N-p-tolyl-α,β-dibromohydrocinnamamide | 93500-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-tolyl-α,β-dibromohydrocinnamamide
• 英文别名: N-(4-Methylphenyl)-2,3-dibrom-3-phenylpropionamid；2,3-dibromo-N-(4-methylphenyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 93500-92-6
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NO
• 分子量: 397.109
• InChiKey: BJDQVRRQOVCJJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  479.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-tolyl-α,β-dibromohydrocinnamamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯化铝 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-methyl-4,4-diphenyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 720 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-p-tolyl-α,β-dibromohydrocinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Natarajan, M.; Manimaran, T.; Ramakrishnan, V. T., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 529 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese und Eigenschaften von<i>o</i>-hydroxyphenyl- und<i>o</i>-acetylaminophenyl-substituierten Cyclopropenonen. Eine neuartige thermische Umwandlung funktionalisierter Diarylcyclopropenone
  作者：Theophil Eicher、Volker Schneider

  DOI：10.1055/s-1989-27255

  日期：——

  Synthesis and Properties of o-Hydroxyphenyl- and o-Acetylaminophenyl-Substituted Cyclopropenones. A Novel Thermal Transformation of Functionalized Cyclopropenones The ortho-functionalized arylphenylcyclopropenones 3 are prepared via the West method and their spectroscopic and chemical properties are reported. The cyclopropenones 3 undergo thermal transformation to give heterocycles 7, 8, 12, photochemically they are decarbonylated to give alkynes 9 as main products. The structures of the heterocycles 7, 8, 12 are proven by means of spectroscopic data and by independent synthesis. A mechanism for this novel thermal cyclopropenone transformation is discussed.

  o-羟基苯基和o-乙酰氨基苯基取代的环丙烯酮的合成及性质。功能化环丙烯酮的新型热转化。通过West方法合成了o-功能化芳香环丙烯酮3，并报道了其光谱及化学性质。环丙烯酮3经过热转化生成杂环化合物7、8和12，经过光化学反应则脱羧基生成炔烃9为主要产物。这些杂环化合物7、8和12的结构通过光谱数据和独立合成得到了证实。讨论了这一新型热环丙烯酮转化的机制。
• PHOTOCHEMICAL DEBROMINATION OF vic-DIBROMIDES
  作者：S. Aruna、R. Kalyanakumar、V. T. Ramakrishnan

  DOI：10.1081/scc-100105886

  日期：2001.1

  Photochemical debromination of dibromohydro cinnamamides gave the carbon-carbon double bond compounds.
• EICHER, THEOPHIL;SCHNEIDER, VOLKER, SYNTHESIS,(1989) N, C. 372-378
  作者：EICHER, THEOPHIL、SCHNEIDER, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• NATARAJAN, M.;RAMAKRISHNAN, V. T., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 720-727
  作者：NATARAJAN, M.、RAMAKRISHNAN, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• NATARAJAN, M.;MANIMARAN, T.;RAMAKRISHNAN, V. T., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 6, 529-534
  作者：NATARAJAN, M.、MANIMARAN, T.、RAMAKRISHNAN, V. T.

  DOI：——

  日期：——