH类似物在诱导Fe从细胞中流出以及防止细胞从血清Fe转运蛋白转铁蛋白中吸收Fe方面显示出很高的活性。作为一类配体，这些螯合剂在减少铁从转铁蛋白中摄取比诱导从细胞中动
• Synthesis, Crystal Structures, Characterization and Catalytic Property of Manganese(II) Complexes Derived from Hydrazone Ligands
  作者：Yao Tan

  DOI：10.17344/acsi.2020.6136

  日期：——

  manganese(II) complex [MnL 1 Br 2 (OH 2 )] ( 1 ), and a new nitrato-coordinated mononuclear manganese(II) complex [Mn(L 2 ) 2 (ONO 2 )(OH 2 )]NO 3 ( 2 ), with the hydrazone ligands 4-hydroxy- N’ -(pyridin-2-ylmethylene)benzohydrazide (HL 1 ) and N’ -(pyridin-2-ylmethylene)isonicotinohydrazide (HL 2 ), have been synthesized and structurally characterized by physico-chemical methods and single crystal X-ray

  一种新型的溴配位单核锰（II）配合物[MnL 1 Br 2（OH 2）]（1）和一种新型的硝酸根配位单核锰（II）配合物[Mn（L 2）2（ONO 2）（OH） 2）] NO 3（2）与配体4-羟基-N'-（吡啶-2-基亚甲基）苯并酰肼（HL 1）和N'-（吡啶-2-基亚甲基）异烟酰肼（HL 2）具有通过物理化学方法和单晶X射线测定合成并在结构上进行了表征。单晶结构分析表明，配合物1中的Mn原子为八面体配位，而配合物2中的Mn原子为五角双锥体配位。评价了配合物对苯乙烯环氧化的催化性能。
• Dendrimers Functionalized with Palladium Complexes of N-, N,N-, and N,N,N-Ligands
  作者：Quentin Vanbellingen、Paul Servin、Anaïs Coinaud、Sonia Mallet-Ladeira、Régis Laurent、Anne-Marie Caminade

  DOI：10.3390/molecules26082333

  日期：——

  diffraction. Several of these N-, N,N-, and N,N,N,-ligands have been grafted onto the surface of phosphorhydrazone dendrimers, from generation 1 to generation 3. The complexation ability of these monomers and dendrimers towards palladium(II) has been assayed. The corresponding complexes have been either isolated or prepared in situ. In both cases, the monomeric and dendritic complexes have been tested as catalysts

  由苯酚官能化的吡啶、吡啶亚胺和联吡啶亚胺配体已被合成并表征，在许多情况下通过X射线衍射进行表征。从第 1 代到第 3 代，其中一些 N-、N,N- 和 N,N,N,-配体已接枝到磷腙树枝状聚合物的表面。这些单体和树枝状聚合物对钯 (II) 的络合能力已被化验。相应的配合物已被分离或原位制备。在这两种情况下，单体和树枝状配合物都已在 Heck 偶联和 Sonogashira 偶联中作为催化剂进行了测试。在某些情况下，观察到了积极的树枝状效应，即催化效率的增加与树枝状聚合物的生成成正比。
• Ruthenium(II) complexes of aroylhydrazones: structural, electrochemical and electrostatic interactions with DNA
  作者：Jatinder Kaur、Madhura Damle、Hemant Mande、Prasanna Ghalsasi、Rajendra Kondedeshmukh、Parbati Bandyopadhyay、Rajeev Chikate

  DOI：10.1080/00958972.2017.1307344

  日期：2017.5.19

  Abstract Four Ru(II) complexes with tridentate ligands viz. (4-hydroxy-N′-(pyridin-2-yl-ethylene) benzohydrazide [Ru(L1)(PPh3)2(Cl)] (1), N′-(pyridin-2-yl-methylene) nicotinohydrazide [Ru(L2)(PPh3)2(Cl)] (2), N′-(1H-imidazol-2-yl-methylene)-4-hydroxybenzohydrazide [Ru(L3)(PPh3)2(Cl)] (3), and N′-(1H-imidazol-2-yl-methylene) nicotinohydrazide [Ru(L4)(PPh3)2(Cl)] (4) have been synthesized and characterized

  摘要 具有三齿配体的四种 Ru(II) 配合物，即。(4-羟基-N'-(吡啶-2-基-亚乙基)苯甲酰肼[Ru(L1)(PPh3)2(Cl)] (1), N'-(pyridin-2-yl-methylene) nicotinohydrazide [Ru (L2)(PPh3)2(Cl)] (2), N'-(1H-咪唑-2-基-亚甲基)-4-羟基苯甲酰肼 [Ru(L3)(PPh3)2(Cl)] (3),和 N'-(1H-imidazol-2-yl-methylene) nicotinohydrazide [Ru(L4)(PPh3)2(Cl)] (4) 已被合成和表征。L3H 的甲氧基衍生物（缩写为 L3H*）以 E 构型存在，围绕 C7-N8-N9-C10 键的扭转角为 179.4°。乙腈配位钌配合物 1 和 3 的单晶结构，其复合物为 [Ru(L1)(PPh3)2(CH3CN)]Cl ( 1a)
• Abrupt spin transition around room temperature and light induced properties in FeII complexes with N4O2 coordination sphere
  作者：Li Zhang、Guan-Cheng Xu、Hong-Bin Xu、Teng Zhang、Zhe-Ming Wang、Mei Yuan、Song Gao

  DOI：10.1039/b925917a

  日期：——

  Mononuclear spin-crossover complex FeII(L)2·CH3OH (1·CH3OH) and its desolvated product 1 exhibit abrupt spin transitions around room temperature. 1 also shows a light induced excited spin state trapping (LIESST) effect and a light induced thermal hysteresis (LITH) phenomenon at low temperature.

  单核自旋交叉复合物 FeII(L)2-CH3OH (1-CH3OH) 及其脱溶产物 1 在室温附近表现出突变的自旋转变。1 还显示出光诱导激发自旋态捕获（LIESST）效应和低温下的光诱导热滞后（LITH）现象。