2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]benzoic acid trimethylsilyl ester | 3782-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]benzoic acid trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl 2,6-bis((trimethylsilyl)oxy)benzoate；trimethylsilyl 2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]benzoate；2.6-Dihydroxibenzoesaeuretrimethylsilylester-di-trimethylsilylether；trimethylsilyl 2,6-bis(trimethylsilyloxy)benzoate
• CAS: 3782-85-2
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si₃
• 分子量: 370.668
• InChiKey: APVNJYLNHAHELF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1768;1768

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 、 六甲基二硅氮烷 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2,6-bis[(trimethylsilyl)oxy]benzoic acid trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下HMDS合成羧酸三甲基甲硅烷基酯

  摘要：

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.003

文献信息

• P.M.R. Spectroscopy of Trimethylsilyl Derivatives of Hydroxy Acids
  作者：Guy Gordon Studdy Dutton、Norman Funnell、Kelly Blair Gibney

  DOI：10.1139/v72-616

  日期：1972.12.1

  P.m.r. spectroscopy at 60 MHz of trimethylsilyl ethers and esters, prepared from hydroxy acids, gives well resolved sharp singlets in the range τ 9.8–9.9, These signals may be used to determine the ratio of hydroxyl to carboxyl groups in a molecule. Measurements may be made directly on fractions isolated by gas–liquid chromatography. The influence of the solvent on the resolution is demonstrated.

  由羟基酸制备的三甲基甲硅烷基醚和酯在 60 MHz 下的 Pmr 光谱在 τ 9.8-9.9 范围内得到很好分辨的尖锐单峰。这些信号可用于确定分子中羟基与羧基的比率。可以直接对通过气液色谱分离的馏分进行测量。证明了溶剂对分辨率的影响。
• Synthesis of trimethylsilyl carboxylates by HMDS under solvent-free conditions
  作者：Marjan Jereb、Janja Lakner

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.003

  日期：2016.9

  carboxylic acids were transformed into their trimethylsilyl esters with HMDS in a practically completely solvent-free process, while a catalytic amount of iodine was required in some cases. The process has several advantages over the known methods: untreated reactants, air atmosphere, mild and neutral conditions, no evolution of hydrogen halide, no need of an additional base, low amount of waste, completely

  在几乎完全无溶剂的过程中，使用HMDS将多种结构不同的羧酸转化为三甲基甲硅烷基酯，而在某些情况下则需要催化量的碘。与已知方法相比，该方法具有多个优点：未处理的反应物，空气气氛，温和和中性条件，不产生卤化氢，不需要额外的碱，废物量少，完全无需色谱法，能源消耗低以及可操作简单。

表征谱图