dimethyl 2,2'-(4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl)diacetate | 18066-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl)diacetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]acetate；methyl 2-[2-[4,5-dimethoxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)phenyl]-4,5-dimethoxyphenyl]acetate
• CAS: 18066-56-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₈
• 分子量: 418.444
• InChiKey: RVZBTUCBICCSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2'-(4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl)diacetate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Methoxycarbonyl-4',4',5',5'-tetramethoxy-1.2,3.4-dibenzo-cycloheptadien-(1,3)-on-(6)
  参考文献：
  名称：

  一些取代和桥接联苯的合成和光谱性质

  摘要：

  制备了一系列的四甲氧基联苯和桥联的四甲氧基联苯，并研究了它们的紫外光谱。取代的联苯显示短波和长波带，而桥接联苯和母体3,3'，4,4'-四甲氧基联苯另外显示共轭带。讨论了这些发现的意义。桥联联苯的NMR光谱表明，除一个例外，该系列的构象反转在35°时迅速。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82552-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 三氟甲磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到dimethyl 2,2'-(4,4',5,5'-tetramethoxybiphenyl-2,2'-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  新型亚硝酸钠催化的氧化偶联反应构建聚甲氧基菲环

  摘要：

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100578

文献信息

• Intramolecular versus intermolecular oxidative couplings of ester tethered di-aryl ethers
  作者：Stephen R. Taylor、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.082

  日期：2007.11

  The oxidative cyclization of 3,4-dimethoxyphenyl 3,4-dimethoxyphenylacetate, through intramolecular biphenyl bond formation, was successful and gave the target seven-membered lactone in good yield (85–86%). All other ester substrates gave biphenyl products or their further oxidized products via intermolecular coupling of their radical cation intermediate with the neutral substrate. It appears that

  3,4-二甲氧基苯基乙酸3,4-二甲氧基苯基乙酸的氧化环化通过分子内联苯键的形成是成功的，并以良好的收率（85-86％）得到了目标七元内酯。所有其他酯底物通过其自由基阳离子中间体与中性底物的分子间偶联而得到联苯产物或其进一步的氧化产物。看起来两个苯环的氧化电位和亲核性，环取代基的位置以及酯C-O键的E到Z异构化的容易程度的匹配是促成这些产物结果的重要因素。
• Cromartie et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1982,1984
  作者：Cromartie et al.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2′,2′-bis-benzylisoquinolines and their cytostatic activities
  作者：Stephen R. Taylor、Alison T. Ung、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.083

  日期：2007.11

  The novel laudanosine dimers in which two laudanosine units are linked via a C-2 ' biaryl bond have been prepared by a sequence that involves formation of the biaryl bond first and then formation of the isoquinoline rings. Two of these compounds showed higher cytostatic activity on three cancer cell lines than thalicarpine. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Sodium Nitrite-Catalyzed Oxidative Coupling for Constructing Polymethoxyphenanthrene Rings
  作者：Bo Su、Ling Li、Yanna Hu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100578

  日期：2012.2

  An efficient and green oxidative coupling for the direct construction of polymethoxyphenanthrene rings has been developed, which uses environment-friendly sodium nitrite as catalyst and oxygen as terminal oxidant. This methodology also provides an alternative possibility for forming biaryl products.

  已经开发出用于直接构建聚甲氧基菲环的高效且绿色的氧化偶联剂，该偶联剂使用环境友好的亚硝酸钠作为催化剂，氧气作为末端氧化剂。该方法学还提供了形成联芳基产物的另一种可能性。
• The synthesis and spectroscopic properties of some substituted and bridged biphenyls
  作者：E.J. Forbes、C.J. Gray

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82552-7

  日期：1968.1

  A series of tetramethoxybiphenyls and bridged tetramethoxybiphenyls have been prepared and their UV spectra investigated. The substituted biphenyls show short- and long-wavelength bands while the bridged biphenyls and the parent 3,3′,4,4′-tetramethoxybiphenyl in addition show conjugation bands. The significance of these findings is discussed. The NMR spectra of the bridged biphenyls show that, with

  制备了一系列的四甲氧基联苯和桥联的四甲氧基联苯，并研究了它们的紫外光谱。取代的联苯显示短波和长波带，而桥接联苯和母体3,3'，4,4'-四甲氧基联苯另外显示共轭带。讨论了这些发现的意义。桥联联苯的NMR光谱表明，除一个例外，该系列的构象反转在35°时迅速。